Циклогексанон с диазометаном

Ц. получают обычно расширением кольца циклогексанона диазометаном [c.423]

При взаимодействии циклогексанона с диазометаном [c.33]

Ранее уже было рассмотрено взаимодействие циклоалканонов с диазометаном Эта реакция, сопровождающаяся расширением цикла, могла бы быть удобным методом синтеза циклоалканонов со средним размером кольца из доступных циклопентанона и циклогексанона Ранее отмечалось, что последние при обработке диазометаном (в эфирном растворе) без осложнений превращаются в суберон При использовании избыточного количества диазометана этим путем с удовлетворительным выходом мо сет быть получен также и циклооктанон Однако циклоалканоны с размером кольца Сд—С12 получить этим методом практически невозможно В то же время было установлено, что в присутствии хлорида лития и каталитических количеств трифторида бора (с успехом могут также быть использованы хлориды цинка и алю- [c.19]

Особенно большое значение этот метод приобрел в алициклическом ряду, поскольку он позволил осуществить реакцию расширения цикла. Циклогексанон, например, при взаимодействии с диазометаном дает смесь циклогептанона и циклооктанона, причем главным продуктом реакции является семичленный кетон. Циклогептанон оказывается основным продуктом реакции и в том случае, когда исходят из циклопентанона. Один [c.379]

Метод расширения кольца часто используется для получения циклогептанонов, так как они реагируют с диазометаном медленнее исходных циклогексанонов, несмотря на то, что небольшое количество [c.195]

Какое соединение получится в результате реакции циклогексанона с диазометаном [c.104]

Кетен и карбоциклические кетоны вплоть до циклопентадека-нона при взаимодействии с диазометаном дают кетоны с ббль-шим кольцом к, обычно, также и окиси. Относительные скорости реакции -некоторых членов этого ряда следующее [24, 25] циклопентанон— 1,00, циклогексанон— 1,80—2,65, циклогептанон — 1,25, циклооктанон — 0,62, циклопентадеканон — 1,70 и цикло-гептадеканон 2,42. Наблюдения [63] показывают, что кетоны с большими кольцами (от С15 до С19), обладающие четным числом атомов углерода, реагируют легче, чем кетоны с н ечетным числом атомов углерода. [c.480]

Рассматриваемая реакция наиболее пригодна для получения циклогептаноиов и циклооктанонов. Циклопентанон, как и следовало ожидать на основании относительной реакционной опособ-ности пяти-, шести- и семичленных кетонов, образует при взаимодействии с диазометаном главным образом циклогептанон, а не циклогексанон [36]. Циклические кетоны с кольцами промежуточных размеров реагируют настолько медленно, что эта реакция НС имеет практического значения, а кетоны с большими кольцами образуют смеси высших гомологов. Циклогексанон гладко реагирует с 1 молем диазометана и образует 63% циклогептанона, 15% окиси XXXIII и небольшое количество высших кетонов [32]. [c.480]

Расширение цикла. В одной из ранних работ [3] было показано, что расширение цикла циклогекса [она с образованием 2-метил-циклогептанона при реакции с эфирным раствором Д. осуществляется медленно и с плохим вь[ходом. Эти результаты бь[ли подтверждены Маршаллом и Партриджем [4], отметившими, однако, что, по наблюдениям Мосеттига [51, метанол ускоряет реакцию циклогексанона с диазометаном. Эти авторы провели реакцию циклогексанона (I) с 20%-пым спиртовым раствором Д., используя в качестве раство- [c.55]

Интересно отметить, что и в этой реакции циклопентаноь оказывается менее активным, чем циклогексанон-последний реагирует в два раза быстрее По этой причине получить циклогексанон из циклопентанона реакцией с диазометаном не удается-всегда получается суберон (циклогептанон) - продукт расширенш циклогексанового кольца [c.61]

Мозеттиг и Бургер (1930) исследовали в качестве возможного пути синтеза эпоксида IV реакцию циклогексанона с диазометаном, но нашли, что эпоксид образуется лишь в небольшом количестве, а главным образом происходит расширение цикла, в результате чего получается циклогептанон И и далее, аналогичным путем, — циклооктанон III [c.536]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология