Диазоциклопентадиен

Среди производных циклопентадиена первым соединением такого типа был диазоциклопентадиен (XIV)—красное вещество, отличающееся замечательной устойчивостью. Это интересное соединение было получено Дерингом и Де-Пью [31] действием я-толуолсульфоназида на циклопентадиениллитий. [c.117]

Среди диазосоединений циклического ряда наиболее устойчив диазоциклопентадиен (101). В этом соединении избыточная электронная плотность смещена от крайнего атома азота на атом углерода, так как в этом случае реализуется, в соответствии с формулой ароматичности Хюккеля (4п + 2), энергетически выгодная структура циклопентадиенид-аниона. Поэтому правильнее формулу диазоциклопентадиена изображать в виде бетаина (102). Это соединение окрашено в красный цвет и выдерживает нагревание до 160°С. [c.465]

Деринг (1953) действием циклопентадиениллития на п-толуолсуль-фонилазид получил родственный диазоциклопентадиен. Продукт представляет собой весьма устойчивое темно-красное соединение (т. кип. 53°С при 50 мм рт. ст.), в котором положительный заряд сосредоточен на атоме азота [c.480]

В диазоциклопентадиене, образующемся в результате такой реакции, имеется ароматический циклопентадиенил-анион., [c.522]

Вейл и Кэйс [26] нашли, что фениллитий можно заменить други.ми основаниями, лучше всего диэтиламином или этаноламином. Смесь циклопентадиена, Т. и диэтиламипа оставляют при 0° на три дня затем добавляют воду и диазоциклопентадиен экстрагируют эфиром выход 73%. С применением в качестве растворителя ацетонитрила выход несколько повышается [2в . [c.421]

Особый интерес представляет диазоциклопентадиен, который может быть представлен в виде устойчивой квазиароматической системы [18] [c.475]

Если п=1, то в ароматической системе должно находиться в сопряжении шесть электронов. К таким ароматическим соединениям относятся бензол (I) пиридин (II) фуран (III) тиофен (IV) пиррол (V), а также соединения, включающие циклопента-дпенпл-анион, например диазоциклопентадиен (VI) и тропилий-катион, (VII) [c.272]

Среди диазосоединений алифатического ряда наибольшей устойчивостью отличается диазоциклопентадиен. В этом соединении вся избыточная электронная плотность оказывается перетянутой с крайнего атома азота на углерод, так как в этом случае реализуется в соответствии с формулой ароматичности Хюккеля (4п+2) энергетически выгодная структура циклопентадиеннл-аниона. Поэтому более правильно формулу дпазоцпклопентадиена следует писать в виде бетаина I [c.435]

Благодаря устойчивости этого аниона, устойчив и ряд его производных, например диазоциклопентадиен [c.493]

Реакция переноса диазогруппы азидами получила также большое применение в синтезе псевдоароматических солей типа бетаина. Наиболее важным примером является диазоциклопентадиен. Первые исследователи получили циклопентадиенил-анион [82], используя фениллитий. Однако в боле поздних работах было показано, что основность диэтиламина, используемого в качестве растворителя, вполне достаточна, чтобы способствовать сочетанию [83, 84] [c.1888]

Замечательным по своей устойчивости является диазоциклопентадиен красного цвета, в котором неподеленные электроны участвуют в ароматическом сопряжении цикла в присутствии меди это соединение выдерживает нагревание до 160° (Дёринг) [c.589]

Диазоциклопентадиен [242, 249]. В азотной матрице (20° К) или в пер-фторэфире (77° К) единственным наблюдаемым продуктом является фульва-лен (димер образующегося радикала) вероятен процесс (1). [c.378]

Напишите аналогичную последовательность реакций, в которой исходными веществами являются фениллитий и диазоциклопентадиен. Напишите резонансные формы диазоцикло пента диена. Какому типу замещения подвергается пятичлинное кольцо [c.271]

Еще одним примером илида может служить диазоциклопентадиен со структурой [c.461]

В этом разделе обсунодаются реакции присоединения литийорганических соединений по азометиновой связи анилов, оснований Шиффа и гетероциклических соединений, реакции литийорганических соединений с арил-цианатами и тиоцианатами, азобензолом (присоединение по связи =N), а также взаимодействие литийорганических соединений с феназоном диазометаном, диазоциклопентаДиеном, аминами и азидами, хлордиэтиламином, и а-алкоксиаминами. [c.304]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.480 ]

Руководство по неорганическому синтезу Т 1,2,3,4,5,6 (1985) -- [ c.2064 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.522 ]

Справочник Химия изд.2 (2000) -- [ c.2 , c.4 , c.540 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.470 ]

Химия илидов (1969) -- [ c.41 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.493 ]

Химия синтетических красителей (1956) -- [ c.1888 ]

Химия синтетических красителей (1956) -- [ c.1888 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.271 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.461 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.507 ]

Химия азокрасителей (1960) -- [ c.54 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология