Оксиметилцитозин

Пиримидиновые нуклеозиды и нуклеотиды. При регулируемом гидролизе рибонуклеиновых кислот энзиматическими или химическими методами может образоваться каждый из четырех рибонуклеозидов—аденозин, гуанозин, цитидин и уридин,— их монофосфаты (по три от каждого) или, в случае уридина и цитидина, их 2, 5 - и 3, 5 -дифосфаты. При энзиматическом гидролизе дезоксирибонуклеиновых кислот получаются дезоксирибонуклеозиды и их 5 -фос-фаты,, являющиеся производными аденина, гуанина, тимина, цитозина, 5-ме-тилцитозина и 5-оксиметилцитозина 3, 5-дифосфаты пиримидиновых дезокси- [c.255]

Различия между вирусными геномами касаются не только формы молекул ДНК- У некоторых вирусов — пока это известно только для вирусов прокариот, т. е. для фагов,— в состав ДНК входят необычные и модифицированные основания. Классический пример ДНК Т-четных фагов вместо цитозина содержит 5-оксиметилцитозин (ОМЦ), причем к оксигруппе этого основания могут быть присоединены один или два остатка глюкозы (с образованием соответственно гликозил-ОМЦ и гентибиозил-ОМЦ). Геномы некоторых других фагов также содержат необычные основания. В большинстве случаев модифицированным оказывается пиримидин (тимин или цитозин). Ни одна из указанных модификаций не нарушает способности оснований вступать в стандартные уотсон-криковские взаимодействия. [c.262]

Иногда указанный общий метод модифицируют, применяя трехкомпонентную конденсацию, когда нужное для конденсации р-дикарбо-нильное соединение возникает непосредственно в реакционной смеси. Как пример можно привести синтез 5-оксиметилцитозина (V). [c.180]

Реже и в значительно меньших количествах в состав нуклеиновых кислот входят основания 5-метилцитозин и 5-оксиметилцитозин и некоторые другие [c.356]

В мононуклеотидах различного происхождения (входящих в состав нуклеиновых кислот или нуклеотидных коферментов, а также мононуклеотидов, выделенных из различных объектов) найдены только основания пуринового и пиримидинового ряда. Из входящих в нуклеиновые кислоты и нуклеотидные коферменты пиримидиновых оснований в наибольшем количестве обнаружены урацил (I), тимин (II), цитозин (III) в значительно меньших количествах найден 5-метилцитозин (IV) и в некоторых видах ДНК 5-оксиметилцитозин (V). [c.177]

Гуанин (2-амино-6-ОКСипурин) 5-Метилцитозин и 5-оксиметилцитозин [c.436]

Каждый нуклеотид является молекулой, состоящей из пуринового или пиримидинового основания, моносахарида - дезоксирибозы в случае ДНК и фосфатного остатка. В составе ДНК основными азотистыми основаниями являются аденин и гуанин - пуриновые основания, а также цитозин и тимин - пиримидиновые основания. Как пуриновые, так и пиримидиновые основания могут быть в лактимной или лактамной форме. Последняя преобладает в физиологических условиях. В состав РНК входят те же пуриновые основания, что и в ДНК, но вместо тимина РНК содержит урацил, а моносахарид в РНК представлен рибозой. Молекула, содержащая моносахарид и основание, называется нуклеозидом, а после присоединения фосфатной группы - нуклеотидом. Основные компоненты ДНК и РНК нуклеотидов показаны на рис. 17. В малых количествах в составе НК встречаются такие основания как метилцитозин или оксиметилцитозин, метиладе-нин, метилгуанин, тиоурацил и др. [c.43]

Т 2, Т4 и Тб) вместо цитозина входит оксиметилцитозин, большин-ст во остатков которого к тому же еще глюкозилированы. ДНК, мо-ди фицированную подобным образом, не разрезают почти все известные рестриктазы. Такой способ борьбы с рестрикцией могут позволить себе лишь крупные фаги, поскольку для этого фаг должен кодировать фактически новый метаболический путь синтеза необычных нуклеотидов, а также новые ферменты синтеза ДНК, адаптированные к необычным свойствам фаговой матрицы и к использованию необычного субстрата. Зато столь радикальная модификация ДН К позволяет фагам, использующим эту тактику, не только защищаться от хозяйских рестриктаз, но и пойти дальше они коди-р уют нуклеазы, деградирующие немодифицированную ДНК хозяина, но не действующие на фаговую ДНК. Другие фаги используют еще ряд способов борьбы с системой рестрикции хозяина. [c.133]

Способ репликации ДНК-генома фага Т4 (170 т. п. н.) отличается от вышеописанного в нескольких отношениях. Во-первых,, у Т4 в этом процессе принимает участие большее число вирус-специфических белков, которые обеспечивают не только синтез аномальных (содержащих 5-оксиметилцитозин) нуклеотидов и пост-репликационное гликозилирование ДНК, но и выполняют множество парциальных реакций, необходимых непосредственно для синтеза молекулы ДНК. Во-вторых, инициация синтеза новых цепей ДНК на ранней и поздней стадиях репродукции фага Т4 происходит по-разному. На ранней стадии имеет место инициация на внутренних участках дуплекса (ori- aPnax). Определенную роль в этом процессе выполняет клеточная ДНК-зависимая РНК- [c.278]

Кроме этих канонических оснований, в ДНК и различных типах РНК встречаются в гораздо меньших количествах производные, минорные оснований— 5-метилцитозин, 5-оксиметилцитозин, гипоксантин (гуанин без ННг-группы, обозначается И) и ксантин (гуанин с группой NH2, замещенной на ОН). [c.37]

В большинстве случаев в молекуле ДНК присутствуют только такие основания, как аденин, гуанин, цитозин и тимин, но в некоторых ДНК цитозин в ограниченной степени мон ет быть замещен 5-метилцитозином. Содержание этого основания особенно высоко в ДНК зародышей пшеницы. В некоторых штаммах бактериофагов цитозин замещен 5-оксиметилцитозином (стр. 157,158). [c.65]

Наиболее интенсивному изучению подвергались фаги (коли--фаги) серии Т, поражающие Е. oli [46, 49, 56—62, 77, 108—110, 151]. ДНК четных фагов кишечной палочки серии Т [Т2, Т4 и Тб] отличается тем (табл. 14), что вместо цитозина она содержит 5-оксиметилцитозин (5-0М1Д) [63]. Разные штаммы резко различаются по содержанию глюкозы, связанной гликозидной связью с оксиметильной группой 5-оксиметилцитозина (табл. 15) [64-66, 111]. [c.157]

При заражении клеток Е. oli Т-четными фагами вся организация клеток изменяется таким образом, что в них продуцируется новая, фаговая ДНК, отличающаяся от ДНК хозяина тем, что она содержит оксиметилцитозин (ОМЦ) вместо цитозина (стр. 157). Такой поворот событий приводит к образованию в зараженной клетке новых (фиг. 75), весьма интересных ферментов [18, 58—65, 100]. [c.215]

Среди продуктов гидролиза некоторых нуклеиновых кислот обнаружены также 5-метилцитозин и 5-оксиметилцитозин. [c.56]

Одним из наиболее эффективных мутагенов, действующих in vitro, является гидроксиламин —NH2OH. В отличие от большинства других агентов он подавляет биологические функции ДНК медленно и только при высоких концентрациях М), причем действие его высокоспецифично он реагирует почти исключительно с цитозином (или с 5-оксиметилцитозином), в результате чего образуются соответствующие производные урацила. Мутагенный эффект вызывается в этом случае переходом [c.147]

Ц. широко распространен в тканях животных, растений и в микроорганизмах, гл. обр. в составе нуклеотидов (см. Цитидинфосфорные кислоты), нуклеиновых к-т II цитидина. В нуклеиновых к-тах обнаружен 5-метплцитозин, а в нек-рых дезоксирибонуклеиновых к-тах — 5-оксиметилцитозин. [c.441]

Основными нуклеозидами дезоксирибонуклеиновой кислоты являются дезоксиаденозин, дезоксигуанозин, дезоксицитидин и тимидин. Исключение составляют дезоксирибонуклеиновые кислоты четно нумерованных бактериофагов Es heri hia соИ Т, в которых цитозин полностью замещен 5-оксиметилцитозином [12] (или [c.14]

Молекулярная биология (1990) -- [ c.133 , c.262 , c.278 ]

Биохимия нуклеиновых кислот (1968) -- [ c.16 , c.65 ]

Основы биологической химии (1970) -- [ c.23 , c.124 ]

Органическая химия нуклеиновых кислот (1970) -- [ c.347 ]

Биохимический справочник (1979) -- [ c.64 ]

Химия биологически активных природных соединений (1970) -- [ c.327 ]

Основы биохимии (1999) -- [ c.191 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология