Бензойная кислота нитрование

Напишите уравнения реакций электрофильного замещения для бензойной кислоты 1) прн бромировании, 2) нитровании, 3) сульфировании. Назовите образующиеся соединения. [c.182]

Проведите нитрование соединений а) хлорбензола б) этил-бензола в) кумола г) нитробензола д) бензойной кислоты е) фенола ж) о-нитроэтилбензола. Какие из них нитруются легче, чем бензол Почему [c.163]

Расположите следующие соединения в порядке уменьшения их реакционной способности при нитровании а) ацетанилид, ацетофенон, толуол, нитробензол б) нитробензол, бромбензол, бензойная кислота, ж-ксилол. [c.87]

Ацетилнитрат и бензоилнитрат являются удобными нитрующими агентами, часто применяемыми для нитрования реакционноспособных ароматических и гетероциклических соединений бензол, толуол, хлористый бензил, бензойная кислота, фенол, анизол, ацетанилид, нафталин и другие соединения ароматического ряда при нитровании ацетил- или бензоилнитратом дают соответствующие нитросоединения с почти количественными выходами. Так, например, при нитровании ацетанилида действием ацетилнитрата получается о-нитроацетанилид [c.50]

Толуол идентифицировался в виде бензойной кислоты и тринитротолуола. С целью получения бензойной кислоты толуол окислялся по Ульману [20]. Для этого 2 г толуола прибавляли к 200 мл разбавленного раствора едкого калия. Все зто помещалось в колбу, снабженную обратным холодильником, капельной воронкой и механической мешалкой. Колба нагревалась па водяной бане и постепенно прибавлялся слабый раствор перманганата калия (Кальбаум). После прибавления треб) емого количества перманганата калия (в излишке от теории) колба нагревалась при 90—95° в течение 8 часов. После окончания окисления в колбу добавлялся 1 мл метилового спирта для обесцвечивания раствора. Образовавшаяся при окислении двуокись марганца отфильтровывалась из раствора калиевой соли бензойной кислоты, осадок промывался горячей дистиллированной водой, затем фильтрат упаривался на водяной бане и добавлялся 20% раствор соляной кислоты до слабокислой реакции. Выделенная бензойная кислота после двухкратной перекристаллизации из горячей воды плавилась при 120—12Г. Синтетическая бензойная кислота имела т. пл. 121 —121,5°. Смесь обоих препаратов плавилась прп 121 —122 . Прп нитровании толуола сначала получался динитротолуол, который затем переводился в тринитротолуол. [c.17]

Для получения же орто- и пара-замещенных бензойных кислот поступают следующим образом. Нитрованию, сульфированию или галогенированию подвергают толуол. В нем метильная группа — заместитель I рода, и поэтому получаются орто- и лара-замещенные толуола. Их окисляют, при этом метильная группа превращается в карбоксильную (стр. 337) и образуются орто- и пара-замещенные бензойные кислоты. Так, о- и и-нитробензойные кислоты получают, [c.378]

Напишите для бензойной кислоты уравнения реакций а) сульфирования б) нитрования в) бромирования. Объясните реакции. Назовите образующиеся соединения. [c.102]

Нитрование карбонильных и карбоксильных производных проводят нитрующей смесью или нитратом натрия (калия) в присутствии концентрированной серной кислоты. Так, например, бензойная кислота нитруется по схеме [c.90]

Напишите для салициловой кислоты схемы реакций а ) бромирования б) нитрования. Назовите образующиеся соединения Почему эти реакции с салициловой кислотой протекают легче, чем с бензойной кислотой [c.102]

Нитрование бензойной кислоты, ее метилового и этилового эфиров приводит к получению соответствующих лега-нитросоединений с выходами 82, 73 и 68 %. Почему снижается выход и га-нитропроизводных [c.79]

Иначе протекает нитрование ароматических соединений азотной кислотой в присутствии ртути или ее солей, так называемое окислительное нитрование. При этом, кроме нитрования, происходит гидроксилиро-вание и образуются нитрофенолы и полинитрофенолы или их производные. Например, из бензола образуется 2,4-динитрофенол и пикриновая кислота - из толуола 2,4,б-тринитро-ж-крезол и оксинитробензойная кислота из бензойной кислоты—2,4,6-тринитро-З-оксибензойная кислота , а из нафталина—нитронафтолы наряду с а-нитронафталином. [c.211]

Электрофильное замещение ароматического ядра осуществляется преимущественно в жега-положение (разд. 3.5.2, Б). Для получения орто- и лара-замещенных бензойных кислот обычно приходится пользоваться обходными путями синтеза. Например, методом прямого нитрования можно синтезировать только лг-нитробензойную кислоту, орто- и лора-изомеры получаются через соответствующие нитротолуолы. [c.149]

В частности, бензойная кислота подвергается нитрованию, сульфированию и галогенированию. При этих реакциях, т. к. карбоксильная группа является заместителем И рода, в качестве главных продуктов получаются -иета-замещенные бензойные кислоты. Так, нитрование бензойной кислоты приводит в основном к получению л1-нитробензойной кислоты [c.378]

На основе правил ориентации объясните результаты нитрования бензойной кислоты, толуола и фенола. [c.323]

При нитровании бензойной кислоты смесью азотной кислоты и уксусного ангидрида получается с хорошим выходом м-нитробензойная кислота. [c.54]

Техническая бензойная кислота содержит иногда довольно большое количество хлора, который частично выделяется во время нитрования в виде хлористого водорода. Из такой бензойной кислоты нельзя получить ее нитропроизводные с хорошим выходом, поэтому для нитрования следует применять только чистую бензойную кислоту. [c.228]

Нитрование нитратами металлов в присутствии концентрированной серной кислоты применяют обычно в тех случаях, когда для введения нитрогруппы в ароматическое и гетероциклическое ядро требуются особенно жесткие условия (см. нитрование нитробензола, стр. 31 бензойной кислоты, стр. 44 пиридина, стр. 59). [c.10]

Во время нитрования бензойной кислоты в качестве главного продукта реакции образуется, ж-нитробензойная кислота. Одновременно образуется также некоторое количество о-нитробензойной и немного /г-нитробензойной кислоты. Удаление последних представляет собой довольно кропотливую операцию. Для того чтобы получить чистый продукт и избежать этих затруднений, вместо самой бензойной кислоты нужно нитровать ее метиловый эфир. В этом случае образуется почти чистый метиловый эфир л -нитробензойной кислоты, из которого гидролизом можно получить чистую л-нитробензойную кислоту. [c.228]

Чаще всего используется смесь концентрированных НКОз + НгЗОд- Эта смесь легко нитрует бензол, нафталин, хлорбензол, чрезвычайно легко аце-тиланилин (ацетанилид), алкилфенолы, толуол, ксилолы, труднее нитробензол, бензолсульфокнслоту, бензойную кислоту. Нитрование бензола достига- [c.220]

Другой промежуточный продукт для цветных азолаков — 2-хлор-5-амино-4-сульфобензойная кислота (XXIII)—получается окислением (XXII) перманганатом до соответствуюш,ей бензойной кислоты, нитрованием 74% азотной кислотой в растворе моногидрата и восстановлением. При восстановлении железом 2-хлор-4-нитро-толуола образуется 2-хлор-п-толуидин, сульфирование которого приводит к образованию 2-хлор- -толуидин-5-сульфокислоты (XXIV) [c.208]

Нитрование водными растворами азотной кислоты или азотной кислотой, растворенной в органических растворителях, создает значительно более мягкие условия реакции и позволяет изучать кинетику в значительно более широкой области активностей ароматических соединений. Так, нанример, прп нитровании в уксусной кислоте таких сравнительно реакционноспособных ароматических соединений, как бензол, толуол, п-кси-лол или мезитилен, было замечено, что скорость нитрования их но зависит ни от концентрации, нп от природы ароматического соединения. С другой стороны, для менее реакционноспособных веш,еств, как хлорбензол, этиловый эфир бензойной кислоты, существует зависимость скорости реакции как от концентрации, так и от структуры ароматичо ого соединения [22, 156]. [c.450]

Расположите в ряд по убыванию легкости мононитрования в ядро следующие соединения а) этил-бензол б) бензойная кислота в) ж-хлорбензолсуль-фокислота г) л-этилтолуол. Напишите формулы продуктов нитрования. [c.38]

Известны многочисленные замещенные бензойные кислоты, содержащие в ядре, кроме карбоксильной группы, еще и другие заместители. Так, например, при нитровании бензойной кислоты образуется лг-иитробензойная кислота [c.210]

Первые исследования Гофмана (Гиссен, 1843) были посвящены анилину, соединению, названному так Фрицше, который получил его в результате сплавления индиго с едким кали. Три другие вещества, полученные при простом нагревании индиго (Унфердорбен), из каменноугольного масла нитрованием и восстановлением (Рунге) и из мит-черлиховского бензола (из бензойной кислоты) через нитробензол (Зинин), были известны под другими названиями. Гофман показал, что все эти вещества идентичны и выбрал название анилин, предложенное Фрицше. [c.117]

Карбоксильная группа—сильный ориентант II рода и потому нитрование бензойной кислоты должно проводиться в довольно жестких условиях—действием дымящей азотной кислоты, нитрующей смеси или нитратов щелочных металлов в концентрированной серной кислоте. Основным продуктом нитрования бензойной кислоты является и-нитробензой-ная кислота (см. табл. 4) [c.44]

Для введения двух нитрогрупп в бензойную кислоту требуются более жесткие условия так 3, 5-ди итробензойная кислота получается (выход 607о) при нитровании бензойной кислоты нитрующей смесью, состоящей из дымящей азотной и концентрированной серной кислот [c.45]

На практике мужно согласовывать активностынитрующего средства с реакционной способностью ароматического кольца. Фенолы и простые эфнры фенолов нитруются уже разбавленной азотной кислотой, в то время как нитрование бензальдегида, бензойной кислоты, нитробензола и т. д. требует смеси дымящей азотной кислоты с серной (почему ). л-Динитробеизол с трудом нитруется даже смесью дымящей азотной и серной кислот (5 сут, 110°С выход 45%). [c.398]

Нитрование углеводородов и других органических соединений (1956) -- [ c.54 , c.70 , c.86 , c.87 , c.180 , c.423 , c.435 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.1 (0) -- [ c.621 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.84 , c.85 ]

Нитрование углеводородов и других органических соединений (1956) -- [ c.54 , c.70 , c.86 , c.87 , c.180 , c.423 , c.435 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.370 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.265 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.115 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.84 , c.85 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.370 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.406 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.200 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.122 , c.123 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология