Изонафтазарин

Один из двух методов синтеза хинонов, описанных Вейгандом (1942, 1954), может быть иллюстрирован конденсацией о-фталевого диальдегида с бисульфитным производным глиоксаля в присутствии цианистого калия и углекислого натрия. Реакция проводится в водном диоксане и приводит к образованию изонафтазарина [c.418]

Изонафтазарин (IV). Влажную пасту III, полученную на предыдущей стадии, смешивают с 8 л воды и к однородной суспензии прикапывают в течение 5—6 мин 5 л водного раствора гипохлорита натрия с содержанием активного хлора 52 г/л и pH 9,3—10,5. Дают выдержку 10 мин и раствор отфильтровывают от примесей. К фильтрату при перемешивании прибавляют 475 мл ледяной уксусной кислоты и 85 мл технической соляной кислоты. Реакционную массу с pH 2 нагревают 10 мин при 80°С, охлаждают до 60°С. Осадок IV отфильтровывают, растворяют в 4,8 л воды с добавкой 100 мл 42 7о раствора технического едкого натра при 80—85°С. Темно-синий интенсивно окрашенный, ,ра твор чистят углем (28 г), фильтруют и к горячему (78—80°С) фильтрату приливают при перемешивании техническую соляную кислоту ( 172 мл) до pH 3,0—2,5. Выпавший ярко-красного цвета осадок IV отфильтровывают после охлаждения суспензии до 18— 20°С, промывают 200 мл воды и сушат при 60—80°. Получают 260 г IV с т. разл. 276—277 °С. Выход 68,4%, считая на I. В виде пасты вещество неустойчиво и должно быть сразу использовано на следующей стадии. [c.60]

II) имеет ряд преимуществ для промышленности по сравнению с другими описанными методами, где в качестве восстановителей для превращения I в П применяют цинковую пыль в соляной кислоте, сернистый натрий в нейтральной или щелочной среде, каталитические или электрохимические методы. Хлорное железо для окисления II в III имеет преимущество по сравнению с другими окислителями, например с хромовой кислотой, поскольку даже при избытке хлорного железа не происходит дальнейшего окисления Р-нафтохинона (III) до фталевой кислоты. Используемый в синтезе метод превращения р-нафтохинона (III) в изонафтазарин (IV) с гипохлоритом натрия аналогичен описанному ранее процессу с применением хлорной извести, но исключает необходимость фильтрования раствора хлорной извести и позволяет точнее дозировать количество окислителя. Другие описанные в литературе способы получения изонафтазарина (IV) из [c.59]

Изонафтазарин строения П1 или IV получается методом, сходным с методом получения нафтохинонов из нафтолов через нафтолоранж, а именно восстановительным расщеплением бисазокраски (1) из 2, 3-диокси-нафталина и последующил окислением продукта реакции (II) [c.240]

Кроме того изонафтазарин может быть получен из /5-нафтохинона (I). Последний при обработке разбавленной суспензией хлорной извести присоединяет 2 гидроксила. Возможно, что в качестве промежуточного продукта образуется хлоргидрин. Под слиянием щелоч1 н диокси-соединенис (II) теряет молекулу воды и превращается в обычный окси- [c.240]

При незначительном изменении условий опыта не получается даже следов изонафтазарина [c.241]

Получение изонафтазарина из а-нафтохинона с 90%-ным выходом см. оригинальную работу [c.242]

Из оксинафтохинона (IV) через нитро- и аминопроизводное получить изонафтазарин не удается [c.242]

Продукт конденсации лейко-изонафтазарина с изопреном в присутствии щавелевой кислоты [c.245]

Диокси-1,4-нафтохинон (изонафтазарин) образует красные иглы или листочки с металлическим блеском (т. пл. 287°С, 276°С), растворяющиеся в водных щелочах с образованием темно-синего раствора. Он получается путем обработки 1,2-нафтохинона раствором хлорной извести, подкисления СНзСООН, прибавления НС1 и кипячения в присутствии воздуха из. [c.457]

Изонафтазарин легко окисляется в щелочном растворе в присутствии воздуха он превращается во фталоновую кислоту и синяя окраска исчезает. Более энергичными окислителями, например HNO3, он окисляется во фталевую кислоту с.м. также [c.458]

Наибольшее применение в настоящее время находит оксолин. Исходным веществом в синтезе оксолина является натриевая соль 2-гидрокси-нафталин-1-азобензол-4-сульфокислоты (33). Восстановление ее гидросульфитом натрия в водной среде дает 1-аминонафтол-2 (34), который в виде гидрохлорида окисляют хлоридом железа (HI) в водной среде до 1,2-нафтохинона (35). Окисление нафтохинона (35) гипохлоритом натрия приводит к изонафтазарину (36), окисление которого хлором дает оксолин [c.43]

Синтетически 2,3-диметокси-1,4-нафтохинон получается метилированием 2,3-диокси-1,4-нафтохинона (изонафтазарина) 9 . [c.439]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология