Оксипрогестерон

Описаны многочисленные методы синтеза из них практический интерес имеют лишь те, которые приводят к значительным выходам. Всего целесообразнее исходить из прогестерона, который с помощью микробиологического окисления превращают в 11-оксипрогестерон и затем окислением в кортизон [c.620]

Прегнан-3,20-дион-21-ол (№ 14) является наиболее быстро перемеш аю-ш имся из приведенных в табл. 42 стероидов с 3 кислородными атомами, затем следует 17а-оксипрогестерон (№ 18). Различие в полярности стероидов № 14 и 18 обусловлено сопряженной двойной связью. [c.265]

Дезоксикортикостерон (№ 22) является следуюш им, приведенным в таблице стероидом с тремя атомами кислорода. Он более гидрофилен, чем прег-нан-3,20-дион-21-ол (№ 14), однако лишь незначительно гидрофильнее 17а-оксипрогестерона (№ 18). [c.265]

Диацетат Д . -прегнадиен-диол-3,17,а-она-20 17а-Оксипрогестерон [c.386]

Прегненолон является также одним из продуктов окисления холестерина (стр. 862) и, кроме того, может быть получен нз других исходных материалов (например, диосгенина). Эти синтезы имеют очень большое значение, так как прогестерон в настоящее время является важнейшим промежуточным продуктом в одном из синтезов кортизона (стр. 881). Путем ферментации с некоторыми штаммами Rhizopus в прогестерон можно с хорошим выходом ввести оксигруппу в положение Па. Получающийся таким способом 11а-оксипрогестерон является исходным веществом в семистадийном синтезе кортизона. [c.877]

В отличие от дезоксикортикостерона 17а-оксипрогестерон сам не имеет практического значения (хотя его ацильные производные и, особенно, капроат являются гестагенными препаратами), но тем не менее методы его синтеза важны, потому что они применяются при получении более важного соединения — кортизона. Исходными соединениями служат такие же промежуточные продукты, что и для синтеза дезоксикортикостерона. [c.356]

Интересно, что при окислении А -двойная связь не затрагивается или, вернее, затрагива ется частично. В дальнейшем можно перейти к 17-оксипрогестерону, учитывая замечания, сделанные при описании предыдущего синтеза. [c.357]

Следует остановится на синтезе 17-оксипрогестерона из стигмастерина (LXVI), так как в этом синтезе есть своеобразные, интересные детали. Первой ступенью его является укорочение боковой цепи с одновременной защитой А -двойной связи от окич ли7елей. Это достигается [c.357]

Несмотря на многочисленность стадий, общий выход у Джулиана со-.ставил около 20%. Следует обратить внимание на то, что Джулиан применял реакцию Оппенауэра до того, как была создана диоксиацетоновая депь, потому что здесь, так же как у 17-оксипрогестерона, очень легко проходит перегруппировка в соединения с шестичленным кольцом О. Так, при действии изоприпилата алюминия на вещество 3, оно превращается в )-гомосоединение (XV) с выходом 46%. [c.362]

Прогестины и кортикоиды. Первый пример микробиологического гидроксилирования неактивированной метиленовой группы— превращение прогестерона в 11а-оксипрогестерон с участием ЯШгориз аггЫгиз (выход 10%) стимулировал два десятилетия назад интенсивные исследования, которые не прекращаются до сих пор. [c.10]

При действии ЭТИХ грибов на такой субстрат, как прогестерон, вводится две гидроксильные группы и образуется 12р, 15а-ди-оксипрогестерон с выходом 77% 22—24]. Многие другие микроорганизмы также осуществляют дигидроксилирование соответствующих субстратов, причем бр, Па-дигидроксилирование является типичным [25]. При гидроксилировании прогестерона [c.13]

Гидроксилирование в других положениях стероидного ядра также происходит. Так, большое внимание уделяется 17а-гидро-ксилированию вследствие возможности его применения в синтезе кортикостероидов. Например, Sepedonium ampullosporum окисляет Иа-оксипрогестерон в положении 17а, давая Па, 17а-диоксипрогестерон с выходом 27% [70]. [c.102]

Обсуждение реакций лгега-расщепления не было бы полным без упоминания обширных исследований в области стероидов. Например, Иа-оксипрогестерон окисляется Proa tinomy es ruber до бициклической кислоты [19] в результате многих реакций, [c.134]

Ферменты, способные осуществлять трансформацию стероидов (гидроксилазы, редуктазы, оксидазы и т. п.), были обнаружены у некоторых беспозвоночных, но, возможно, эти ( рменты малоспецифичны возможно также, что их биосинтез индуцируется только в присутствии стероидного субстрата. В опытах, проводимых без антибиотиков, нельзя исключить возможность трансформации стероидов ферментами кишечной флоры. Интересные результаты были получены в опытах с пчелой Apis mellifi a если в пчелиный корм добавлять прогестерон или 17а-оксипрогестерон, то они превращаются на 10—16% в другие продукты независимо от того, добавлялись ли в корм антибиотики или нет. В естественных условиях оба эти стероида у пчелы не обнаружены. Метаболиты, которые образуются при их скармливании пчелам, обусловлены действием гидроксилаз, ре-дуктаз и оксидаз [322]. Иглокожие синтезируют глико- [c.96]

Н. Н. Суворов с сотр. разработал методы частичного синтеза прогестерона на основе алкалоида соласодина. Микробиологическим гидрокси-лированием прогестерона был получен 11-а-оксипрогестерон, который был превращен в кортизон. Г. И. Киприянов создал методы получения кортикоидных гормонов на другой основе — из дезоксихолевой кислоты. [c.103]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология