Метиладенин

Л ногие канцерогены алкилируют, например метилируют, основания ДНК- Наиболее частые продукты этих реакций — это 0 -ме-тилгуанин, 7-метилгуанин и 3-метиладенин. Первое из этих изменений мутагенно, а два других делают еще более лабильной Ы-глико-зидную связь между основанием и сахаром, т. е. способствуют апу-рннизацин. [c.75]

В пуриновых основаниях главными компонентами природных нуклеотидов являются аденин (VI) и гуанин (VII) в НК в количестве всего 0,6% найден б-метиламинопурин (Мб-метиладенин) (VIII) и в очень малых количествах обнаружены 2-метил-6-аминопурин (2-метиладенин) [c.177]

Таким образом, в пуриновых нуклеозидах остаток сахара может быть связан с ядром только через атомы азота имидаэольной части молекулы, т. е,- через N(7) или N(9). Выбор между этими двумя возможностями был сделан на основании сравнения спектров поглощения в ультрафиолетовой области синтетических образцов 7-метиладенина и 9-метиладенина с природным аденозином. Оказалось, что по спектру аденозин близок к 9-метиладенину и отличен от 7-метилзамещенного. На основании этого было сделано заключение, что в природном аденозине остаток углевода связан с пуриновым ядром через N(9), В дальнейшем этот вывод был подтверждеи полным синтезом аденозина (см. стр. 202). [c.191]

Нарисуйте структуры возможных таутомерных форм катиона, образующегося при протонировании 9-метиладенина. [c.191]

Под влиянием метилирующих соединений (диметилсульфат, иприт и др.). Они способствуют образованию 1-, 2-, 6- или 7-метиладенина, гуанин может превратиться в 1- или 7-метилгуанин, а урацил - в 1,1-диметилурацил. [c.52]

Место присоединения сахара к гетероциклическому ядру было установлено однозначным синтезом в рибо-ряду (см. разд. 22.1.3.2). В дезоксирибонуклеозидах оно было идентифицировано как атом азота N-1 для пиримидинов (на основании данных прямого химического превращения) и как атом N-9 для пуринов (на основании сравнения данных УФ-спектроскоиии 9-метиладенина и 9-ме-тилгуанина со спектральными данными соответствующих дезокси-рибонуклеозидов) [16,17]. [c.37]

Свободные азотистые основания образуют водородно связанные комплексы в твердом состоянии. Структуры таких комплексов в ряде случаев установлены. Найдены структуры, отличные от структуры Уотсона — Крика. На рис. 7.12 показано строение пары 9-метиладенни—1-метилтимин (МА — МТ), Атомы азота N, в Т и N, в А заблокированы метильными группами для того, чтобы избежать образования дополнительных водородных связей. Мы видим, что атом N, МТ образует водородную связь с имидазольиым азотом МА. Эта структура отлична от структуры Уотсона — Крика. Возможности образования водородных связей между различными атомами азотистых оснований ДНК, а также таутомерия азотистых оснований существенны для мутагенеза. Сильный мутаген — бромурацил (метилированный) изучался в парах с этиладенином и метиладенином. Интересно, что в этих двух близких случаях получаются разные структуры. В первой паре образуются водородные связи Oj—N, и N3—N,, во второй 0 -N. и N3-N,. [c.231]

Сильный мутаген — бромурацил (метилированный) изучался в парах с этиладенином [61] и метиладенином [62]. Интересно, что в этих двух случаях были получены различные результаты. В первой паре образуются водородные связи О2—Не и N3—N7, во второй паре О4—Ыб и N3—N7. Эти результаты показывают, что азотистые основания способны не только к таутомерии, но и к образованию разнотипных водородных связей (дальнейшие подробности см. в обзорах [63, 64]). [c.502]

Метиладенин [273, 274] и 2-метилгипоксантин [273, 274] выделены из псевдовитамина В г- Найдено, что 2-метиладенин существует в виде 2-метил- [c.139]

Вполне вероятно, что циклизация 5-амино-4-циан-1-метилимидазола в 9-метиладенин может быть осуществлена в одну стадию кипячением с формамидом, поскольку Прасад и Робинс [275] синтезировали 7-метиладенин обработкой 4-амино-5-циан-1 -метилимидазола формамидом [c.196]

В синтезе 3-окиси 7-метиладенина замыкание пиримидинового кольца осуществлено уксуснокислым формамидином [288] [c.197]

Другим примером реакции этого типа может служить прямое метилирование гипоксантина и гуанина, приводящее соответственно к 7,9-диметил-гипоксантину и 7,9-диметилгуанину [41]. При метилировании аденина диметилсульфатом в М,М-диметилацетамиде получен 3-метиладенин (HI) [42] [c.290]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология