Окси амино триазол

В кислой среде, превращается в соединение XI. В тех же условиях 2-амино-6-метилмеркаптопурин образует 6-хлор-2-аминопурин [30]. Циклизацией 6-хлор-4,5-диаминопиримидина под действием нитрита натрия в 2 н. соляной кислоте синтезирован 7-хлор-в г -триазоло[4,5- ]пиримидин [31], Найдено [31], что обработка 7-окси-виг -триазоло[4,5- ]пиримидина хлорокисью фосфора и Ы,Ы-диметиланилином не приводит к ожидаемому 7-хлорпроизводному, которое является исключительно реакционноспособным соединением и легко гидролизуется до 7-оксипроизводного даже при стоянии на влажном воздухе. Исходя из соединения XIII синтезирован ряд замещенных 7-амино-виг -триазоло[4,5- ]-пиримидинов [31]. [c.337]

Металлооргаиич. синтезом из 4-бромпроизводных С. получены соответствующие сиднонкарбоновые-4 к-ты и их производные. 4-Амино- и 4-оксипроизводные С. неизвестны. С. являются наиболее изученными соединениями среди других т. наз. мезоионных пятичленных гетероциклов с экзоциклич. группой (О, S или N). Известны подобные соединения и в ряду тиазола, окса-зола, триазола и др., напр. [c.428]

В качестве ингибиторов коррозии для нейтральных вред применяют силикаты, хроматы, фосфаты (ортофосфаты, пирофосфаты, три-фосфаты, полифосфаты), фосфонаты, соли органических кислот (бензоат натрия, соли фенилантраннловой кислоты, олеат натрия), амины (октадециламин, смесь гексаметилендиамина и нитрита натрия, катионат-7 ), комплексообразователи (8-оксихиполин, диметилгли-оксим, 2-меркаптобензотиазол, триазолы). [c.149]

Замещенные Д. Низщие 3-алкил-, 3,3-дифтор- и 3,3-оис-(трифторметил)-З Я-диазирины - газы, 3,3-диалкил-3Н-ди-азирины-жидкости, р-римые в орг. р-рителях. При УФ облучении или нагр. до 160°С алкилзамещеиные распадаются на N2 и карбены. Наиб, нестабильны З-хлор-З-ме-ТОКСИ-, 3-триметилсилил и З-оксо-ЗЯ-диазирины последние при комнатной т-ре распадаются с образованием кетенов-продуктов перегруппировки Вольфа. При взаимод. 3-ок-со-ЗЯ-диазирина с гидразинами образуется 1-амино-1,2, 3-триазолы, в р-циях 3,3-диалкил-ЗЯ-диазиринов с карбонилами Сг, Мо, У, Ре-комплексы. [c.39]

Для синтеза карбеновых прекурсоров, бмс-1,2,4-триазолов 9а, Ь, разработан новый способ, который заключается в рециклизации мостиковых бмс-1,3,4-окса-диазолов 11а, b под действием ароматических аминов. Ранее рециклизации 1,3,4-оксадиазолов под действием аминов и гидразинов были описаны только для моно-ядерных 3,5-дизамещенных систем [32, 33]. Превращение бмс-ядерных 2-незамещенных оксадиазолов в 3,3 -незамещенные бмс-1,2,4-триазолы проведена нами впервые. Процесс протекает эффективно при нагревании смеси бисоксадиазолов 11а, b с аминами при температуре 200°С, но приводит к обильному образованию окрашенных примесей. Кроме того, некоторые амины подвергаются при температуре реакции возгонке. Для уменьшения этих нежелательных процессов нами применен катализ трифторуксусиой кислотой в о-дихлорбензоле. В этих условиях получены хорошие выходы бистриазолов 9а, b (95 и 55% соответственно). [c.285]

Амино-4-оксициннолин получают восстановлением 4-окси-6-нитросоедине-ния железом в уксусной кислоте [49]. Его ацетильное производное образуется при обычной циклизации 5-ацетамидо-2-аминоацетофенона (стр. 120) и может быть гидролизовано в свободный амин [49]. 4-Окси-8-нитроциннолин может быть восстановлен подобным же образом в 8-амино-4-оксициннолин [44]. Диазотированием этого амина получают 6Н-у-триазоло(4,5,/-г/)циннолин-6-он, ХП1. [c.144]

Примером редко наблюдаемого замещения аминопроизводного в положении 1 у выц-триазола является реакция, имеющая, по-видимому, общий характер. При циклизации диазотированного 4-метил-5-амино-6-(п-нитробен-заль)гидразинопиримидина образуется соответствующий 1-(п-нитробензаль)-аминотриазол [42]. Аналогичным образом при диазотировании 4-окси-8-аминоциннолииа получается триазолоциннолон [43]. [c.302]

Диазотированные аминотриазолы. Диазотированные аминогруппы, связанные с атомом азота или углерода, легко замещаются водородом. Один из методов получения триазола состоит в обработке 1-амино-1,2,3-триазола смесью окислов азота [50]. Замещение аминогруппы водородом при диазотировании является типичным для. Ы-аминоазолов и наблюдалось, в частности, у 1-амино-4,5-дифенил- и 4,5-диметил-1,2,3-триазолов [132, 133]. Диазотирование 2-фенил-4-амино-5-окси-1,2,3-триазола и последующее нагревание с порошком меди дает 2-фенил-4-окси-1,2,3-триазол [134]. В реакции Зандмейера диазотированный 1,4-дифенил-5-амино-1,2,3-триазол, обработанный хлоридом меди (I), превращается в 1,4-дифенил-5-хлор-1,2,3-триазол [135]. Из диазотированных амино-1,2,3-триазолов были также получены соответствующие окситриазолы. Кипячение в воде диазотированного 2-фенил-4-метил-5-амино-1,2,3-триазола дает ожидаемый окситриазол [136]. Другие типичные диазореакции представлены сочетанием диазотированного 1-фенил- [c.318]

Хлоргидрат аминогуанидина и мочевина дают З-амино-5-окси-1,2,4-триазол. [c.336]

Различные реакции. Атом галогена у углерода в силии-триазоле менее реакционноспособен, чем в вицинальном триазоле. При кипячении в 20%-ном растворе едкого натра 3-иод-1,2,4-триазол не изменяется [282]. Действие дымящей азотной кислоты на 3-бром- или З-иод-1,2,4-триазол вызывает образование нитрата триазола, тогда как З-хлор-1,2,4-триазол не вступает в реакцию [2821. При нагревании З-хлор-1,2,4-триазолов с фосфором и иодистым водородом в течение 5 час при 160° получаются соответствующие триазолы [188]. Образование 5-окси-7-метил-1,2,8-триазаиндолизина (XXIV) из 3-бром-1,2,4-триазола и амида ацетоуксусной кислоты в кипящем этаноле требует замещения атома брома. Предположение [289], что 3-амино-1,2,4-триазол является промежуточным продуктом (см. стр. 342), находится в противоречии с инертностью галогенпроизводных -триазолов. [c.345]

Этот тип замыкания кольца впервые был изучен Бенсоном, Хартцелом и Савел-лом [22], которые получили 5-амино-7-окси-2-фенил-в г -триазоло[4,5- ]пиримидин (VI) и другие 2-фенилпроизводные циклизацией 5-бензолазо-2,4-диамино-6-оксипиримидина сульфатом меди в водном пиридине. Рассматриваемая реакция была использована другими авторами для синтеза различных производных в г -триазоло[4,5- ]пиримидина [18, 23—251. Сплавлением амида [c.335]

Синтез некоторых в г -триазоло[4,5- ]пиримидиновых аналогов биологически важных пуринов, входящих в состав нуклеиновых кислот, осуществлен Роблином с сотр. [33] в 1945 г. Наиболее широко была изучена биологическая активность одного из полученных ими соединений — 5-амино-7-окси-в г -три-азоло[4,5- ]пиримидина (XVI). Он оказался эффективным по отношению к экспериментальным опухолям [34]. 5-Амино-7-окси-в ц-триазоло[4,5-<Лпири-мидин был введен в структуру нуклеиновых кислот некоторых биологических систем [35—38] и интенсивно изучался в качестве противоопухолевого средства [39, 40]. Имеется несколько обзоров, посвященных биохимии и фармакологии 8-азагуанина (XVI) [41,42]. [c.337]

I Образование 5-окси-7-метил-1,2,8-триазаиндолизина (XXIV) из З-бром-1,2,4-триазола и амида ацетоуксусной кислоты в кипящем этаноле требует замещения атома брома. Предположение [289], что З-амино-1,2,4-триазол является промежуточным продуктом (см. стр. 342), находится в противоречии с инертностью галогенпроизводных сижж-триазолов. [c.345]

Этот тип замыкания кольца впервые был изучен Бенсоном, Хартцелом и Савел-лом [22], которые получили 5-амино-7-окси-2-фенил-е г -триазоло[4,5-с(]пири-мидин (VI) и другие 2-фенилпроизводные циклизацией 5-бензолазо-2,4-диамино- [c.335]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология