Алкадиены электрофильное

Охарактеризуйте химические свойства алкадиенов с сопряженными двойными связями на примере 1,3-бутадиена. В чем состоит особенность реакций электрофильного и радикального присоединения сопряженных алкадиенов Приведите примеры конкретных реакций. [c.25]

Химические свойства. 1. Для алкадиенов характерны реакции электрофильного присоединения Ае- Однако в химическом поведении алкадиенов-1,3 есть особенности, связанные с наличием в их молекуле сопряжения. Так, в реакциях присоединения могут быть получены два продукта. Один из них получается за счет присоединения по любой двойной связи (1,2-присоединение). В этом случае алкадиен ведет себя подобно алкену. Другой продукт получается в результате 1,4-присоединения. В этом случае молекула алкадиена ведет себя как единая сопряженная система, и присоединение к ней идет как бы по ее концам. В получающемся продукте между атомами С-2 — С-3 содержится двойная связь. [c.314]

Как и реакции сопряженных алкадиенов с электрофильными реагентами, реакции а,Р-ненасыщенных альдегидов и кетонов с нуклеофильными реагентами подчиняются или кинетическому, или термодинамическому контролю. [c.179]

Механизм реакции электрофильного присоединения к 1,3-алкадиенам аналогичен подобной реакции для алкенов, однако в данном случае возможно образование продуктов 1,2- и 1,4-присоединения [c.334]

Электрофильное присоединение к 1,3-алкадиенам идет легче, чем к алкенам, поскольку промежуточный карбокатион в первом случае образуется охотнее (он более стабилен) [c.336]

Другие электрофилы ведут себя в реакциях электрофильного присоединения к 1,3-алкадиенам аналогично Например, хлороводород с 1,3-бутадиеном в условиях кинетического контроля образует в основном ( 80%) продукт 1,2-присоединения [c.336]

Гибридная природа аллильного катиона служит также объяснением кажущегося аномальным поведения сопряженных алкадиенов, например бутадиена-1,3, при реакциях электрофильного присоединения. Так, бутадиен с 1 молем хлора дает как нормальный продукт 1,2-дихлорбутен-З, так и аномальный продукт 1,4-дихлорбутен-2 [c.218]

Наиболее характерной особенностью химического поведен бензола является удивительная инертность двойных углерод- леродных связей в его молекуле в отличие от рассмотренн ранее непредельных соединений он устойчив к действию okh j телей (например, перманганата калия в кислой и щелочной сре хромового ангидрида в уксусной кислоте) и не вступает в обь ные реакции электрофильного присоединения, характерные д алкенов, алкадиенов и алкинов [c.66]

Для алкадиенов наиболее характерны реакции электрофильного присоединения (см. 2.2.6.1). Однако в химическом поведении алкадиенов-1,3 есть особенности, связанные с наличием в их молекулах сопряжения. Так, в реакциях присоединения могут быть получены два продукта. Один из них получается за счет присоединения по любой двойной связи, т. е. такой продукт является результатом 1,2-присоединения. В этом случае алкадиен ведет себя подобно алкену. Другой продукт получается в результате 1,4-присоединения. В этом случае молекула алкадиена ведет себя как единая сопряженная система и присоединение к ней идет как бы по ее концам . В получающемся продукте между атомами С-2—С-3 содержится двойная связь Преимущественное протекание реакции по тому или иному пути зависит от конкретных условий. Например, бутадиен-1,3 в реакциях хидрирования и гидробромирования в зависимости от условий дает продукты 1,2- или 1,4-присоединения. [c.93]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология