Бензотриазолы реакции

Исходные производные бензотриазола обычно получают из незамещенного гетероцикла Н-алкилированием алкилгалогенидом или реакцией с альдегидами или ацеталями, в результате чего образуется смесь 1- и 2-замещенных бензотриазолов, однако реакционная способность этих двух изомеров одинакова. Для ясности приведены реакции только для 1-замещенных соединений. [c.644]

Реакционная способность бензотриазолов позволяет их использовать для получения других гетероциклических соединений в результате разнообразных реакций, приводящих к раскрытию цикла и образованию реакционноспособных интермедиатов, таких, как дегидробензолы [139], ариллитиевые производные [140] и бирадикалы, как показано ниже [141] [c.645]

Ацилирование у атома азота ва -триазолов. Реакция ацилирования у атома азота известна для бензотриазолов и неизвестна для моноциклических [c.314]

Подробно описан синтез реагента [1]. X. легко регенерируется при обработке гипохлоритом натрия хлоргидрата бензотриазола, который получается в реакциях окисления этим реагентом. [c.323]

СВОЙСТВА ТРИАЗОЛОВ Реакции 1 ,3-триазолов и бензотриазолов [c.6]

Как бензотриазол, так и 1,2,3-триазол в реакциях с формальдегидом и аминами дает основание Манниха с заместителями в положении [ I . Из формальдегида и бензотриазола получен 1-оксиметил-бензотриазол [52,53] [c.8]

К. Гребе и Ф. Ульман открыли реакцию получения карбазолов термическим расщеплением бензотриазолов. [c.657]

Патент США, №4107060, 1978 г. Найдено, что добавка, которая в основном состоит из продуктов реакции бензотриазола, имеющего формулу [c.150]

Пример № 3. Смесь 243 г (0,5 М) ди (нонилфенил) фосфоната и 60 г (0,5 М) бензотриазола перемешивается при 145°С в течение 3 ч для получения продукта реакции. [c.157]

Бензотриазолы вступают в реакции электрофильного замещения в положениях 4 и 7 такая ориентация совершенно противоречит поведению бензимидазола и индазола, которые замещаются в положения 5 или 6. [c.456]

Родоначальное вещество—1,2 фталоилкарбазол — описали Улльман и Ильген [157] Его получают по методу Гребе—Улльмана из 1-хлорантра-хинона и бензотриазола реакцию проводят в нитробензоле в присутствии ацетата калия как конденсирующего средства и меди, взятой в качестве катализатора. Разложение триазола проводят в дифениламине. Выход составляет 54%, [c.261]

Производные карбазола могут быть получены а) нагреванием производных 2,2 -диаминобифеиила под давлением в присутствии кислот б) диазотированием производных 2-аминодифениламина и нагреванием полученных 1-арил-1,2,3-бензотриазолов. Обсудите механизмы замыкания пиррольного кольца в приведенных реакциях. Какой способ Вы рекомендовали бы для получения 3-бензоил-карбазола [c.282]

Заслуживает внимания N-a нIHиpoвaниe бензотриазола (1) в 1-аминобензотриазол (2) 161, соединенне, особенно интересное как предшественник дегидробензола (с.м. Свинца тетраацетат, различные реакции окисления). [c.213]

Некоторые типы циклизации, характерные лишь для реакций, ведущих к образованию триазолов, сконденсированных с ароматическими колвдами, аналогичны Другим методам, описанным в настоящем разделе. Так, нап шмер, бензотриазол образуется при нагревании о-аминофенилгидразоиа кетомало- [c.304]

НОВОЙ кислоты с аммиачным раствором сульфата меди [57]. Примером циклизации о-нитрогидразинопроизводных ароматических соединений служит получение 1-оксИ-6-нитробензотриазола (XIX) в результате реакции, когда для открытия некоторых карбонильных соединений динитрофенилгидразином употребляют щелочь [58. Аналогичным образом циклизация 2,4-динитро-5-карбоксигидразобензола приводит к соответствующей 1-окиси бензотриазола [c.305]

Замещение по атому азота. В настоящее время наибо лее широко изучень те реакции 1,2,3-триазола и бензотриазола, в которых участвуют атомы азота М-алкилирование, Ы-ацилирование. [c.7]

Азотистый аналог бензофуроксана — К-оксид бензотриазола (в виде производного 138) — ие вступает в реакцию с енаминами (319], что указывает на важность для осуществления реакции внутрицик-лнческого атома кислорода фурюксанового кольца. [c.185]

Фенилендиамин (136) легко превращается в бензопроизводные 1,2,3-триазола (135) и 1, 2,5-тиадиазола (137) о-меркапто-анилин при обработке азотистой кислото образует бензо-1,2,3-тиадиазол (138). а-Диоксимы (140), в том числе диоксимы о-хи-нона, циклизуются в фуразаны (139) и фуроксаны (141) аналогично получают 1, 2, 3-триазолы (143) из гидразинов и а-дикетонов (т. е. 142). 2-Замещенные бензотриазолы можно синтезировать окислительной или восстановительной циклизацией, как показано на схеме реакций (144-> 145 146-> 145). [c.224]

Ацилгалогениды. N-Ацилпиразолы, N-ацилимидазолы и подобные им соединения можно получить обычными методами (171- -->173 176->179, 180, стр. 226). В условиях, когда могут образоваться два продукта реакции, из-за легкости перегруппировки обычно получается только термодинамически устойчивое соединение [пример имидазол-Ь (СНзСО)20- -(192) А +-соль имидазола-f СНз( 0С1 (191)самопроизвольно (192)] (стр. 245). Бензотриазол также образует 1-ацилыные производные (193) соединения типа (192) и (193) сохраняют и-секстет бензольного кольца и более устойчивы, чем изомерные им 2-замещенные (191). [c.228]

Обычными методами синтеза этих циклических систем служат реакции замыкания циклов,.для которых в качеств исходных соединений обычно используют 1,2-дизамещенные беюолы подходящего типа. Например, о-фенилендиамин реагирует с разнообразными производными карбоновых кислот с образованием 2-замещенных бензимидазолов 40. Бензотриазолы мо1ут быть получены из тех же исходных соединений диазотированиеи и последующей циклизацией солей диазония. Индазолы синтези]1уют аналогичным образом диазотированием анилинов, содержащих орто-угле-родные заместители. [c.363]

Из других летучих органических ингибиторов, имеющих широкое практическое применение, можно назвать смеси бен-зотриазола с веществами окислительного характера (нитрометаном, нитронафталином, динитрофенолом, ж-нитробензойной кислотой). В эти смеси иногда вводят триэтиламин для создания щелочной реакции среды. В качестве растворителей обычно используются ацетон или диметилфталат. Такого рода ингибирующие смеси, особенно смесь бензотриазола с нитрометаном и триэтиламином в массовом соотношении 1 0,3 0,3, эффективно защищают от коррозии стали типа 08 кп, серый чугун, медь и ее сплавы, латунь Л62, оцинкованное железо, свинец [94]. [c.171]

Пример. 40 г продукта реакции, полученного в результате взаимодействия 40 г бензотриазола и 20 г ангидрида малеиновой кислоты на паровой бане в течение 5 ч, и 52 г октодецилового спирта и 100 г очищенного парафинового масла 100 SUS нагревается при температуре от 180 до 200°С в течение 2 ч, а затем при 130—140 0 в присутствии ксилола с обратным холодильником в течение нескольких часов. При этой операции удаляется некоторое количество воды. Далее растворитель отгоняется при пониженном давлении и остаток фильтруется. В результате этой операции получается 160 г продукта. [c.158]

Образование углерод-углеродной связи, как в (184), осуществляется по реакции Гребе-Ульмана схема (146) , которая начинается с 2-аминодифениламинов. Диазотирование последних приводит к промежуточному образованию бензотриазолов (186), которые при нагревании отщепляют азот с образованием карба-золов. Если в качестве исходных соединений применяются Л -ал-кил(2-аминодифенил) амины, реакция непосредственно приводит к соответствующим Л -алкилкарбазолам. Карбазолы можно также получать, исходя из фенотиазинов, в результате вытеснения серы, например медью, а также конденсацией индолов с 1,4-ди-кетонами схема (147) . [c.566]

Недавно Кокер, Плент и Тернер изучили влияние различных заместителей на образование карбазолов по реакции Гребе—Ульмана. Они получили 3-хлор- и 1-хлор-6-нитрокарбазолы, однако осуществить превращение некоторых других бензотриазолов им не удалось. Был синтезирован также ряд б-цианкарбазолов.Например, 3-хлор-б-цианкарбазол получен путем нескольких ио- [c.99]

Известно [17-22], что гидрогенизацией замещенных 2-нит-ро-2 -гидроксиазобензолов получают 2Н-бензотриазолы, которые широко применяются в качестве УФ-абсорберов, замедляющих фотодеструкцию термопластичных полимерных материалов на основе полиолефинов, полистирола, поливинилхлорида и пр. Основная задача кинетических исследований реакций [c.359]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология