Пурины синтезы

Из производных фурана наибольшее значение имеет фурфурол, из производных пиррола — никотин, атропин, кокаин, гемоглобин, хлорофилл, витамин B 2, нз производных пиразола — пирамидон, антипирин, анальгин. Индоль-ная система входит в состав индиго и его производных производными пиридина являются анабазин, атропин, витамин РР, производными хинолина — хинин, бруцин системы пиримидина и пурина лежат в основе нуклеиновых кислот, кофеина и др. Некоторые Г. с. выделяют из каменноугольной смолы (пиридин и его гомологи, хинолин), при переработке растительного сырья (фурфурол), но основным методом получения Г. с. является синтез. Г. с. широко используют при производстве пластмасс, для ускорения вулканизации каучука, в медицине, в кино- и фотопромышленности, при производстве красителей. [c.71]

Хотя многие пуриновые производные часто синтезируют, исходя из мочевой кислоты, однако циклическую систему пурина можно рассматривать так же, как имидазольное кольцо, соединенное с пиримидиновым кольцом. Ниже приведен синтез гуанина, проходящий через стадию получения диаминопиримидина с соседними аминогруппами, из которого затем образуется замещенный пурин. [c.472]

Нельзя считать простым совпадением то, что пурины занимают центральное место в процессах жизнедеятельности и что лабораторный синтез аденина может быть осуществлен в мягких условиях из цианистого водорода. Синтезы аденина из формамида и хлор-окиси фосфора с выходом 36%, а также из цианистого водорода и жидкого аммиака с выходом 20% состоят из одной стадии. [c.364]

Все клетки должны быть способны вырабатывать пиримидиновые и пуриновые основания, используемые в синтезе нуклеиновых кислот и коферментов. Во многих организмах путь, ведущий к образованию пуринов, используется особенно интенсивно, судя по тому, что главным продуктом выделения из организма избыточного азота служит мочевая кислота или родственные соединения. Такова особенность азотистого обмена у птиц н пресмыкающихся, которые экскретируют мочевую кислоту, а не мочевину, и у пауков, экскретирующих гуанин. [c.161]

Хотя еще в 1884 г. Фишер [31] предложил название пурин , синтез его [c.154]

Завершая рассмотрение схемы на рис. 26, отметим, что ЦТК вносит вклад в синтез всех важнейших биополимеров клетки, в том числе в синтез нуклеиновых кислот, через образование пири-мидинов (12) и пуринов. Синтез пуринов осуществляется при участии пентозофосфатного шунта (предшественник рибозо-5-фосфат), но часть атомов углеродного скелета пуринов происхо- [c.66]

Алкилмочевины или метилированные промежуточные продукты дают соответственно метил ксантины, которые используют для синтеза тех или иных пуринов. [c.514]

Синтез пуринов контролируется сложной системой регуляторных факторов. Некоторые из механизмов, обнаруженных у бактерий, приведены в общих чертах на рис. 6-17. И в этом случае у бактерий все нуклеотиды, образующиеся как конечные продукты, ингибируют начальную реакцию— стадию а на рис. 14-31. [c.169]

Мочевая кислота обладает слабыми кислотными свойствами. Она может быть выделена из мочи или получена синтетически из трихлормолочной кислоты СС1з—СНОН—СООН и мочевины (синтез Горбачевского, 1882). Таким образом, мочевая кислота — пример диуреидов (диуреид трихлормолочной кислоты). Из производных пурина следует отметить два важных алкалоида кофеин (содержится в кофе и чае) и теобромин (входит в состав какао) [c.371]

Работы по синтезу сахаров и пуринов [c.775]

N, Ы -Диметилмочевина взаимодействует с цианоуксусным эфиром в присутствии метилата натрия с образованием 1, 3-диме-тил-6-аминоурацила, который в приведенном,, ниже примере выделяется в виде натриевой соли. Аминоурацил очень легко нитрозиру-ется азотистой кислотой по положению 5. Восстановление 1, 3-ди-метил-5-нитрозо-6-аминоурацила дитионнтом натрия приводит к образованию I, З-диметил-5, 6-диаминоурацила, который является ключевым полупродуктом в синтезе многих пуринов (например, тео-филлина) по Траубе [125]. [c.41]

Хотя еще в 1884 г. Фишер [31] предложил название пурин , синтез его был осуществлен лишь через четырнадцать лет. Обработав 2,6,8-трихлорпу-рин иодистоводородной кислотой и иодистым фосфонием, Фишер [c.154]

Хотя оба подхода к конструированию пуриновой системы широко используются в синтетической практике, наиболее общий метод связан с аннелированием имидазольного цикла к пиримидиновой системе. К типу (а) относится наиболее часто используемый синтез пуринов — синтез Траубе. Основное достоинство метода связано с тем, что, варьируя заместители в обоих компонентах, можно получать различные производные пурина. Впервые была осуществлена циклизация 2,5,6-триаминопиримидона-4 под дdt твиeм муравьиной кислоты, приводящая к гуанину. Реакция протекает через промежуточное образование 5-формиламинопроизводного 16. Вместо мура- [c.309]

К этому типу относится наиболее щироко используемый синтез пуринов — синтез Траубе [18], который впервые осуществил циклизацию триамииозамещенного ряда пиримидина (15) под действием муравьиной кислоты, приводящую к гуанину (3, R = Н). Реакция протекает через 5-ациламидозамещенное (16), которое часто выделяют и циклизуют на второй стадии синтеза, например действием водной щелочи. [c.595]

Вильсмайера—Хаака формилирование-пуринов синтез 8, 596 феноксазина 9, 583 фенотиазинов 9, 630 фуранов 9, 123 Вильсмайера — Хаака формилирование, реагенты димети.аформамид — фосфорилхлорид [c.27]

Аналогично проводят и синтез Ы-бензоилгуаиозина, но обработка гидроксидом натрия заменяется на обработку метилатом натрия. Тем не менее N-бeизoилци-тидин можно синтезировать прямым бензоилированием основания в условиях, при которых сахарный остаток не затрагивается. Это отражает большую нуклеофильность аминогруппы цитидниа по сравнению с пуринами. [c.155]

Циановодород может также превращаться в цианацетилен и циановую кислоту — предшествеииики пиримидинов. Эти реакции были воспроизведены в лабораторных условиях. Ведь уже в 1828 г. Велер получил из циановой кислоты II аммиака мочевину — первую животную субстанцию , синтезированную из неорганических соединений. Весьма вероятно, что все подобные процессы первоначально проходили в водной среде, причем ионы Н+ и ОН выступали в роли кислотного или основного катализатора. Замечательно, что три основных класса азотсодержащих биомолекул — пурины, пиримидины и аминокислоты — образуются прн гидролизе олигомеров, которые непосредственпо получены в разбавленных водных растворах H N. Синтез всех этих биомолекул на первобытной Земле мог бы быть следствием постоянного образования H N под действием электрических разрядов и ультрафиолетового излучения, H N, возможно, растворялся в каплях дождя и переносился ими на поверхность Земли, где могла происходить олигомеризация H N с последующим медленным гидролизом образую- [c.184]

Эмиль Фишер (1852—1919)—один из наибо.пге выдающихся химиков-орга-ииков. Учился и работал у Байера. В 1892 г. был иазиачеи в качестве преемника А. В. Гофмана на кафедру химии в Берлинский университет. Работы Фишера относятся к исследованию класса гидразинов, в частности фенилгидрази-на. продолжением этих исследований являются работы по углеводам. Своими работами Фишер доказал, что углеводы представляют собой частью альдегидоспирты, частью кетоносппрты. Другой ряд работ Фишера относится к исследованию розанилина и парарозанилина. Фишер занимался исследованием производных пурина и оригинально, со стереохимической точки зрения, объяснил действие ферментов и проиесс брожения. Наибольшее значение из всех работ Фишера имеют его исследования в области белковых веществ, являющиеся первым конкретным шагом на пути к синтезу белков. [c.324]

Первые убедительные эксперименты, пролившие свет на процесс био синтеза пуринов, были проведены на голубях, активно образующие мочевую кислоту. Эксперименты с использованием изотопной метки по зволили расшифровать сложную схему происхождения пуринов, пока занную на вставке в левом верхнем углу рис. 14-31. Два атома углеродг поступают из глицина, один — из СО2 и два — из формиата. Один aTov азота происходит из глицина, два — из глутамина и один — из аспартата. В случае аденина группа 6-NH2 тоже происходит из аспартата. [c.167]

Весь путь биосинтеза, идущего с участием ферментов, которые уда лось выделить и охарактеризовать, представлен на рис. 14-31. Перва определяющая стадия в синтезе пуринов — это реакция PRPP с глу тамином, приводящая к образованию фосфорибозиламина (стадия а) Здесь мы сталкиваемся еще с одним примером аминирования за счет глутамина. Пирофосфат вытесняется аммиаком, отщепляющимся от глутамина (стр. 97). Аминогруппа образующегося при этом промежуточного соединения присоединяется обычным путем к глицину (ста Дия б), и полученный продукт формилируется 5,10-метенилтетрагидро фолиевой кислотой. При образовании последней используется свободный форм иат согласно схеме, приведенной на вставке рис. 14-31. [c.167]

Соединения ряда тиязола приобретают псе большее значе-1ШС в фармацевтическом производстве, биохимии и технике. Из чима производных тиагюла в значительных количествах получают меркаптотаазолы, которые применяются в качестве ускорителей вулканизации в резиновой промышленности, д ш синтеза различных сульфамидных и противотуберкулезных препаратои и входят в состав пенициллина и тиамина. Некоторые соединения ряда тиазола, повидимому, займут важное место в качестве промежуточных продуктов лля сиитеза амин(жис. 10Т, пептидов и пуринов этот вопрос был обсужден в одной нз работ, опубликованных в 1949 г. [1]. [c.301]

Термодинамика и кинетика окислит.-восстановит. р-ций, в к-рых участвуют биологически активные соед, изучаются вольтамперометрич. методами с использованием капающего (обычно ртутного) или стационарного электрода. Эти методы позволяют определить число электронов, вовлеченных в р-цию при каждом значении потенциала, а также обнаружить неустойчивые промежут. соединения, в т.ч. короткоживущие радикалы, к-рые не удается зарегистрировать методом ЭПР. Электрохим. методы имеют широкую область применения и позволяют изучать тонкости механизма р-ций. Они пригодны для проведения уникальных синтезов и решения сложных аналит. задач, т. к. чувствительность импульсной полярографии позволяет, напр., обнаружить 10 М электрохимически активного в-ва. Возможность применения электрохим. методов для решения упомянутых проблем основана на сходстве электрохим. и биол. окислит.-восстановит. р-ций оба типа являются гетерогенными (первые осуществляются на пов-сти электрода, вторые-на границе фермент-р-р), идут в одном интервале pH и в р-рах той же ионной силы, протекают в неводных средах и в одинаковом интервале т-р, включают стадию ориентации субстрата. Электрохим. методы позволяют получать информацию об окислит.-восстановит. потенциалах, числе электронов, механизме р-ций с участием азотсодержащих гетероциклич. соед. (пурины, пиримидины, порфирины и т. п.). Емкостные измерения дают важные сведения об адсорбционных св-вах низкомол. и высокомол. биологически активных соед. (нуклеотиды, белки, нуклеиновые к-ты). [c.292]

Особый класс М. составляют соед., представляющие собой аналоги оснований ДНК-5-галогенурацилы, 2-амино-и 6-метиламинопурины н др. Галогенурацилы включаются в ДНК при матричном синтезе вместо тимина, 2-амино-пурин-вместо аденина. Вследствие различий в положении кетоенольного равновесия у тимина и галогенурацилов (при включении последних в ДНК) увеличивается частота ошибочных спариваний оснований и возникают ошибки при репликации. [c.152]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология