Бицикло октан, конформация

Первые исследования соединений ряда бицикло(3,3,0)октана были выполнены Линстедом [1—4], заложившим основы конформации этих бициклических систем. Бицикло(3,3,0)октан, получивший тривиальное название пенталан, может существовать в виде двух пространственных изомеров цис и транс (см. рис. 15). [c.45]

Бицикло(2,2,2)октан представляет собой симметричную систему двух сочлененных между собой в положении 1—4 циклогексановых колец. Конформация углеводорода ванна—ванна (рис. 25). Нумерация атомов углерода следующая [c.69]

Таким образом, пространственное расположение заместителей в бицикло(3,3,0)октанах оказывает значительное влияние на скорость превращения этих углеводородов в бициклические системы иного строения. Причины этого заключены, вероятнее всего, в наличии стерического содействия, возникающего благодаря заслоненной конформации, в которой находится метильный заместитель и связь С—С второго пятичленного кольца (см. главу 2). Весьма интересной является зависимость между строением исходных метилбицикло(3,3,0)октанов и строением образующихся метил-бицикло(3,2Д)октанов. Сведения об этих реакциях приведены в табл. 65. [c.203]

Уже на примере декалинов видна значительно большая жесткость (закрепленность конформации) бициклов сравнительно с моноциклами. Эта жесткость становится еще гораздо большей в системах с мостиками из одного и двух звеньев, например в бицикло [1,2,2]гептане I (норкам-фане) и в бицикло 12,2,2]октане II [c.567]

В адамантановой (Л) и бицикло[2,2,2]октановой (Ц) структурах геометрия атомов, соседних с узловым атомом углерода, совершенно одинакова, поэтому различие в скоростях сольволиза нельзя объяснить угловым напряжением по-видимому, оно обусловлено возникновением дополнительного напряжения. Действительно, атомы водорода в бицикло [2,2,2]октане находятся в заслоненной конформации, и молекула подвержена сильному питцеровскому напряжению, которое особенно возрастает при образовании катиона. [c.99]

Как видно, наиболее устойчивым бициклооктаном нри нормальных условиях является бицикло(3,2,1)октан. С повышением температуры увеличивается устойчивость бицикло(3,3,0)октана. Бицикло(2,2,2)октан, как и следовало ожидать, обладает значительно меньшей устойчивостью (из-за ваннообразной конформации циклов). [c.123]

Изучена полимеризация бициклических аминов с мостиком из двух углеродных атомов показано, что бициклические амины, содержащие напряженные циклы (например, 1,4-диаза-бицикло-[2,2,6]-октан, 3-аза бицикло-[3,2,2]-нонан) полимеризуются под влиянием бензолсульфокислоты, образуя полимеры с циклами в цепи. Механизм полимеризации предполагает нуклеофильную атаку протонизированной или алкилированной молекулы амина другой молекулой амина. Меньшая склонность второго мономера к полимеризации связывается с переходом только одного цикла от конформации ванна к конформации кресло . Осуществлена полимеризация с раскрытием пиридинового цикла при нагревании комплекса пиридина и хинолина с Zn b при 330—400° С >737. 1738 [c.186]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология