Тетранитрофенол

Тринитрорезорцин получают также из Л1-нитрофенола, который нитрованием превращают в 2,3,4,6-тетранитрофенол, содержащий одну подвижную о- или -нитрогруппу, гидролизующуюся при кипячении с водой (нуклеофильная атака) [c.209]

Образование в процессе нитрования, наряду с нитросоеди-н ниями, ряда побочных продуктов отмечалось уже давно Обычно в результате побочных процессов при нитровании получаются оксинитросоединения, что указывает на одновременное вхождение в органическую молекулу окси- и нитрогруппы Так, например, при нитровании нитробензола в качестве побочного продукта образуется 2,4,6-тринитрорезор-цин [6], а при нитровании нафталина в качесгве примеси образуется 2,4-динитро-а-нафтол [7] При нитровании бензола наблюдалось образование в качестве побочного продукта динитрофенола и пикриновой кислоты [8] Беннет [6] предполагает, что при нитровании нитробензола сначала образуется нитрофенол в результате взаимодействия с ароматическим соединением не азота нитрующего агента, а его кислорода, имеющего положительный заряд В результате последующего нитрования нитрофенола получается 2,3,4,6-тетранитрофенол, в котором, как известно, нитрогруппа в положении 3 отличается большой подвижностью, и при замене ее на оксигруппу образуется 2,4,6-тринитрорезорцин Однако, исходя из изложенного выше, нельзя объяснить образования м-хлорфенола при нитровании хлорбензола и ряд других реакций [c.7]

В тетранитросоединениях (тетранитроанилин, тетранитрофенол и т. п.) нитрогруппы связаны менее прочно с ароматическим ядром они менее стойки при высоких температурах, 4-я нитрогруппа гко отщепляется, иногда при обыкновенной температуре. [c.111]

Тетранитрофенол легко растворяется в воде и пз нее очень-трудно кристаллизуется. Температура плавления его 130° температура вспьшхки 130°. [c.271]

Тетранитрофенол — вещество нестойкое. Нитрогруппа, находящаяся в положении 3, легко подвижна и очень склонна к замещению при действии вОды она замещается гидроксильной группой, образуя тринитрорезорцин с метилатом и этилатом натрия замещается группами ОСНз и O jHj. При обработке спиртовым раствором аммиака нитрогруппа замещается аминогруппой. [c.272]

Стойкость тетранитрофенола значительно повышается при его тщательной очистке. Для такого очищенного продукта температура взрыва определена равной 245—251°. [c.272]

Механизм образования этих побочных продуктов не может считаться вполне выясненным. Предполагается, например, что первоначально происходит вступление в соединение оксигруппы, в соответствии с обычными законами замещения, с последующим нитрованием оксисоединения. Оксигруппа образуется путем взаимодействия с ароматическим соединением не азота нитрующего агента, а его кислорода, несущего положительный заряд. Из нитробензола при этом сперва образуется нитрофенол, далее переходящий в 2,3,4,6-тетранитрофенол. В этом нитросоединенин нитрогруппа в положении 3 весьма подвижна, и при замене ее на оксигруппу образуется стифниновая кислота. Образование стифниновой кислоты из нитробензола не связано с присутствием азотистой кислоты. Аналогично образуется стифниновая кислота из сульфонов (с отщеплением группы АгЗОз). [c.155]

Е. Ю. Орлова и сотр. [565, 566] изучили замену нптрогруппы на хлор в тетранитропроизводных бензола (например, 2,3,4,6-тетранитрофеноле) при взаимодействии с галогенводородными кислотами, а также с хлорокисью фосфора. Наиболее эффективно действует хлорокпсь фосфора в присутствии пиридина в этом случае реакция происходит и с тринитросоединениями. [c.408]

Бризантное действие тетранитрофенола сильнее, чем тетранитроанилина, подобно тому как бризантное действие тринитрофенола сильнее, чем пикрамида. [c.414]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология