Фталоилкарбазолы

ФТАЛОИЛКАРБАЗОЛЫ (дифталоилкарбазолы), содержат в молекуле не менее двух ядер антрахинона, связанных в а, 0-положениях конденсиров. пиррольным циклом. Получ. [c.636]

MgO) образуют соотв. моно-, ди-, три- и тетраантримиды (напр., 1,5-диантримид ф-ла 1)-ку6овые красители и промежут. продукты в синтезе фталоилкарбазолов (см. Полициклические кубовые красители). [c.484]

Монофталоилкарбазолы также известны и широко применяются в кубовом крашении. 1-Ацетиламино-4-л-толиламиноантрахинон очень легко циклизуется в серной кислоте после дегидрирования продукта реакции хромовой кислотой, хлорным железом и даже воздухом получается 3-ацетиламино-6-метил-1,2-фталоилкарбазол. При этом происходит резкое изменение цвета исходный пиридиновый раствор окрашен в фиолетово-синий цвет, а конечный продукт реакции имеет оливково-зеленую окраску. Цвет кубового красителя является коричнево-красным хлопок при крашении приобретает оливковой цвет. [c.261]

Родоначальное вещество—1,2 фталоилкарбазол — описали Улльман и Ильген [157] Его получают по методу Гребе—Улльмана из 1-хлорантра-хинона и бензотриазола реакцию проводят в нитробензоле в присутствии ацетата калия как конденсирующего средства и меди, взятой в качестве катализатора. Разложение триазола проводят в дифениламине. Выход составляет 54%, [c.261]

Твердый 1,2-фталоилкарбазол окрашен в глубокий красный цвет, а раствор его в серной кислоте — в синий. Красным кубовым красителем хлопок окрашивается в оранжевый цвет. [c.261]

КАРБАЗОЛ, 245-247 С, i 354-355 С не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях. Слабое основание, образует нестойкие соли с к-тами алкилирование и ацилирование происходит гл. обр. в положении 1, нитрование и гало-генирование в мягких условиях — в положениях 3 и 6, в жестких условиях— в положениях 1, 3, 6 и 8. При вааимод. с HNOj образуется N-нитро-эокарбааол. Выделяют из антраценового масла. Синтезируют термич. циклизацией о-аминодифенила или 2-амино-дифениламина. Примен. для синтеза фталоилкарбазолов и N-винилкарбазола. [c.242]

ФТАЛОИЛКАРБАЗОЛЫ м мн. Полициклические соединения, содержат в молекуле не менее двух ядер антрахиона, связанных циклом пиррола применяются как кубовые красители, окрашивающие в жёлтый, оранжевый, коричневый, хаки и т.п. цвета. [c.473]

Сюда следует отнести многие технически важные фталоил-акридоны, фталоилакридины и фталоилкарбазолы. Наличие дополнительной внутренней связи здесь, как и у индантрона, определяет строение и свойства лейкосоединений и их серно- [c.127]

Полученное соединение можно рассматривать как продукт конденсации карбазола с двумя молекулами фталевого ангидрида, отсюда и второе название этих соединений—- фталоилкарбазолы. [c.227]

Антримиды нерастворимы в воде. Продукты восстановления растворяются в щелочах с образованием натриевых солей. Они обладают сродством к целлюлозному волокну. Окраски имеют высокую светостойкость и устойчивость к различным воздействиям, но недостаточно ярки и не имеют преимуществ перед кубовыми красителями других классов таких же цветов. Поэтому антримиды как кубовые красители практического значения не имеют. Их используют для синтеза более сложных кубовых красителей — карб-азолированных антримидов (фталоилкарбазолов). [c.176]

Цвет фталоилкарбазолов зависит от положения иминогрупп (ЭД-заместители) в антрахиноновом ядре. Красители, содержащие [c.176]

Производство индантренового оранжевого 2RN, нового красителя фирмы IG, обходится дешевле, и он обладает лучшей прочностью, чем Индантреновый оранжевый 2R. Интересно его строение как производного 1,2-фталоилкарбазол-8-карбоновой кислоты. - [c.1038]

Хромофорная система фталоилкарбазолов характеризуется наличием пятичленного гетероцикла — ядра пиррола (129), конденсированного с двумя остатками антрахинона. Название фталоилкарбазолы означает, что эти красители, например Индантреновый желтый (131), можно рассматривать и как продукты конденсации карбазола (дибензопиррола) (130) с двумя молекулами фталевого ангидрида. [c.243]

Поскольку фталоилкарбазолы получают из антримидов, например (132), замыканием гетероцикла путем отщепления двух атомов водорода в положениях 2,2, их называют также кар-базолированными антримидами , а процесс замыкания гетероцикла — карбазолированием . [c.243]

Образование новой связи между остатками антрахинона приводит к резкому возрастанию сродства лейкосоединений фталоилкарбазолов к волокну по сравнению с исходными антримидами. Так, сродство лейкосоединения антримида (132) к целлюлозе настолько мало, что он не может применяться в качестве Кубового красителя, тогда как дифталоилкарбазол (131) является типичным кубовым красителем и одно время его выпускали под названием Индантреновый желтый ФФРК. Это объясняется строго плоскостным строением фталоилкарбазолов — невозможностью вращения антрахиноновых остатков вокруг связей с группой NH. [c.244]

Как и в случае других производных антрахинона, для цвета фталоилкарбазолов решающее значение имеет положение ЭД-заместителей в антрахиноновом ядре. Так, более высокая окраска Кубового желтого 4К (134), изомерного красителю (133) (и получаемого аналогичным образом из триантримида, приготовленного взаимодействием 1,5-дихлорантрахинона с 1-амино-антрахиноном), является следствием того, что иминогруппы в его молекуле связаны с центральным антрахиноновым ядром в положениях не 1,4, а 1,5 (т. е. находятся не в одном, а в разных бензольных кольцах остатка антрахинона). [c.245]

Антримиды нерастворимы в воде, но продукты их восстановления — лейкосоединения — растворимы в щелочных средах. Если лейкосоединения антримидов обладают сродством к волокну, соответствующие антримиды можно применять в качестве кубовых красителей. Многие из них дают окраски, обладающие высокой устойчивостью к свету (6—8 по восьмибалльной шкале) и прочим воздействиям (4—5 по пятибалльной шкале). Образуемые ими оранжевые, красные, цвета бордо окраски не отличаются яркостью, и в этом отношении они не имеют преимущества перед такого же цвета кубовыми красителями других классов. Поэтому в настоящее время антримиды имеют значение лишь в качестве промежуточных продуктов при синтезе более сложных кубовых красителей — производных карбазола (фталоилкарбазолов, см. ниже). [c.199]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология