Нитробензойные метиловые эфиры

Во время нитрования бензойной кислоты в качестве главного продукта реакции образуется, ж-нитробензойная кислота. Одновременно образуется также некоторое количество о-нитробензойной и немного /г-нитробензойной кислоты. Удаление последних представляет собой довольно кропотливую операцию. Для того чтобы получить чистый продукт и избежать этих затруднений, вместо самой бензойной кислоты нужно нитровать ее метиловый эфир. В этом случае образуется почти чистый метиловый эфир л -нитробензойной кислоты, из которого гидролизом можно получить чистую л-нитробензойную кислоту. [c.228]

После прибавления нитрующей смеси перемешивание продолжают еще 15 мин., после чего реакционную смесь выливают на 1300 г измельченного льда. Сырой метиловый эфир. и-нитробензойной кислоты выделяется в твердом состоянии его отсасывают и промывают водой. Продукт помещают в колбу и взбалтывают с 200 мл охлажденного до 0° метилового спирта, чтобы удалить небольшую примесь о-нитробензойного эфира и некоторые другие примеси. Охлажденную смесь фильтруют с отсасыванием, осадок промывают 100 мл холодного метилового спирта (примечание 3) и высушивают. Выход почти бесцветного продукта с т. пл. 74—76° 220—230 г (81—85% теоретич. примечание 4). Для получения особенно чистого продукта с т. пл. 78° эфир лучше всего перекристаллизовать из pa -ного весового количества метилового спирта. [c.260]

При разбавлении спиртового фильтрата водой выделяется 10—20 мл маслянистого продукта если нитрование протекало при более высокой температуре, этого масла получается еще больше, а именно 57 мл — при 50° и 100 мл — при 70°. Маслянистый продукт состоит не только из метилового эфира о-нитробензойной кислоты наряду с мета-соединением он содержит также следы дини-тробензойного зфира и ннтрофенолов. Повидимому, непрореагн-ровавшего эфира в этом масле не содержится. [c.261]

Метиловый эфир. и-нитробензойной кислоты может быть получен этерификацией -нитробензойной кислоты однако этот метод значительно менее удовлетворителен, чем нитрование метилового эфира бензойной кислоты. Можно также нитровать метиловый эфир бензойной кислоты дымящей азотной кислотой Однако применение обычной нитрующей смеси, состоящей из концентрированной серной кислоты и концентрированной азотной кислоты, дает наилучшие результаты. При действии на <и-трихлор-л-нитро-ацетофенон метилового спирта и метилата натрия также получается метиловый эфир л-нитробензойной кислоты [c.261]

В 2-литровую круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником, помещают раствор 80 г (2 мол.) едкого натра в 32 мл воды (примечание 1) и 181 г ([ мол.) метилового эфира л-нитробензойной кислоты (не перекристаллизованного, стр. 298). Смесь кипятят 5—10 мин. до полного омыления эфира, что узнают по исчезновению его. [c.295]

Существенно, чтобы раствор натриевой соли и-нитробен-зойной кислоты, получаемый в результате омыления метилового эфира, был вылит в соляную кислоту. При прибавлении соляной кислоты к раствору натриевой соли, как это делается обычно, выпадает менее растворимая кислая соль, которая не может быть полностью отделена от и-нитробензойной кислоты даже длительной обработкой соляной кислотой получается продукт, нерастворимый нацело в эфире. [c.295]

Нитрование метилового эфира бензойной кислоты (стр. 298) с последующим омылением приводит к более высокому выходу л1-нитробензойной кислоты по сравнению с прямым нитрованием бензойной кислоты. Этот метод также предпочтительнее последнего, так как он свободен от неудобств, связанных с отделением метакислоты от небольшой примеси параизомера, также образующегося в последнем случае. [c.296]

В пром-сти 3-нитробензойную к-ту получают нитрованием бензойной к-ты нод действием KNO3 в конц. HjSO при 20-24 °С. При этом образуются 20% 2- и 1,5% 4-нитро-бжзойной к-ты, к-рые отделяют от осн. продукта фракционной кристаллизацией натриевых солей этих к-т. В лаборатории 3-Н. к. получают нитрованием метилового эфира бензойной к-ты с послед, гидролизом. [c.267]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология