Хлорбензол нитрование

Охарактеризуйте влияние заместителей в бензольном кольце на скорость нитрования ароматического соединения. Расположите следующие соединения в порядке возрастания их реакционной способности а) толуол б) бензол в) хлорбензол г) нитробензол д) ж-ди нитробензол е) фенол. [c.148]

Проведите нитрование соединений а) хлорбензола б) этил-бензола в) кумола г) нитробензола д) бензойной кислоты е) фенола ж) о-нитроэтилбензола. Какие из них нитруются легче, чем бензол Почему [c.163]

Какие продукты получаются при нитровании толуола, изопропилбензола, бензолсульфокислоты, фенола и хлорбензола [c.67]

Следует, однако, помнить, что независимо от природы уже присутствующего заместителя речь идет об относительных скоростях атаки орто-, мета- и пара-положений, и, хотя обычно предпочтительным является или орто-/пара-, или мета-замеще-ние, тем не менее ни одно из альтернативных замещений нельзя считать полностью исключенным. Так, например, было показано, что нитрование толуола дает 37о и-нитротолуола, а нитрование грег-бутилбензола— 9% -нитропродукта. Представляет интерес поведение хлорбензола, поскольку хлор, с одной стороны, обладает способностью оттягивать электроны, в связи с чем ароматическое кольцо хлорбензола нитруется труднее, чем сам бензол (свойство, связываемое обычно с мета-ориентирую-щим влиянием), но с другой стороны, он направляет нитрогруппу не в мета-, а в орто- и пара-положения. Эта особенность хлора, как заместителя, обусловлена тем, что хотя в нейтральной молекуле хлорбензола его свободные электронные пары значительно менее охотно взаимодействуют с системой л-орбиталей ароматического кольца (см. стр. 157), чем электронные пары кислорода или азота (соответственно в феноле и в анилине), однако такое взаимодействие удивительно сильно проявляется в положительно заряженных о-комплексах, что приводит к преимущественному замещению орто- и пара-положений. [c.160]

Нитрование хлорбензола протекает так [c.306]

Нитрование хлорбензола нитрующей смесью проводят нри 20—35 °С, прибавляя при перемешивании нитрующую смесь к хлорбензолу небольшими порциями. Необходимо строго поддерживать температуру в указанном Рис. 111. Схема установки ни- интервале, так как более низкие тем-трования бензола азотной кис- [c.306]

Какие продукты и в каком соотношении получатся при нитровании хлорбензола Почему [c.227]

Для нитрования хлорбензола применяют нитрующие смеси или нитраты щелочных металлов с серной кислотой. Нитрующие [c.306]

Проведенные исследования показали, что нитрование дифенилсульфида (II) необходимо осуществлять, используя смесь уксусной кислоты с такими апротонными растворителями, как хлористый метилен, дихлорэтан, хлороформ, трихлорэтилен, хлорбензол и т. п. Нитрование в смеси уксусной кислоты с хлороформом (1 3) азотной кислотой (d = 1,35 г/см ) сначала при комнатной температуре, а затем при температуре 38-40°С позволило уменьшить окислительные процессы и увеличить выход целевого продукта (III) до 60%. Для еще большего подавления окислительных процессов реакцию нитрования проводили при более низких температурах. [c.77]

Нитрование галогенопроизводных бензола проводится примерно в тех же условиях, что и нитрование бензола. Хлорбензол нитруют нитрующей смесью при 40—70° С. При этом получается смесь мононитрохлорбензолов 34% о-, 65% п- и 1% л-изомера. [c.89]

Амино-2-хлорбензол о-Хлоранилин (азоамин желтый 0) ЫНг Л/ = Хлорбензол Нитрование —> восстановление [c.287]

Используя правила ориентации, получают необходимые изомеры, например все три изомерных хлорнитробензола. Взяв в качестве исходного вещества хлорбензол и подвергнув его нитрованию, образуют орто- и пара-изомеры [c.266]

Динитро-1,2,4-трихлорбензол может быть получен из 1,2,4-три-хлорбензола нитрованием избытком безводной или содержащей 50з нитрующей смеси при 100—150 °С [159]. [c.1759]

Вычислите относительную скорость нитрования / -нитротолуола и хлорбензола в уксусном ангидриде (25 °С, р —6,37), если скорость нитрования бензола в тех же условиях равна единице. [c.83]

При нитровании и сульфировании хлорбензола, толуола получены следующие соотношения изомеров [c.88]

Хлорбензол вступает в реакцию нитрования примерно в 7—8 раз медленее бензола, что объясняется индуктивным эффектом хлора. При этом образуются нитрохлорбензолы 33—37 % орто-, 63—67 % пара- и около 1,6% /Ибга-изомера. Получение этих продуктов ведется непрерывным методом в системе из двух аппаратов нитрующей смесью, содержащей 35 % азотной, 53 % серной кислоты и 12 % воды. Отработанная кислота содержит 70—71 % серной кислоты и около 1 % азотной. Сырье дозируют в первый реактор, где при 55—60°С протекает основная часть процесса. Реакция завершается во втором реакторе при 70—75 °С. Далее реакционная смесь попадает в отстойник, где слой нитрохлорбензолов отделяется от отработанной кислоты. Смесь продуктов промывается водой, 1 % раствором соды, после чего из нее удаляется вода нагреванием под вакуумом. [c.92]

Получение 1,3-динитро-4-хлорбензола также ведется непрерывным методом в каскаде из двух реакторов температура в первом—55—60 °С, во втором — 90—100°С. Исчерпывающее нитрование хлорбензола дает 1,3, 5-тринитрохлорбензол, взаимосвязь продуктов, образующихся при нитровании хлорбензола, показана ниже [c.93]

Соотношение получающихся орто- и пара-изомеров при нитровании, хлорировании, бромировании и сульфировании хлорбензола равно 0,4, 0,7, 0,1 и 0,0. Объясните причину снижения содержания орто-изомера при бромировании и сульфировании. [c.116]

Нитрование бензола, толуола или хлорбензола проводят при охлаждении льдом, постепенно прибавляя ароматическое соединение к нитрующему агенту [c.132]

Реакции замещения в ряду ароматических соединений. Совершенно иначе, чем олефины, ведут себя бензол и его гомологи при сульфировании, нитровании, а в известных условиях и при галоиди-ровании. В то время как этилен легко присоединяет дымящую серную кислоту и галоиды (ср. стр. 63), бензол с концентрированной серной кислотой, концентрированной азотной кислотой или хлором в присутствии некоторых катализаторов вступает в реакции замещения. Продуктами атих реакций являются бензолсульфокислота, нитробензол и хлорбензол [c.480]

В какое положение преимущественно вступает нитрогруппа при нитровании 2-нитро-1,4-ксилола, о-нитрохлорбензола, ж-дибромбензола, ж-хлорбензол-сульфокислоты, ж-нитротолуола [c.87]

Наиболее, крупнотоннажные процессы— нитрование толуола, бензола, хлорбензола — ведутся преимущественно непрерывными методами. Для этого-обычно используют каскад из двух или трех [c.89]

В уже рассмотренных способах получения л-нитроанилина второй способ включает необходимость разделения о- и л-нитрохлор-бензолов, образующихся при нитровании хлорбензола, а также аминирования л-нитрохлорбензола, которое проводится под давлением. в автоклаве. Если обе стадии обеспечены соответствующей аппаратурой, а объем производства л-нитроанилина достаточно велик, то этот способ безусловно следует избрать. Если же объем производства невелик, то экономически более выгодным может оказаться и первый способ, не требующий такого дорогостоящего оборудования. [c.344]

Сравнение количественных данных по соотношению изомеров, образующихся при нитровании и сульфировании хлорбензола и толуола, показывает, что сульфирование подвержено определенному пространствен- [c.146]

По литературным данным, 2,4-динитрохлорбензол образуется с 97%-ным выходом при нитровании хлорбензола в олеуме. Так как атом галоида оказывает дезактивирующее влияние, то введение более двух нитрогрупп протекает с большим трудом и 2,4,6-тринитрохлорбензол лучше получать из соответствующего фенола (см. 19.11). [c.200]

Нитрование водными растворами азотной кислоты или азотной кислотой, растворенной в органических растворителях, создает значительно более мягкие условия реакции и позволяет изучать кинетику в значительно более широкой области активностей ароматических соединений. Так, нанример, прп нитровании в уксусной кислоте таких сравнительно реакционноспособных ароматических соединений, как бензол, толуол, п-кси-лол или мезитилен, было замечено, что скорость нитрования их но зависит ни от концентрации, нп от природы ароматического соединения. С другой стороны, для менее реакционноспособных веш,еств, как хлорбензол, этиловый эфир бензойной кислоты, существует зависимость скорости реакции как от концентрации, так и от структуры ароматичо ого соединения [22, 156]. [c.450]

Пикриновая кислота также получается нитрованием хлорбензола ДО хлористого пикрила. Сильно активированный нитрогруппами атом хлора легко замещается гидроксилом (гидролрз) с образованием пикриновой кислоты. Как сильное взрывчатое вещество пикриновая кислота занимает промежуточное положение между тетрилом и тринитротолуолом. Применение ее как взрывчатого вещества сильно ограничено. Главным образом применяется ее аммониевая соль, которая характеризуется меньшей чувствительностью, чем сама пикриновая кислота. [c.555]

На основании изложенного нитрование, например хлорбензола, можно с помощью электронных формул изобразить следуюилнм образом [c.518]

Основность аминоантрахинонов очень незначительна, так как их карбонильные группы оказывают сильное поляризующее действие па аминогруппы. а-Амнноантрахиноны легко отличить от 3-изомеров благодаря тому, что только антрахиноны с аминогруппой в а-положении дают интенсивное зеленое окрашивание с параформальдегндом и серной кислотой. Нитрование антрахинона приводит к смеси веществ, и поэтому а-аминоантрахинон (т. пл. 252°), используемый в синтезе многих кубовых красителей, получают исключительно взаимодействием антрахинон-а-сульфокислоты с аммиаком под давлением. З-Аминоантрахинон (т. пл. 302°), применяемый для производства индантренового синего, получают нз р-сульфокислоты или р-хлорантрахинона, в свою очередь синтезируемого нз фталевого ангидрида и хлорбензола. [c.727]

Пример 1. С помощью значений AGggg (см. табл. 19) оценить возможность получения анилина из бензола посредством 1) нитрования с последующим восстановлением нитробензола (пренебречь величинами AGjgs Для конденсации бензола и перехода от разбавленной кислоты к концентрированной) 2) хлорирования с последующим действием аммиака на хлорбензол 3) непосредственного действия аммиака. [c.463]

Используя правила ориентации, можно получать необходимые изомеры двух- и вообще полизамещенных ароматических соединений. Предположим, например, что нам нужны все три изомерных хлор нитробензола. Взяв в качестве исходного вещества хлорбензол и подвергнув его нитрованию, получим орто- и ара-изомеры [c.122]

Реакционная способность бензольного кольца при алкилировании качественно подобна проявляемой при сульфировании и нитровании. Так, толуол активнее бензола в 2,2 раза, этилбензол — в 1,8, а нзопропйлбензол — в 1,4 раза. Хлорбензол алкилируется на порядок медленнее бензола, а нитробензол не вступает в эту реакцию. [c.120]

Использование этого способа получения сульфокислот позволяет синтезировать разнообразные соединения, которые невозможно получить с помощью прямого сульфирования (см. гл. 3). Так, при действии сульфита натрия в водном диоксане на 1,4-динитротетра-хлорбензол, получающийся нитрованием 1,2,4,5-тетрахлорбензола, 196 [c.196]

Далеко не все побочные продукты, образующиеся в процессе синтеза, находят применение. Например, о-нитротолуол, получающийся вместе с лара-изомером, используется только частично, в результате чего повышается стоимость -нитротрлуола. Это же относится к о-нитрохлорбензолу, образующемуся вместе с более важным пара-нзомером при нитровании хлорбензола. Отсутствие методов утилизации побочных продуктов нередко приводит к пересмотру схемы синтеза. [c.348]

В промышленности довольно хорошее разделение смеси изомеров, получающейся при нитровании хлорбензола, достигается вымораживанием основной части более высокоплавкого л-изомера и повторной фракционной перегонкой остающегося раствора с последующим вымораживанием. Чистые нитрохлорбензолы, не содержащие следов другого изомера, лучше всего получать по реакции Зандмейера из соответствующих нитроанилияов (см. 21.24). [c.200]

Общие методы. — Методами, обычно применяемыми для получения фенолов, ЯВЛЯЮТСЯ щелочная плавка сульфонатов (см. 20.7) или гидролиз солей диазония (см. 21.23). Обе реакции дают возможность получать фенолы нз углеводородов после предварительного сульфирования или нитрования. Третий метод, заключающийся в щелочном гидролизе арилгалогенидов, используется в промышленности для получения фенола из хлорбензола при высокой температуре и давлении и применим в обычных условиях только к высокоактивным полиннтрогалоидным соединениям. Четвертый метод, используемью только в особых случаях, состоит в дегидрировании гидроароматических кетонов нагреванием с палладием или с платиной в качестве катализатора [c.280]

Механизмы реакций в органической химии (1977) -- [ c.157 , c.160 , c.162 ]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.132 , c.142 , c.146 , c.207 ]

Методы эксперимента в органической химии (1968) -- [ c.386 ]

Нитрование углеводородов и других органических соединений (1956) -- [ c.15 , c.20 , c.38 , c.83 , c.84 , c.390 , c.400 , c.403 , c.405 , c.408 , c.433 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.1 (0) -- [ c.621 ]

Нитрование углеводородов и других органических соединений (1956) -- [ c.15 , c.20 , c.38 , c.83 , c.84 , c.396 , c.400 , c.403 , c.405 , c.408 , c.433 ]

Промышленный синтез ароматических нитросоединений и аминов (1954) -- [ c.46 , c.52 , c.72 , c.94 , c.130 , c.138 , c.152 , c.301 , c.302 ]

Основы химии и технологии ароматических соединений (1992) -- [ c.139 , c.141 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.263 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.126 , c.136 , c.140 , c.199 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.66 , c.142 , c.143 , c.155 , c.156 , c.162 , c.163 , c.170 , c.171 , c.179 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1971) -- [ c.88 , c.101 , c.102 ]

Промышленный синтез ароматических нитросоединений и аминов (1964) -- [ c.46 , c.52 , c.72 , c.94 , c.130 , c.138 , c.152 , c.301 , c.302 ]

Химия синтетических красителей (1956) -- [ c.1758 ]

Химия синтетических красителей (1956) -- [ c.1758 ]

Химия и технология промежуточных продуктов (1980) -- [ c.141 , c.146 ]

Общая химическая технология Том 2 (1959) -- [ c.478 , c.514 ]

Химия и технология химико-фармацевтических препаратов (1954) -- [ c.24 , c.67 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.197 ]

Микро и полимикро методы органической химии (1960) -- [ c.268 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.37 , c.54 , c.124 , c.134 , c.140 , c.146 , c.147 , c.154 , c.156 ]

Теоретические основы органической химии Том 2 (1958) -- [ c.511 , c.512 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология