Метилгуанин

Фишер [1J в 1898 г. обнаружил, что 2-хлор-6-амино-7-метилпурин пре-враш,ается в 2-амино-6-окси-7-метилпурин (7-метилгуанин) при нагревании с едким натром до 100°. Строение полученного соединения не вызывало сомнений, так как 7-метилгуанин был получен им ранее [2] действием водного раствора аммиака на 2-хлор-6-окси-7-метилпурин при 150°. Ниже приведена схема предполагаемого механизма обнаруженной перегруппировки. [c.294]

Л ногие канцерогены алкилируют, например метилируют, основания ДНК- Наиболее частые продукты этих реакций — это 0 -ме-тилгуанин, 7-метилгуанин и 3-метиладенин. Первое из этих изменений мутагенно, а два других делают еще более лабильной Ы-глико-зидную связь между основанием и сахаром, т. е. способствуют апу-рннизацин. [c.75]

Каждый нуклеотид является молекулой, состоящей из пуринового или пиримидинового основания, моносахарида - дезоксирибозы в случае ДНК и фосфатного остатка. В составе ДНК основными азотистыми основаниями являются аденин и гуанин - пуриновые основания, а также цитозин и тимин - пиримидиновые основания. Как пуриновые, так и пиримидиновые основания могут быть в лактимной или лактамной форме. Последняя преобладает в физиологических условиях. В состав РНК входят те же пуриновые основания, что и в ДНК, но вместо тимина РНК содержит урацил, а моносахарид в РНК представлен рибозой. Молекула, содержащая моносахарид и основание, называется нуклеозидом, а после присоединения фосфатной группы - нуклеотидом. Основные компоненты ДНК и РНК нуклеотидов показаны на рис. 17. В малых количествах в составе НК встречаются такие основания как метилцитозин или оксиметилцитозин, метиладе-нин, метилгуанин, тиоурацил и др. [c.43]

Под влиянием метилирующих соединений (диметилсульфат, иприт и др.). Они способствуют образованию 1-, 2-, 6- или 7-метиладенина, гуанин может превратиться в 1- или 7-метилгуанин, а урацил - в 1,1-диметилурацил. [c.52]

Трансформация циклов играет важную роль в синтезе пуринов. Так, 1-метил-1Н-имидазо[1,5-0]-8-триазол-7-карбоксамид в присутствии щелочей рециклизуется в 3-метилгуанин [1226] [c.131]

Вейссман, Бромберг и Гутман [208, 260, 261] также провели исследование пуринов, находящихся в моче человека [259]. С помощью современных методов— двумерной хроматографии, ультрафиолетовой спектроскопии и ионо-обменников — им удалось обнаружить наряду с найденными ранее пуринами [257] 1-метилгуанин, 6-окси-2-метиламиноиурин, 1-метилгипоксантин и 8-окси- [c.139]

XXXVII). Нагревание его натриевой соли привело к замыканию имидазольного цикла с образованием 2-амино-6-окси-8-метилпурина (8-метилгуанина) [c.172]

Замещенные 2-амино-6-оксипурины гладко превращаются в соответствующие производные 2-амино-6-меркаптопурина [921. Сообщается [78, 811 о получении ряда 9-замещенных 6-меркаптопуринов из соответствующих 9-алкил-и 9-арилгипоксантинов. Аналогично синтезированы 9-алкил- и 9-арилзамещен-ные 2-амино-6-меркаптопурины [44, 93, 941. Этим способом 7-метилгипоксантин и 7-метилгуанин были превращены соответственно в 6-меркапто-7-метилпурин и 2-амино-6-меркапто-7-метилпурин [81. [c.244]

Этот механизм аналогичен предложенному Ченгом и Робинсом [3] механизму перегруппировки изомерного 6-хлор-4-амино-1-метилпиразоло[3,4- ]-пиримидина. В его основе лежит раскрытие пиримидинового кольца, происходящее в результате атаки нуклеофильного гидроксил-иона по положению 6. Затем соединение I претерпевает циклизацию, превращаясь в 7-метилгуанин. Предположение о размыкании пиримидинового цикла и последующей циклизации впервые было высказано Фишером. [c.294]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология