Конформации циклопентана

Рис. 1. Основные конформации циклопентана а — плоская б — конверт в — полукресло

Пятичленный цикл остатка пентофуранозы может принимать конформации, аналогичные конформациям циклопентана. Вследствие асимметрии тетрагидрофуранового цикла каждой конфор- [c.128]

Рис. 2.1. Ньюменовские проекции в Сз-конформации циклопентана вдоль связей

Рис. 4-12. Неплоская конформация циклопентана.

В плоской модели циклопентана угол отклонения валентных связей от их нормального тетраэдрического направления составляет менее Г, поэтому байеровского напряжения здесь нет. Однако имеющееся питцеровское напряжение — заслонение пяти связей С—С — должно было бы вызвать в плоской конформации циклопентана дополнительное напряжение около 63 кДж/моль. В действительности же за счет перехода в неплоскую конформацию эта энергия напряжения снижается до 27 кДж/моль. [c.327]

Конформации циклопентана. — Кильпатрик, Питцер и Спит-цер (1947) высказали предположение, что циклопентан существует в складчатой конформации, как показано на модели (рис. 11) ее называют С -формой или формой конверта. [c.56]

Конформации циклопентана полукресло (Сз) и конверт (С ). [c.174]

Напряжение в цикле, возникающее вследствие того, что для некоторых этановых фрагментов цикла невозможны наиболее выгодные заторможенные конформации, называется торсионным (поворачивающим). Неплоская конформация циклопентана возникает именно из-за торсион- ного напряжения. [c.243]

Предполагаемая [23] равновесная конформация циклопентана. Отмечены атомы углерода,лежащиенаО,32 А (3,2 10 2 нм) выше (- -) и ниже (О) средней плоскости [c.53]

Циклы других размеров также имеют предпочтительные конформации. Например, две важные конформации циклопентана и циклооктана имеют вид конверта и короны соответственно (рис. 2.30). [c.53]

Рис. 8.4. Конформации циклопентана в трех проекциях

I. Стандартные плоскости для Е- и Г-конформаций выбирают таким же образом, как и для s- и Сг-конформаций циклопентана. [c.128]

Расчет показал, что минимуму энергии соответствует значение q 0,50 А, причем конформации конверта (o = 0) и полукресла (O = 9°) примерно одинаковы по энергии (первая из них имеет симметрию Сг, вторая — Q) плоская конформация циклопентана из-за торсионных напряжений менее выгодна на [c.153]

Рис. 3.5. Изменение конформации циклопентана за половину периода псевдовращения.

Расчетные конформации циклопентена и циклопентадиена характеризуются следующими параметрами (в скобках указаны экспериментальные значения валентных углов) [c.186]

У циклобутана и его производных связи цикла намного ближе к нормальным условиям гибридизации, которые, по-видимому, мало изменяются за счет отклонения каждой валентности углерода только на 9 . Увеличению энергии цикла способствует также заслоненная конформация связей С—Н (аналогичная конформации циклопентана), а также и отталкивание между атомами С в диагональных 1,3-положениях, отстоящих друг от друга всего на 2,2 А, так как это расстояние очень мало для непосредственно не связанных атомов. Расстояние связи С—С у циклобутана равно 1,57 А, т.е. оно длиннее нормального расстояния связи С—С. [c.247]

Следствием неплоской конформации циклопентана является неравноценность внециклических валентных связей его углеродных атомов. Б результате заместители в циклопентане могут занять либо псевдоаксиальное, либо псевдоэкваториальное положение. Например, в жидком хлорциклопентане находятся в равновесии два конформера [c.328]

В отличие от циклопропана и циклооугана в циклопентане почти нет угловых искажеиий [21]. В плоском циклопентане все углы должны быть равны 108°, что очень близко к нормальному, характерному для тетраэдрического строения значению. Таким образом, в плоской форме не должно быть байеровского напряжения. Однако в плоском циклопентане должно быть не мепее пяти взаимодействий за счет этановых фрагментов, находящихся в положении заслонения. В действительности молекула циклопентана определенно не является плоской, увеличение углового напрях<ення в неплоской форме полностью компенсируется и перекрывается за счет снижения напряжения, связанного с меньшим числом заслоненных взаимодействий. Двумя наиболее просто описываемыми конформациями циклопентана являются конверт (С -симметрия) и полукресло (Сз-симметрия) [c.81]

Р и с. 34. Две скошенные конформации циклопентил-1-тиоэтана, возможные в неупорядоченной фазе. [c.81]

Обсуждение фураноидных колец следует начать с рассмотрения конформационных свойств циклопен-тана. Три наиболее симметричные конформации циклопентана показаны на, рис. 3.35. Планарная кош [c.127]

Результаты, полученные с помощью этих методов, позволили предсказать направление и положение равновесия хим. р-ций, послужили основой для объяснения скоростей р-ций с привлечением статистической теории. С целью подтверждения своих теоретических выводов провел ряд спектроскопических измерений. Определил потенциальный барьер внутреннего вращения молекулы этана (3 ккал/мол1>, а не О, как предполага ш ранее). Выдвинул (1947) положение о предпочтительных конформациях циклопентана и циклогексана. [c.348]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология