Диосгенин

Тестостерон получен также из некоторых сапогенинов и стероидных алкалоидов. Так, сапогенин диосгенин (1) или алкалоид соласодин (11), являющийся продуктом гидролиза алкалоида соланина, при нагревании с уксусным ангидридом и последующем окислении хромовым ангидридом превращают в ацетат дегидропрегненолона (111). Оксим последнего, путем [c.577]

Промышленное получение андрогенов в качестве лекарственнык препаратов осуществляется на основе частичного синтеза из природного стероидного алкалоида соласодина или агликона одного из сапонинов — диосгенина. [c.706]

В основе большинства стероидных агликонов лежит спиросте-. Наиболее характерным представителем стероидных агликонов яется диосгенин, содержащийся в различных видах диоскореи [c.42]

Кроме того, было найдено, что гормон беременности прогестерон может быть получен из стероидного сапогенина диосгенина, выделенного Цукамото (1936) из японского вида диоскореи [c.103]

Прегненолон является также одним из продуктов окисления холестерина (стр. 862) и, кроме того, может быть получен нз других исходных материалов (например, диосгенина). Эти синтезы имеют очень большое значение, так как прогестерон в настоящее время является важнейшим промежуточным продуктом в одном из синтезов кортизона (стр. 881). Путем ферментации с некоторыми штаммами Rhizopus в прогестерон можно с хорошим выходом ввести оксигруппу в положение Па. Получающийся таким способом 11а-оксипрогестерон является исходным веществом в семистадийном синтезе кортизона. [c.877]

Пром. методы получения глюкокортикоидов исходят из прир. генинов спиростанового ряда (напр., диосгенин) или стероидных алкалоидов (напр., соласодин), деградацией к-рых получают ацетат 16-дегидропрегненолона (АДП VII). Последний превращают в кортизол (И) по схеме [c.484]

В дальнейшем было найдено (1949), что токсичный сапонин из диоскореи, применявшийся мексиканскими индейцами в качестве яда для рыб, является гликозидом диосгенина и из него получается в 3— [c.104]

Другой генин, имеющий промышленное значение, — диосгенин — выделяется из корней одного из poдo Dios orea, произрастающего в больших количествах в Мексике. В результате ацетолиза и последующего окисления и гидрирования диосге- [c.930]

Пром. синтез прогестерон -осушествляется из диосгенина (вместо него используют также соласодин) или из 17-кето-стероидов (см. ур-ние р-ции). [c.536]

Очень важен синтез кортизона из ацетата диосгенина (LX1X), не содержащего, как и эргостерин, функциональной группы в кольце С. При действии на него N-бромсукцинимида происходит аллильное [c.374]

Поскольку величины молекулярного вращения многих соединений в области полосы поглощения могут оказаться значительно выше (до 100 раз) величин вращения для П-лшш натрия, точность измерений оптического вращения при длинах волн, соответствующих пикам и впадинам дисперсионных кривых, довольно велика. Джерасси [11] в качестве наглядного примера использования оптического вращения для аналитических целей приводит определение криптогенина (СХХ1Х), присутствующего в виде примеси в диосгенине (СХХХ) — важном исходном веществе для промышленного получения стероидных гормонов. [c.350]

За последние 20—25 лет фармацевтическая промышленность освоила технологию получения различных кортикоидов из соласодина и диосгенина (см. с. 712—713) или родственных им природных соединений растительного происхождения, что позволило провести разнообразные модификации молекул кортикоидов и проверить биологическое действие полученных аналогов. В ряде случаев биологическая активность последних в сотни раз превышала активность природных соединений. Некоторые из аналогов нашли широкое применение в медицинской практике. Среди них следует упомянуть преднизолон, используемый при лечении полиартритов, нейродермитов, экземы дексаметазон — противовоспалительный и противоаллергический препарат синалар — препарат для лечения псориаза, воспалительных процессов кожи локакортен. [c.708]

Расчет показывает, что примесь 0,1% криптогенина в диосгенине изменяет величину [а]з2о на 0,026°, если определяется вращательная способность 1 %-ного раствора диосгенина в поляриметрической трубке длиной 10 мм. [c.350]

Из диосгенина, стероидного сапогенина диоскореи, удается путем многоступенчатого синтеза получить Зр-ацетоксипрегнен-5-он-20, омыление и последующее окисление которого приводит к прогестерону [c.695]

Ацетолиз (111, 118, перед ссылками). Маркер [111 разработал метод, в котором стероидный саиогенин диосгенин (1) используется [c.358]

Ряд стероидных растительных гликозидов обладает свойствами сильных детергентов, образуя с водой устойчивую пену, в связи с чем они получили общее название — сапонины. Эти соединения используются в качестве пенообразователей (например, в огнетушителях). Наиболее распространенным является дигитонин (см. с. 561), его гликозид — сапогении (дигитогении) соединен с 5остат-ками углеводов (2 глюкозы. 2 галактозы и ксилоза). Диосгенин и гитогенин. выделенные из дигиталиса, служат важными исходными соединениями для промышленного синтеза стероидных гормонов. [c.712]

Химическая структура стероидных гликозидов достаточно однообразна. Типичным представителем их может служить диосцин 2.1014. В его молекуле к агликону диосгенину присоединена разветвленная олигосахаридная цепь, состоящая из трех углеводных звеньев. Количество таковых в других стероидных сапонинах может варьировать от 1 до 8. Углеводные цепи бывают как прямые, так и разветвленные. Изредка встречаются гликозиды, отличающиеся от этого общего типа. В качестве примера можно назвать спиростаноло-вый сапонин глюкоконвалласапонин В 2.1015. В его молекуле к многократно гидроксилированному спиростанолу присоединены два углевода, причем остаток арабинозы занимает необычное положение. [c.282]

В наших опытах исследовано эпоксидирование а-пинена (I) и 3 -ацетокси-А -стероидов (III). Установлено, что ГПТА — МоС15[Мо(СО)е] дает преимущественно окиси с конфигурацией, обратной конфигурации окисей, получаемых с помощью надкислот. В частности, в ряду ацетат холестерина, ацетат диосгенина, ацетат андростеп-5-ол-3-она-17, сс-ппнен содержание окисей -конфигурации составляет 55, 65, 87 и 100% от общей смеси эпимеров. В случае эпоксидирования надбензойной кислотой содержание -окисей в этом ряду соответственно равно 35, 20, 15, 0%. [c.280]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.103 , c.104 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.695 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.236 ]

Теоретические основы биотехнологии (2003) -- [ c.328 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.262 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.930 , c.931 ]

Промышленная органическая химия (1977) -- [ c.443 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.568 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.97 , c.98 ]

Химия и технология химикофармацефтических препаратов (1964) -- [ c.383 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.214 ]

Химия природных соединений фенантренового ряда (1953) -- [ c.558 , c.565 , c.567 , c.568 , c.569 , c.616 ]

Полный синтез стероидов (1967) -- [ c.8 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.877 , c.889 , c.890 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.450 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 1 (1986) -- [ c.295 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология