Уретаны из эфиров угольной кислоты

В хлоругольных эфирах хлор обладает значительной подвижностью. При действии на них спирта или алкоголята получается средний эфир угольной кислоты, при действии аммиака — эфир карб-аминовой кислоты (уретан) [c.735]

Простой монофункциональный уретан может быть получен из основных химических соединений, без промежуточной стадии образования изоцианата. Например, при взаимодействии спиртов и аминов (за исключением третичных) с фосгеном (хлорангидридом угольной кислоты) образуется уретан и выделяется хлористый водород. Продукты реакции спиртов с фосгеном—сложные эфиры хлор-угольной кислоты—реагируют далее с аминами, образуя уретаны [c.28]

Уретаны. Сложные эфиры карбаминовой кислоты называются уретанами. Их можно получить действием аммиака и первичных аминов на эфиры хлоругольной кислоты или на средние эфиры угольной кислоты [c.840]

Для получения смешанных ангидридов (СА) пригодны как карбоновые, так и неорганические кислоты. Многочисленные методические разработки и применяемые кислоты можно найти в обзоре [237]. Большая часть теоретически и методически очень интересных разработок (в силу различных причин) не нашла практического применения. Наиболее часто используют алкиловые эфиры хлормуравьиной (хлоругольной) кислоты, особенно предложенный Виландом и Бернардом [238] и независимо от них Буассона [239] этиловый эфир хлормуравьиной кислоты, а также изобутиловый эфир хлормуравьиной кислоты [240]. Взаимодействие несимметричного смешанного ангидрида, полученного из карбоксикомпонента и алкилового эфира хлормуравьиной кислоты (рис. 2-7), с аминокомпонентом зависит от электронной плотности на обоих конкурирующих С-атомах карбонильных групп, а также от стерических эффектов и, как правило, проходит по карбонилу ациламинокислоты с образованием желаемого пептидного производного и освобождением второй кислоты (алкилугольной) (путь а). Последняя при использовании алкилхлорформиатов (R — этил или изобутил) очень неустойчива и сразу разлагается на СО2 и соответствующий спирт. Правда, известны также примеры воздействия аминокомпонента на карбонил угольной кислоты [241, 242], причем освобождается ациламинокислота и в качестве побочного продукта получается уретан (путь б). Как показал Виланд, эту побочную реакцию нельзя полностью исключить даже при температуре реакции —15 °С. Указанная побочная реакция протекает обычно при использовании N-тозил-, N-тритил- и N-трифтораце- [c.141]

Большое значение имеют производные угольной кислоты, в частности сложные эфиры, называемые уретанами. Так, ее сложный эфир (мепробомат) с диметоксиметилпропилметаном является транквилизатором (успокаивающим) средством [c.628]

Уретанами называются эфиры карбамнновой кислоты NH2 OOH, не известной в свободном состоянии. Они получа ются при действии аммиака на эфиры угольной и хлоруголь-ной кислот [c.324]

Уретанами обычно называют сложные эфиры карбаминовой кислоты, например ЫНг—СООС2Н5. Карбаминовая кислота НО—СО—ЫНг, или кислый амид угольной кислоты, известна только в виде солей, сложных эфиров и хлорангидрида. [c.297]

Эфиры карбаминовой кислоты называются уретанами. Они образуются при действии эфиров угольной или хлоругольной кислот на аммиак или амины [c.355]

Уретан можно рассматривать как эфир неустойчивой карбаминовой кислоты или как амидоэфир угольной О У [c.11]