Бензохиноны нормальные потенциалы

При наличии в молекуле хинона двух или более заместителей важен не только их характер, но и взаимное расположение. Напр., значение Е° для гидрохи-нона-1,2 выше, чем для гидрохинона-1,4. Бензольное кольцо, конденсированное с циклом и-бензохинона (нафтохинон), уменьшает энергию системы и ослабляет сопряжение в хинонном цикле вследствие включения одной двойной связи в ароматич. сопряжение. В еще большей степени этот эффект проявляется в молекуле антрахинона. Поэтому в ряду и-бензохинон, нафтохинон- , 4, антрахинон-9,10 наименьший нормальный потенциал имеет антрахинон. Дифенохинон, у к-рого сопряженная хиноидная система включает оба кольца, характеризуется высоким значением Е° и является намного более сильным окислителем, чем и-бензохи-нон. Высокие значения нормального потенциала характерны также для о-хинонов. Аналогичное влияние заместителей наблюдается и в др. органич. окислительно-восстановительных системах, напр, на основе красителей. [c.215]

Нормальный потенциал редокс-системы Ец 1,2-бензохинона 0,79, 1,4-бензохинона 0,70, 1,2-нафтохинона 0,56, 1,4-нафтохинона 0,47 В. Какой из хинонов — более сильный окислитель [c.329]

Для различных тионафтенхинонов были определены нормальные восстановительные потенциалы [35], причем оказалось, что наличие конденсированной системы из тиофенового и бензольного циклов в о- и п-бензохинонах приводит к понижению восстановительного потенциала. Потенциалы тионафтенхинонов на 70—78 мв выше потенциалов соответствующих нафтохинонов. [c.123]

Нормальный потенциал 2-хлор-1,4-бензохинона выше, чем у 1,4-бензохинона. Следовательно, 2-хлоргидрохинон не может окисляться 1,4-бензохн-ноном, для этого нужны более сильные окислители (см., например, получение хлоранила, раздел 2.2.4.6). Напротив, нормальные потенциалы 2-метокси- и 2,5-диметоксигидрохинонов ниже, чем нормальный потенциал 1,4 бензохинона. [c.791]

Бензохинон (I желтые призмы, т. пл. 116°) производится в технике окислением анилина бихроматом калия или двуокисью марганца в серной кислоте. При добавлении в течение нескольких часов раствора сульфата анилина к смеси пиролюзита (содержащего двуокись марганца в количестве 120—130% от теоретического) и разбавленной серной кислоты при температуре ниже 10° и перегонки образовавшегося продукта с паром получают бензохинон высокой степени чистоты, Описаны также процессы электролитического окисления бензола в /г-бензохинон и гидрохинон. Хотя гидрохинон и производят из хинона, удобным лабораторным методом приготовления хинона является окисление доступного технического гидрохинона. Хинон обладает характерным запахом и летуч с паром. Как дикетон, он реагирует с гидроксиламином с образованием монооксима и диоксима. При обработке водной суспензии гидрохинона двуокисью серы появляется зеленое окрашивание благодаря образованию хингидрона (блестящих зеленых игл, т. пл. 171°), молекулярного соединения хинона и гидрохинона. При дальнейшей обработке зеленая окраска пропадает и образуется гидрохинон. Превращение хинона в гидрохинон протекает количественно н является обратимой реакцией. Каждая система хинон — гидрохинон имеет характерный окислительно-восстановительный потенциал, и этот потенциал имеет большое значение при изучении свойств антрахиноновых кубовых красителей. Нормальный потенциал [c.183]

Способность хинона восстанавливаться или, что то же, его окислительная способность оценивается с помощью нормального редокс-потенциала, составляющего для 1,4-бензохинона в воде 0,715 В. Высокий редокс-потенциал хинона связан с тем, что превращение его в гидрохинон приводит к выигрыщу энергии сопряжения непредельно-кольчатая система (энергия сопряжения 12,5—17 кДж/моль [19, с. 98]) превращается в ароматическую. [c.459]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология