Диазониевые бетаины

Бетаин (112) образуется из диазониевых солей за счет отрыва протона вследствие сильной активации ядра диазониевой группой [c.606]

Данная схема отражает строение октетно-стабилизованных 1,3-диполей, имеющих двойную связь. В этом случае средним атомом является азот, крайними атомами — азот, кислород или углерод. В результате различных сочетаний этих атомов образуются нитрилиевые и диазониевые бетаины (слева приведены октетно-стабили-зованные структуры, наиболее полно отвечающие истинному строению соединений) [c.302]

Диазониевый бетаин, образующийся при диазотировании о-аминобензолсульфи-новои кислоты, циклизуется с образованием ковалентно связанного кольца [545]. В результате его разложения при комнатной температуре образуется дегидробензол присоединение циклонентадиена по азот-азотной, двойной связи протекает обратимо при повышенных температурах I [c.553]

Продукт Присоединения А является диазониевым бетаином. Образование, устойчивость и распад соединения А зависят от заместителей Н и Н. При Н =Н и Н=СС1з (хлораль) реакция диазометана с альдегидом начинается исключительно легко. Вследствие рассматривавшихся выше особенностей хлораля, он особенно склонен к созданию электромерной граничной структуры, способной при-[31] [c.589]

Взаимодействие свободной азотистоводородной кислоты с карбонильными соединениями приводит в случае кетонов к амидам, в случае кислот — к аминам [80—82]1 В этих реакциях также проявляется аналогия N314 с диазометаном. При раскрытии карбонильной группы неподеленная электронная пара азота заполняет октету атома углерода. Образующийся продукт присоединения А является диазониевым бетаином , который с отщеплением азота превращается в остаток Б [c.601]

Слабым местом этой интерпретации механизма является, очевидно, природа диазониевого промежуточного соединения 15. Алкилдиазониевый ион склонен очень быстро терять азот фактически, это, по-видимому, единственный известный случай экзотермической ионизации, приводящей к карбониевому иону [304]. Предположение, что реакции диазоалканов с электрофильными алканами будут сопровождаться элиминированием азота, не выполняется многие реакции присоединения этого типа протекают без заметного газовыделения. Если все же наблюдается газовыделение в ходе реакции, то правдоподобным объяснением может служить разложение часто неустойчивых производных А1-пиразолинов. Двухстадийный механизм, описанный выше, привел бы к конкуренции между разложением иона диазония и замыканием цикла бетаина с образованием устойчивого пиразолина, но никогда не наблюдалось, чтобы устойчивый пиразолин и продукт элиминирования азота были обнаружены в реакционной смеси одновременно. [c.501]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология