Неизогипсические превращения

Множество других неизогипсических превращений алкеноп основано на использовании электрофильного присоединения. Среди них стоит отметить присоединение галогенов, одну из самых старых реакций непредельных соединений. Получаемые при этом 1,2-дигалогениды являются соединениями второго уровня окисления, и они широко применяются как ключевые полупродукты в синтезе винилгалогенидов (в частности, винитхлорида — мономера для получения ПВХ) и ацетиленов [c.150]

Оценку изменения уровня окисления органического соединения в ходе того или иного превращения проще всего сделать, если проследить за изменением уровня окисления соответствующего реагента. Так, например, образование спиртов в результате гидратации алкенов, равно как и обратная реакция дегидратации безусловно относятся к категории изогипсических превращений, поскольку в них участвует вода, не играющая здесь роли окислителя или восстановителя. Напротив, любые варианты гидроксилиро-вания алкенов, ведущие к образованию 1,2-гликолей, описываются как формальное присоединение пероксида водорода, несомненного окислителя, и потому должны бьггь отнесены к разряду неизогипсических, окислительных реакций. Также неизогипсическими являются такие реакции, как присоединение водорода (восстановитель ) или брома (окислитель ) по [c.134]

Напротив, при наличии какой-либо функции paвнитeJ ьиo нетрудно подобрать реакцию, позволяющую ввести дополнительную функцию по соседству с первой. Примером подобного рода неизогипсических трансформаций может служить аллильное окисление ажснов диоксидом селена до соответствующих а,Э-непредельных альдегидов, а-бромирование кетонов или карбоновых кислот (реакция Геля—Фольгарта—Зелинского), а также упоминавшееся выше (схема 2.56) превращение алкенов в аллилбромиды под действием К-бромсук-цинимида (N88) (схема 2.64). [c.154]

Еще более важным является то обстоятельство, что подобная классификация позволяет четко разделить все трансформации функциональных групп на два главньи типа, а именно изогипстеские реакции, т. е. реакции, в результате которых не происходит изменений в уровнях окисления углеродных атомов, затрагивамых в этих превращениях, и неизогипсические реакции, результатом которых может быть окисление (повыщение уровня окисления) или восстановление (понижение уровня окисления). [c.133]

Как мы уже могли убедиться, функциями, наиболее часто возникающими при сборке связи С-С, являются спиртовая (реакции Гриньяра, альдольная ковденсация) и олефиновая (реакция Виттига, кротоновая конденсация). К этому следует добавить, что именно к спиртам и алкенам приводят основные неизогипсические трансформации производт гх высших уровней окисления, такие, как восстановление карбонильных соединений и частичное гидрирование тройной связи. Поэтому неудивительно, что в ряду изогипсических превращений уровня окисления 1 ключевое место занимают реакции спиртов и алкенов. [c.136]

На схеме 2.62 показано еще одно превращение эпоксидного фрагмента, а именно раскрытие оксиранового цикла под действием карбанионных реагентов. В этом превращении эпоксидная группировка выступает в роли эквивалента р-алкоксикарбокатиона, и реакции, основанные на использовании свойств эпоксидов как электрофилов такого структурного типа, очень широко применяются в синтетической практике. Легко заметить, что обе стадии превращений, показанные на схеме 2.62, относятся к разряду неизогипсических реакций, причем результатом первой из них является превра- [c.149]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология