Другие ароматические соединения

Оказалось, что в таких реакциях электрофильного замещения, как нитрование бензола, толуола, нитробензола, нитротолуола, нафталина и других ароматических соединений, а также бромирование бромбензола, изотопный эффект практически отсутствует. Это позволяет однозначно считать, что названные реакции протекают по двухстадийному механизму и, следовательно, присоединение электрофильной частицы и отщепление протона происходят неодновременно. При этом лимитирующей стадией всего процесса является образование карбокатиона, когда еще не затрагивается связь Аг—Н. [c.315]

Бензол — бесцветная жидкость с характерным запахом температура кипения 80,1 °С, температура плавления 5,5 °С. Ароматические свойства бензола, определяемые особенностями его структуры, выражаются в относительной устойчивости бензольного ядра, несмотря на непредельность бензола по составу. Так, в отличие от непредельных соединений с этиленовыми двойными связями, бензол устойчив к действию окислителей например, подобно предельным углеводородам, он не обесцвечивает раствор перманганата калия. Реакции присоединения для бензола не характерны, наоборот, для него, как и для других ароматических соединений, характерны реакции замещения атомов водорода в бензольном ядре. Ниже приведены важнейшие из таких реакций. [c.567]

Наиболее убедительное доказательство делокализации электронов в бензоле и других ароматических соединениях состоит в их высоком диамагнетизме. При наложении магнитного поля, направленного перпендикулярно плоскости молекулы, я-электроны приходят в движение по кольцевой системе практически без сопротивления, как в сверхпроводнике. Такой внутренний электрический ток создает магнитное поле, противоположно направленное внешнему полю, что и приводит к диамагнетизму. [c.198]

Второй этап развития химической промышленности также обусловлен расширением производства текстиля. Растительные красители не удовлетворяли растущих потребностей, и открытие первого анилинового красителя Перкином в 1856 г. дало толчок рождению анилиновой промышленности (главным образом в Германии). Основным сырьем ее стала каменноугольная смола, до сих пор считавшаяся помехой, а теперь превратившаяся в сырьевой источник для получения сотен различных органических продуктов. В результате обострилась потребность в азотной кислоте, ибо промышленное получение анилина и его производных основывалось на реакции восстановления нитробензола и других ароматических соединений азота. [c.16]

Бензол СвН (стр. 325). Бесцветная жидкость с характерным запахом. Темп. кип. 8()-,ГС, темп, плавл. 5,53° С < =0,8790. Очень мало растворим в воде. Пары бензола при вдыхании оказывают вредное действие на организм. О химических свойствах см. стр. 331 и сл. Бензол — один из наиболее ценных в промышленном отношении продуктов сухой перегонки каменного угля (стр. 340). Служит исходным продуктом в промышленности красящих и лекарственных веществ, в производстве синтетического волокна, многих пластмасс. Из бензола получают фенол (стр. 366), нитробензол (стр. 357), анилин (стр. 391) и многие другие ароматические соединения. Бензол представляет собой один из лучших растворителей органических веществ. [c.342]

Химические свойства. Как уже было указано, бензол, несмотря на то, что по составу он является ненасыщенным соединением, проявляет склонность преимущественно к реакциям замещения, и бензольное ядро очень устойчиво. В этом заключаются свойства бензола, которые называют ароматическими свойствами (стр. 325). Последние характерны и для других ароматических соединений однако различные заместители в бензольном ядре влияют на его устойчивость и реакционную способность в свою очередь, бензольное ядро оказывает влияние на реакционную способность соединенных с ним заместителей. Рассмотрим следующие группы реакций ароматических углеводородов а) реакции замещения б) реакции присоединения и в) действие окислителей.. [c.331]

При обеззараживании хлором происходит разрушение органических примесей воды, например гуминовые вещества минерализуются до СО2, железо (II) окисляется до железа (III), Мп (II) до Мп (IV), устойчивые суспензии превращаются в неустойчивые из-за разрущения защитных коллоидов. Иногда хлорирование приводит к образованию сильно пахнущих хлорпроизводных продуктов распада растительных и животных организмов. Особенно устойчивыми и неприятными являются запахи, возникающие при хлорировании воды, загрязненной стоками, содержащими фенолы и другие ароматические соединения. Привкусы и запахи появляются при содержании в воде фенолов уже при разведении 1 10 000 000. Со временем они усиливаются и не исчезают при нагревании. Иногда прибегают к хлорированию большими дозами, разрушающими ароматические соединения. [c.152]

Нитробензол настолько инертен к ацилированию и так хорошо растворяет хлористый алюминий, с которым образует комплекс типа оксониевой соли, что его часто применяют в качестве растворителя при проведении конденсаций по Фриделю—Крафтсу с другими ароматическими соединениями. Перемещение замещающих групп, наблюдаемое при алкилировании, не происходит при синтезе кетонов, и реакции с хлорангидридами и ангидридами протекают обычно с лучшими выходами, чем с галоидными алкилами. Как уже упоминалось, для синтеза карбонилсодержащих соединений требуется большее количество катализатора, однако в отношении применимости и эффективности различных катализаторов сохраняется та же зависимость. Так, хлористый алюминий и здесь является самым сильным из обычно употребляемых катализаторов хлорное олово и трехфтористый бор действуют слабее, но достаточно эффективно, а плавленый хлористый цинк очень мало активен. Более слабые катализаторы применяют тогда, когда желательно ослабить течение реакции. Например, тиофен настолько реакционноспособнее бензола, что в значительной мере полимеризуется в реакционной смеси, содержащей хлористый алюминий, и поэтому ацилирование тиофена лучше проводить в присутствии менее активного катализатора — четыреххлористого олова [c.175]

Точный механизм до сих пор не выяснен. Высказаны мнения, что перегруппировка идет либо целиком межмолекулярно [334], либо целиком внутримолекулярно [335], либо частично по одному, а частично и по другому пути [336]. Один из способов установления того, является ли процесс внутри- или межмолекулярным, заключается в проведении реакции в присутствии другого ароматического соединения, например толуола. Если наблюдается ацилирование толуола, то реакция, по крайней мере частично, протекает по межмолекулярному механизму. Если же толуол не ацилируется, то можно предположить, что эта перегруппировка внутримолекулярная однако это не окончательный вывод, так как полученный результат можно объяснить более низкой реакционной способностью толуола по сравнению с субстратом. Проделан ряд таких экспериментов (называемых перекрестными) иногда перекрестные продукты были [c.374]

Нитрование других ароматических соединений проводят в аналогичных условиях (табл. 39). [c.307]

Химия ароматических соединений — это прежде всего химия бензола и его производных, а также производных нафталина, антрацена и других ароматических соединений с конденсированными кольцами. В настоящее время известны углеводородные системы, обладающие ароматичностью, но не имеющие шестичленных циклов [1, с. 24—26 2, с. 487—518] в данной работе они не рассматриваются. [c.7]

Одним из важных результатов квантовой теории химической связи является объяснение пространственного строения органических молекул. Известно, что расположение валентности углерода в различных рядах соединений различно. Так, в насыщенных углеводородах (и их производных) валентности углерода направлены к вершинам тетраэдра. В этиленовом ряду и в ароматических соединениях наблюдается не тетраэдрическое, а тригональное направление валентности. Три одинарные связи углерода расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу, поэтому молекулы бензола, нафталина и других ароматических соединений являются плоскими. Молекула ацетилена линейна. [c.479]

Сигналы протонных резонансов бензола и других ароматических соединений смещаются относительно сигнала этилена в сторону слабого поля. Объяснение этому сдвигу можно дать с помощью следующей модели молекулы бензола. [c.124]

Аналогичным образом можно изображать структуру других ароматических соединений, например, пиридина, пиррола, фура-на и тиофена [c.67]

Реакция протекает в присутствии мелкораздробленного никеля при нагревании (Сабатье и Сандеран, 1901). Гидрированию подвергаются и другие ароматические соединения ряда бензола, превра-ща ясь в производные циклогексана. [c.336]

Показанная возможность разложения такого токсичного субстрата, как фенол, микроорганизмами, адаптированными к окислительному стрессу, и без накопления продуктов, ингибирующих процесс биологическою разложения создает базу для разработки замкнутых систем биологического окисления, сопряженного с процессами, индуцированными агрессивными химическими окислителями. Такие системы прежде всего могут наши применение при обезвреживании стоков с высокой концентрацией органических зафязнений, в частности, фенолов и их производных, других ароматических соединений. Процесс дает возможность интенсифицировать биодеструкцию и минимизировать количество вторичных отходов и остаточного загрязнения, поступающих в окружающую среду со стадии биологической переработки. [c.239]

Атом хлора, введенный вместо водорода в молекулу бензола или другого ароматического соединения, вызывает изменение распределения электронной плотности облаков всех атомов углерода в бензольном кольце. Так, после введения атома хлора наибольщую реакционную способность получают атомы углерода, расположенные в орто- и пара-положении. [c.454]

Кекуле первым обратил внимание на то, что многие соединения этого ряда в обычных химических превращениях сохраняют характерную группировку из 6 углеродных атомов, и поэтому бензол, как простейшее соединение с шестиуглеродной группировкой был признан родоначальником ароматических соединений. Бензол был открыт в 1825 г. Фарадеем, выделившим его из светильного газа. В 1834 г. Митчерлих получил это же соединение перегонкой бензойной кислоты с известью, а в 1845 г. Гофман выделил бензол при дробной перегонке каменноугольной смолы. В настоящее время главными источниками получения бензола и других ароматических соединений является коксовый газ и каменноугольная смола, получаемые при коксовании угля, и нефть. [c.8]

Чаще всего, однако, для изображения бензола и других ароматических соединений пользуются формулой Кекуле, имея при этом в виду, что свойства изображаемых в ней двойных п простых связей иные, чем в непредельных соединениях. [c.15]

Наглядное представление о я-электронном строении бензола можно получить, если мысленно наложить друг на друга изображения пяти канонических структур и учесть при этом те же коэффициенты. При этом становится ясно, что используя существующие методы изображения химической связи — черточки, пунктир и т. д. — практически невозможно достаточно точно изобразить строение бензола и других ароматических соединений. Поэтому химики в ряде случаев стали пользоваться для изображения формул ароматических соединений несколькими структурами, имея при этом в виду, что только их наложение дает истинное строение вещества в основном состоянии. [c.19]

Сопоставление скорости бромирования бензола, толуола и других ароматических соединений со стабильностью соответствующих о-комплексов указывает на симбатность между относительными скоростями образования о-комплексов и скоростями бромирования. Что можно сказать на основании этих данных о строении активированного комплекса [c.105]

ДИТ пиролиз, ОТГОНЯЮТСЯ летучие компоненты — коксовый газ и каменноугольная смола и образуется кокс. Кокс используется как бездымное топливо и, главным образом, как восстановитель при получении металлов из руд. Из каменноугольной смолы фракционной перегонкой выделяют бензол, толуол и другие ароматические соединения. [c.604]

Вторая формула— условно принятое упрощенное изображение бензольного кольца. Такая структура обладает особыми свойствами, которые будут рассмотрены при изучении бензола и других ароматических соединенней. [c.298]

Химические свойства бензола и других ароматических соединений отличаются рядом особенностей. [c.340]

Применение. Бензол является важным сырьем для органического синтеза, он используется при получении многих других ароматических соединений. Бензол применяют в производстве красителей, пластмасс, ядохимикатов, взрывчатых веществ, лекарств его используют в качестве растворителя лаков, красок. [c.343]

Аналогичным образом нитруются и другие ароматические соединения углеводороды, фенолы, кислоты и т. д. [c.441]

В реакцию сульфирования вступают и другие ароматические соединения—углеводороды, кислоты и т. д. Так, при сульфировании толуола получаются о- и /г-толуолсульфокислоты. [c.449]

Нитросоедипения ароматического ряда, напротив, легко получаются при непосредственном нитровании углеводородов и других ароматических соединений—фенолов, кислот и пр. В случае легко нитрующихся соединений реакция идет при применении разбавленной азотной кислоты трудно вступающие в реакцию вещества нитруют смесью концентрированных азотной и серной кислот. Серная кислота связывает образующуюся при реакции воду и тем самым поддерживает необходимую для реакции концентрацию азотной кислоты. Непосредственное нитрование является единственным практически применяемым методом получения иитросоединений ароматического ряда. [c.113]

Поэтому замещение обычно ограничено производными бензола с заместителями, увеличивающими электронную плотность кольца, или другими ароматическими соединениями, в которых замещение происходит легче, чем в бензоле. [c.270]

Аналогичный подход был успешно использован и при обсуждении гидрирования других ароматических соединений, в частности дифеновых кислот [11]. Предполагалось, что они адсорбируются в свернутой конформации, в которой карбоксигруппы сближены. Такая концепция позволила легко объяснить, почему гидрирование дифеновых кислот дает преимущественно син-аяти-син-додекагидро-дифеновые кислоты. [c.12]

При изучении кинетики нитрования нитробензола в серйой кислоте Мартинсен нашел зависимость константы скорости от начальной концентрации серной кислоты. С увеличением концентрации серной кислоты от 80 до 90% константа скорости второго порядка увеличивается приблизительно в 3000 раз. При более высоких концентрациях серной кислоты константа скорости падает, составляя 25 % от максимальной скорости при концентрации серной кислоты 100%. Такое же явление наблюдалось при нитровании других ароматических соединений. Положение максимума константы скорости реакции для различных ароматических соединений мало меняется с изменением температуры. [c.559]

Рассмотрим первый тип реакций на примере К—СНХг, где X — галоген. Алкилирование бензола, нафталина и других ароматических соединений реагентами подобного рода приводит к получению аномальных продуктов реакции, протекающих за счет сопряженных окислительно-восстановительных превращений [c.134]

Мовеин Перкина. — В дальнейшем было показано, что каменноугольная смола — побочный продукт при производстве газа — является богатым источником нафталина и антрацена и содержит множество других ароматических соединений. Развитие промышленности, перерабатывающей каменноугольную смолу, обязано работам другого ученика Гофмана — Вильяма-Генри Перкина. Перкин занимался рядом проблем, предложенных Гофманом, но по вечерам и в праздники он работал над собственными задачами в импровизированной домашней лаборатории. Статья Гофмана, в которой говорилось о возможности синтеза алкалоида хинина, заставила Перкина предпринять попытки получения этого соединения окислением аллилтолуидина [c.117]

Галоваксы получаются при хлорировании и некоторых других ароматических соединений. Х1ифенил в присутствии Fe l, при пропускании С1, (100—200°) образует воскообразный продукт, содержащий 65—66/0 хлора. Из бензофенона аналогично получают пента-и гексахлорбензофенон—нейтральные масла, предложенные для применения в трансформаторах и высоковольтных выключателях. Полихлориды ароматических углеводородов совершенно инертны, не окисляются, являются хорошими изоляторами и поэтому находят практическое применение в качестве диэлектриков. [c.777]

Глобула химотрипсина содержит лишь один комплексующий центр, способный быстро и обратимо сорбировать углеводородные молекулы, — это активный центр фермента [73]. Гипотеза о существовании гидрофобной области в активном центре химотрипсина была выдвинута в начале 60-х годов на основании исследования ингибирующих свойств большого числа производных бензола, нафталина и других ароматических соединений [74—76]. Эта гипотеза находит подтверждение в том, что связывание с активным центром некоторых конкурентных ингибиторов, содержащих хромофорные группы, приводит к сдвигу их спектра в длиннойолновую область [77—79]. Анализируя величину спектрального сдвига, Кэллос и Эвейтис [80] пришли к выводу, что активный центр фермента по величине диэлектрической постоян- [c.138]

Второй путь введения аминогруппы в ядро бензола и других ароматических соединений заключается в действии ами да натрия (НаЫНз) или аммиака на галоген- или гидроксилсодержащие производные [c.296]

Одинаковая длина всех углерод-углеродных связей бензола указывает, что в нем нет чередования простых и двойных связей, как это требует формула Кекуле. Выровненность всех углерод-углеродных связей, их длина, промежуточная между простой и двойной связями, свидетельствуют о том, что в бензоле мы имеем дело с особой системой связей. Это, как известно, полностью подтверждается химическим поведением бензола и других ароматических соединений. [c.66]

Если гидроксил ИЛИ аминогруппа конкурируют с метильной или другой алкильной группой, или с галоидом, замещение определяется группами —N1 2 или —ОН. Диметиламино-, амино- и оксигруппы настолько превосходят все другие орто- и пара-ориентанты, что амины и фенолы подвергаются особым реакциям замещения, неприменимым к другим ароматическим соединениям. Другие орто- и пара-направляющие группы, включенные в приведенный выше перечень, расположены приблизительно в порядке эффективности, судя по конкурентным реакциям, но для групп со сравнительно низкой эффективностью различия относительно малы. Различие между метильной группой и галоидом, например, столь мало, что /г-галоидтолуолы обычно образуют смеси двух возможных продуктов замещения. [c.146]

Таким образом, изучение реакций нцтрования фенола и других ароматических соединений азотной кислотой показЫ вает, что эти реакции безусловно катализируются азотистой кислотой. При определенной концентрации азотной кислоты скорость реакции прямо пропорциональна концентрации азо-(Гистой кислоты. [c.104]

При дальнейшем изучении нитрования различных ароматических соединений азотной кислотой в органических растворителях Ингольд с сотрудниками 171, 721 показали, что нитрование фенолов, ароматических аминов и их лкилированных производных отличается от нитрования других ароматических соединений. Это отличие проявляется в различном влиянии азотистой кислоты на скорость нитрования. Как мы видели, нитрование в органических растворителях, достаточно ре -акционноспособных к электрофильньш замещениям ароматических соединений (бензола, толуола и др.)> протекает по кинетике нулевого порядка, причем добавление азотистой кислоты несколько снижает скорость реакции. Выражение для скорости в этом случав имеет следующий вид [c.193]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология