Метиловый эфир бензойной кислоты, нитрование

Нитрование бензойной кислоты, ее метилового и этилового эфиров приводит к получению соответствующих лега-нитросоединений с выходами 82, 73 и 68 %. Почему снижается выход и га-нитропроизводных [c.79]

Нитрование метилового эфира бензойной кислоты протекает необычайно гладко однако весьма важно поддерживать температуру в указанных выше пределах в противном случае выход падает. При 50° получается 193 г твердого продукта, а при 70° выход падает до 130 г. [c.261]

Во время нитрования бензойной кислоты в качестве главного продукта реакции образуется, ж-нитробензойная кислота. Одновременно образуется также некоторое количество о-нитробензойной и немного /г-нитробензойной кислоты. Удаление последних представляет собой довольно кропотливую операцию. Для того чтобы получить чистый продукт и избежать этих затруднений, вместо самой бензойной кислоты нужно нитровать ее метиловый эфир. В этом случае образуется почти чистый метиловый эфир л -нитробензойной кислоты, из которого гидролизом можно получить чистую л-нитробензойную кислоту. [c.228]

Даже небольшие различия в электронной природе заместителей отражаются на выходах изомерных продуктов электрофильного замещения. Так, например, при нитровании бензойной кислоты и ее метилового и этилового эфиров образуются следующие количества мета-производных [c.341]

См. также нитрование бензойной кислоты и ее метилового эфира [130], нитрование хлорбензола [131], бромбензола [132], йодбензола [133, 134], толуола [135] бромирование толуола [136—138]. [c.513]

Метиловый эфир. и-нитробензойной кислоты может быть получен этерификацией -нитробензойной кислоты однако этот метод значительно менее удовлетворителен, чем нитрование метилового эфира бензойной кислоты. Можно также нитровать метиловый эфир бензойной кислоты дымящей азотной кислотой Однако применение обычной нитрующей смеси, состоящей из концентрированной серной кислоты и концентрированной азотной кислоты, дает наилучшие результаты. При действии на <и-трихлор-л-нитро-ацетофенон метилового спирта и метилата натрия также получается метиловый эфир л-нитробензойной кислоты [c.261]

Нитрование метилового эфира бензойной кислоты (стр. 298) с последующим омылением приводит к более высокому выходу л1-нитробензойной кислоты по сравнению с прямым нитрованием бензойной кислоты. Этот метод также предпочтительнее последнего, так как он свободен от неудобств, связанных с отделением метакислоты от небольшой примеси параизомера, также образующегося в последнем случае. [c.296]

Реакция протекает более гладко, чем нитрование бензойной кислоты при 5—15° получается метиловый эфир ж-нитробензойной кислоты с выходом 85%, гидролиз которого приводит к ж-нитробензойной кислоте. Бензонитрил нитруется столь же легко, как и карбонильные соединения, что дает возможность получать ж-нитробензойную кислоту через ж-нитробен-зонитрил [c.27]

Нитрование бензойной кислоты. К раствору 15 г бензойной кислоты в 50 г жидкого фтористого водорода, находящемуся в платиновой колбе, охлаждаемой льдом, прибавляют раствор 13 г азотнокислого калия в 50 г жидкого фтористого водорода. Реакционной смеси дают стоять во льду в продолжение 30 мин. и время от времени встряхивают. Фтористый водород удаляют, нагревая колбу до 40° и пропуская через реакционную смесь сухой воздух. Если фтористый водород желают регенерировать, то его отгоняют. Остаток, представляющий смесь о- и ж-нитробензойиых кислот, растворяют в 2н. водном растворе поташа или едкого кали. Раствор отфильтровывают от фтористого калия, если это оказывается нужным, и подкисляют разбавленной серной кислотой. Нитробензойные кислоты экстрагируют эфиром, а эфирную вытяжку обрабатывают диазометаном. После отгонки эфира остается густой желтый сироп, из которого метиловый эфир лг-нитробензойной кислоты медленно выкристаллизовывается в виде плотных, бесцветных призм. Осадок отфильтровывают и промывают небольшим количеством холодного метилового спирта. Промывную жидкость прибавляют к фильтрату и оставляют стоять до тех пор, пока не выделится новая порция кристаллов. Твердые фракции, соеди-иенные вместе, кристаллизуют из метилового спирта, после чего эфир плавится при 79,8°. Соединенные фильтраты содержат эфир о-нитробензойной кислоты, который очищается перегонкой т. кип. 141—143° при 6 мм. [c.58]

Вильштеттер, применив метод Френсиса, получил м-мо-нонитродурол из дурола. При нитровании дурола в растворе хлороформа 100%-пой азотной кислотой в присутствии серной кислоты получается, как известно, только динитропроизводное. Вильштеттер обрабатывал бензоилнитратом дурол в растворе четыреххлористого углерода при сильном охлаждении (экзотермическая реакция). Продукт реакции разбавляли эфиром и промывали растворами соды и затем едкого натра для удаления бензойной кислоты. После отгонки эфира и четыреххлористого углерода (в вакууме) нитросоедипение перегнано с паром и затем перекристал-лизовапо из метилового спирта. В результате этой обработки получен мопонитродурол в виде бесцветных длинных призм с т. пл. 52.5°. Исследование этого продукта показало, что он имеет строение [c.220]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология