Оксипурин

Большая часть мочевой кислоты также образуется в печени, где много фермента ксантиноксидазы, при участии которого оксипурины (гипоксантин и ксантин) превращаются в мочевую кислоту. Нельзя забывать [c.559]

Гипоксантин. Гипоксантин, или 6-оксипурин (формула на стр. 1041), широко распространен в животном и растительном мире. Он принимает участие в построении молекул нуклеиновых кислот и поэтому может быть получен гидролизом последних. [c.1043]

Следующим по реакционной способности является атом хлора в положении 2, чю дает возможность указанными ниже путями получить гуанин (2-амино-6-оксипурин) и ксантин (2,6-диоксипурин) [c.1041]

Гуанин, 2-амино-6-оксипурин (формула на стр. 1041), соответствует аденину во многих растениях и органах животных. Значительные количества его находятся в чешуе и коже рыб, пресмыкающихся и амфибий, и зачастую своеобразный переливчатый блеск этих покровов обусловлен присутствием выкристаллизовавшегося гуанина. Он также принимает участие в построении молекул нуклеиновых кислот и выделяется в свободном виде при их гидролизе. [c.1044]

Амино-6-оксипурин J гуанин [c.324]

Амино-6-оксипурин гидрохлорид см. Гуанин гидрохлорид [c.30]

Амино-6-оксипурин сульфат см. Гуанин сернокислый [c.30]

Синтезы аденина и гуанина из мочевой кислоты хорошо иллюстрируют селективные трансформации галогенопуринов, получаемых из предшественника — оксипурина [77] [c.593]

Амнно-6-оксипурин гидрохлорид QH NsO-H l [c.138]

МОЖНО рассматривать как оксипроизводные пурина. Гипоксантин является 6-оксипурином ксантин представляет собой 2,6-ди-оксипурин для обоих соединений возможны и таутомерные формы [c.621]

Протонирование. Наличие кислородсодержащей функциональной группы в пуринах почти не отражается на их основности. Так, р/Са гипоксантина составляет 2,0, а 8-оксипурина — 2,6, несмотря на то, что последний, по всей вероятности, должен протонироваться по N1- или Ыз-атомам. Аминогруппы повышают основность пуринов, как это видно на примере аденина (р/Са 4,2), а присутствие [c.358]

Окси- и аминопурины различаются по степени устойчивости к водным кислотам как правило, она возрастает по мере увеличения числа заместителей. На ксантин не действует нагревание в водной 1 н. серной кислоте при 100 X, а 2-оксипурин в этих условиях полностью разрушается за 2 час. [c.359]

РЕАКЦИИ ОКСИПУРИНОВ С ХЛОРОКИСЬЮ ФОСФОРА [c.361]

В наибольшей степени это относится к гипоксантину, образующемуся путем замещения —ЫН2-группы аденина на —ОН-группу с последующей таутомеризацией группы оксипурина [c.125]

Пурины представляют собой кристаллические бесцветные высокоплавкие вещества. Некоторые из них разлагаются при температурах, более низких, чем температуры плавления. Для идентификации пуринов чаще всего используют УФ-спектроскопию. Оксипурины существуют преимущественно в лактамной форме. [c.601]

Гипоксантин (6-оксипурин) содержится во всех клетках тканей. Может быть получен из 2,6,8-трихлорпурина. При действии едкого натра нуклеофильное замещение протекает только по положению 6 и приводит к 2,8-дихлоргипоксантину. В результате последующего восстановления образуется гипоксантин [c.603]

Оксипурины — еще более сильные кислоты благодаря еще более значительной делокализации с участием карбонильной группы величины рА для ксантина и мочевой кислоты равны 7,5 и 5,75 соответственно, [c.589]

Подобный амидному Н-водород в оксипуринах относительно кислый, эту кислотность можно понять при рассмотрении вклада в анион резонансной структуры, подобной феноляту. Алкилирование идет по атому азота, а не по атому кислорода [72]. [c.591]

На основании того, что аденин может быть превраш,ен действием горячей азотной кислоты в гипоксантин [20], был сделан вывод, что гипоксантин представляет собой 6-оксипурин. [c.151]

Легче всего замещается атом хлора в положении 6 при осторожной обработке раствором КОН он обменивается на гидроксил, а при действии аммиака — на аминогруппу. При последующем восстановлении иодистоводородной кислотой удаляются два оставшихся атома х.яора и образуются гипоксантин (6-оксипурин) или аденин (6-амино-пурин) [c.1041]

Д 24.21. Напишите таутомерные формы а) 2-амино-6-оксипурина (гуанин) б) 2,6-диоксипурина (ксантин) [c.115]

Аденин 5Hf,N5, или 6-аминопурин, и гуанин jHgONj, т. е. 2-амино-6-оксипурин, принадлежат к числу наиболее распространенных веществ ряда пурина [c.622]

Напишнте формулу строения гуанина (2-амино-б-оксипурин). [c.180]

Чтобы получить представления о суммарной (интегральной) комплексо-обр ующей способности нуклеиновых кислот, рассмотрим координационные свойства входящих в их состав фрагментов. В качестве стандартного иона возьмем Си . Важнейшими основаниями в составе нуклеиновой кислоты являются урацил (2,4-диоксипиримидин), цитозин (или 2-окси-4-аминопиримидин), тимин (2,4-диокси-5-метилпиримидин) — все три — производные пиримидина, а также аденин (6-аминопурин) и гуанин (2-амино-6-оксипурин) — оба производные пурина [c.180]

Мочевая кислота мало растворима в воде и является слабой двухосновной кислотой (р/Са, = 5,75, р/Сэ2= 10,3). Из этого следует, что она существует в форме 2,6-диокси-8,9-дигидропуринона-8. Если нагреть мочевую кислоту с азотной кислотой, а после охлаждения обработать аммиаком, то раствор окрашивается в фиолетовый цвет мурексидная реакция). При действии хлороксида фосфора на мочевую кислоту образуется 2,6-дихлор-8-оксипурин, а в более жестких условиях — 2,6,8-трихлорпурин. [c.602]

Гуанин (2-амино-6-оксипурин) впервые был обнаружен в гуано — ископаемых остатках экскрементов морских птиц на некоторых перуаН ских островах, использовавшихся как азот- и фосфорсодержащие удобрения. Гуанин обнаружен, кроме того, в чешуе рыб и рептилий, которым он придает характерный блеск. Гуанин образуется при гидролизе нук-леиновых кислот, может быть получен из 2,8-дихлоргипоксантина при действии на него аммиака (нуклеофильное замещение в положение 2) последующим восстановлением, а также из циануксусного эфира и гуанидина (синтез Траубе). При действии азотистой кислоты он пре-вращается в ксантин. [c.603]

Тиопурины получают из галогено- или оксипуринов или синтезом кольца. В противоположность оксипуринам тиопурины в щелочном растворе легко алкилируются по атому серы, а не по атому азота [87]. [c.595]

При нагревании с формамидом мочевая кислота превращается в ксантин (2,6-диоксипурин), который, наряду с гипоксантином (6-оксипурином) и мочевой кислотой, возникает в организме как продукт метаболизма пуриновых оснований аденина (6-аминопурина) и гуанина (2-амино-б-оксипурина), входящих в состав нуклеиновых кислот. [c.33]

Второй важный фактор, осложняющий проблему номенклатуры пуринов,— возможность написания для большого числа пуриновых гетероциклов различных таутомерных формул. Поскольку в ряде примеров во многих случаях убедительно показано, что для оксипуринов преобладающей является кето-форма, эти соединения называют пуринонами [76]. Так, уже упомянутое [c.132]

Амино-6,8-диоксипурин (VI) был получен [19] из 8-бромгуанина (2-амино-8-бром-6-оксипурина) действием на него бромистоводородной кислоты при 120° структура VI была подтверждена синтезом из аминопсевдомочевой кислоты, полученной ранее Траубе [25]. Поскольку было установлено, что 2-амино-6,8-диоксипурин (VI) отличен от соединения III, то можно было сделать вывод, что в аденине аминогруппа должна находиться у углеродного атома в положении 6. Более убедительное доказательство было получено Фишером, который установил, что при окислении аденина хлорной водой гуанин не образуется. [c.151]

Строение гуанина было доказано Фишером следуюш,им образом 2,6,8-трихлорпурин (I) был переведен в 2,8-дихлор-6-оксипурин (VII), строение которого было определено на основании возможности превраш,ения его в гипоксантин. Затем из соединения VII обработкой спиртовым раствором аммиака при 150° был получен 2-амино-8-хлор-6-оксипурин (VIII). Восстановление соединения VIII иодистоводородной кислотой и иодистым фосфонием привело к гуанину. То, что при окислении гуанина хлорной водой образуется гуанидин, исключает возможность нахождения аминогруппы в положении 6 молекулы [c.151]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология