Дезоксикортикостерон

Теперь следует перейти к синтезам различных кортикостероидов, прежде всего дезоксикортикостерона из прогестерона, поскольку последний достаточно доступен. [c.349]

К физиологически наиболее активным гормонам коры надпочечников принадлежат кортикостерон (I) и дезоксикортикостерон (II). Строение их было установлено работами Рейхштейна, Тесная связь этих гормонов с другими стероидами очевидна из нижеследующих формул [c.879]

Для проявления кортикостероидами физиологической активности существенным является наличие боковой цепи СОСН ОН в положении 17, тогда как гидроксил в положении И имеет меньшее значение. Дезоксикортикостерон является более эффективным регулятором солевого обмена, чем кортикостерон. Физиологически активен также 11-дегидрокортикостерон (III). [c.879]

Физиологическое действие гормонов коры надпочечников весьма разнообразно. Кортикостерон, дезоксикортикостерон и альдостерон влияют на обмен минеральных веществ, обусловливают удержание почками ионов. Na и тем самым оказывают благоприятное действие при бронзовой болезни, вызванной нарушением функций надпочечных желез. [c.882]

Гормоны коры надпочечников. Ряд стероидных гормонов, выделяемых корой надпочечников, обладает очень сильным физиологическим действием. Различают минералокор-тикоиды (например, дезоксикортикостерон, альдостерон), которые контролируют концентрацию ионов натрия и калня в тканях, и глюкокортиконды [например, кортизол (гидрокортизон)], которые стимулируют расщепление гликогена в печени и обладают противовоспалительным действием. [c.360]

Дезоксикортикостерон регулирует содержание минеральных веществ в кровн, кортизон — контролирует запасы гликогена в печени, т. е. обеспечивает снабжение организма этим крахмалоподобным веществом, имеющим большой запас энергии. [c.465]

В отличие от многих кортикоидов, дезоксикортикостерон получен впервые в 1937 г. не изолированием из органов, а полусинтетическим путем [c.615]

До сих пор имеет практическое значение синтез дезоксикортикостерона из дегидроэпиандростерона. Действием хлорокиси фосфора и пиридина на оксинитрил дегидроэпиандростерона получают, как и при синтезе прогестерона, непредельный нитрил (XXI). Нитрил (XXI) гидрируют В присутствии никеля, причем присоединение водорода идет по сопряженной двойной связи с образованием нитрила (XXII). Этот нитрил омыляют в кислоту, из которой получают хлорангидрид (XXIII), а на хлорангидрид действуют диазометаном, причем образуется диазокетон (XXIV). Диазокетон окисляют по Оппенауэру в дикетон (XXV). Интересно отметить, что диазокетоны как правило очень неустойчивы, однако, если последнюю реакцию проводить при комнатной температуре, [c.349]

Еще в 1939 г. дезоксикортикостерон-ацетат был получен из дегидроэпиандростерона присоединением ацетилена, с частичным гидрированием [c.617]

Дезоксикортикостерон-ацетат — белый или белый с кремовым оттенком кристаллический порошок без запаха, т. пл. 154—160°. Растворим в хлороформе, ацетоне, диоксане и спирте, не растворим в воде. Вращает плоскость поляризации вправо, -f 175 + 184° = 1, хлороформ). [c.619]

Строение дезоксикортикостерона было доказано синтетически. Он был получен из прогестерона, очень простым путем, именно действием тетраацетата свинца, который интересен тем, что действует на группировку, находящуюся непосредственно рядом с кетогруппой. [c.346]

Таким образом, строение дезоксикортикостерона было доказано очень легко. Труднее обстояло дело с кортикостероном и кортизоном, т. е. с теми кортикостероидами, у которых кислородная функция находится в положении 11. [c.346]

Интересен (хотя едва ли практически приемлем) синтез дезоксикортикостерона из желчных кислот, прежде всего из литохолевой кислоты. [c.350]

Так как 21-иод-20-кетостероиды являются важными промежуточными продуктами для синтеза 21-окси-20-кетостероидов, например дегидрокортикостерона и кортизона [694], а такя.6 дезоксикортикостерона [695], следует указать, что т а-иодкетоны можно также получать по очень интересной реакции с иодом [c.185]

V). После присоединения одной молекулы брома образующийся дибромид (VI) окислен хромовой кислотой до 3-кетопроизводного (VII) и дебро-мированием цинковой пылью получен дезоксикортикостерон-ацетат (VIII) [c.616]

Вилдс и Шунк (1948) показали, что при действии оксалилхлорида на натриевую соль З-кето-4-этиеновой кислоты (X) образуется хлорангидрид, который диазометаном переводят в 21-диазопрогестерон и действием затем уксусной кислоты в дезоксикортикостерон-ацетат. [c.617]

Альдостерон приблизительно в 100 раз активнее дезоксикортикосте-рона и известных минералкортикоидов. При адиссоновой болезни он действует в дозах в 20—30 раз меньших, чем дезоксикортикостерон. 21-Моноацетат альдостерона в 1,25 раза и диацетат в 136 раз менее активен, чем альдостерон (Симпсон с сотрудниками, 1953—1955). [c.628]

Смит II соавторы с помощью аффинной хроматографии очищали рецептор прогестерона человека. Содержание рецептора в матке составляет лишь 0,002% суммарного белка, и оп весьма лабилен. В качестве лиганда использовали 11-дезоксикортикостерон. Гормон сажали на Br N-активнрованную сефарозу 41 в виде конъюгата с бычьим сывороточным альбумином. Полученный таким образом аффинный сорбент инкубировали 18 ч с частично очищенным цитозолем матки, промывали 0,4 М КС1 и элюировали мкМ раствором меченного тритием прогестерона. Рецептор выходил в комплексе с гормоном. Операция обеспечивала очистку в 10 ООО раз. Вместе с предварительной 6-кратной очисткой цитозоля осаждением сульфатом аммония это позволило авторам получить гомогенный препарат рецептора [Smith et al., 1981). [c.434]

Глава 7 КОРТИКОИДНЫЕ ГОРМОНЫ, КОРТИКОСТЕРОН, ДЕЗОКСИКОРТИКОСТЕРОН И ЕГО АНАЛОГИ [c.341]

А -Прегнендиол-17а, 21-дион-3,20 или так называемое вещество 5 Рейхштейна (II), имеющее по сравнению с дезоксикортикостероном лишнюю 17-оксигруппу [c.342]

Первые три вещества являются типичными минералокортикостерои-дами. Из них самым активным является дезоксикортикостерон Два последних являются типичными глюкокортикостероидами. Что касается [c.343]

Проба на выделение натрия. При этом у животных можно не удалять надпочечников, так как показателем активности вещества служит резкое снижение выделения натрия при инъекции испытуемого соеди-- нения. Если давать животным радиоактивный натрий, то определение вообще очень упрощается. К сожалению, эта проба пригодна только для определения активности минералокортикостероидов. Что же касается глюкокортикостеропдов, то для определения их активности больше всего 1П0ДХ0ДИТ проба на отложение гликогена, а иногда и проба на мышечную усталость. Все эти пробы отличаются различной чувствительностью. Проба на выделение натрия позволяет обнаружить 10 у ацетата кортикостерона, а проба на выживаемость обнаруживает примерно 300 у дезоксикортикостерона. [c.344]

Имелось и другое доказательство обратного характера действием я-толуолсульфохлорида был получен паратолуолсульфонат (иначе тозилат) дезоксикортикостерона. При действии на него иодистого натрия получилось иодистое производное, а при дальнейшем действии цинком образовался прогестерон. [c.346]

В предыдущей главе был приведен синтез 21-фторпрогестерона. Подобный синтез предложен Эрколи для дезоксикортикостерона с некоторыми весьма важными деталями, которые определяют направление реакции. Действием ацетонциангидрина на прогестерон получают [c.349]

Дальше следует конденсация с щавелевым эфиром и действие иода, приводящее к 21-иодпроизводному (XX). Действие ацетата калия в уксусной кислоте дает реакцию обмена иода на ацетоксигрушпу. Одновременно происходит удаление кетальной группировки. Общий выход ацетата дезоксикортикостерона при применении этого способа составляет 36%, считая на прогестерон. [c.349]

Заслуживает упоминания синтез дезоксикортикостерона из сердечного аглюкона — периплогенина (XXXIII), который находится в растениях, в большом количестве произрастающих в некоторых районах Средней Азии, и возможно в ближайшее время будет настолько доступен, что станет исходным сырьем для получения кортикоидных гормонов. [c.351]

Окислением хромовым ангидридом получают дикетол (XXXVII), причем третичная гидроксильная группа остается незатронутой, что характерно для всех третичных спиртов Наконец, при действии кислоты происходит легкое отщепление элементов воды от р-кетола и образуется ацетат дезоксикортикостерона. Выходы в литературе указаны не на всех стадиях. В предыдущем синтезе из желчных кислот выход составлял 15%. Здесь по однозначной оценке он должен быть равен примерно 30%. [c.352]

Теперь несколько слов об аналогах и гомологах дезоксикортикостерона и их физиологическом действии. Гидрирование двойной свяви дезоксикортикостерона полностью уничтожает его физиологическое действие. Влияние дополнительной двойной связи зависит от ее положения. Так, соединение (XXXVIII) с дополнительной А -связью примерно в два раза сильнее дезоксикортикостерона. Это соединение получается чрезвычайно легко из кортикостерона дегидратацией под действием кислот. [c.353]

Основы неорганической химии для студентов нехимических специальностей (1989) -- [ c.36 ]

Органическая химия (1968) -- [ c.465 ]

Органический синтез. Наука и искусство (2001) -- [ c.289 ]

Химия природных соединений (1960) -- [ c.272 , c.342 ]

Биологическая химия Изд.3 (1998) -- [ c.276 , c.277 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.168 ]

Органический синтез (2001) -- [ c.289 ]

Биохимия (2004) -- [ c.158 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.574 ]

Новые методы препаративной органической химии (1950) -- [ c.306 ]

Биологическая химия Издание 3 (1960) -- [ c.193 ]

Биологическая химия Издание 4 (1965) -- [ c.204 ]

Основы биологической химии (1970) -- [ c.372 , c.413 ]

Органическая химия Издание 3 (1977) -- [ c.393 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.468 ]

Лекционные опыты и демонстрационные материалы по органической химии (1956) -- [ c.485 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.192 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.192 ]

Органическая химия Издание 6 (1972) -- [ c.387 ]

Химия природных соединений фенантренового ряда (1953) -- [ c.349 , c.407 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 2 (1963) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.574 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.617 , c.618 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.680 , c.681 ]

Химия и технология химико-фармацевтических препаратов (1954) -- [ c.416 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 1 (1986) -- [ c.307 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.147 ]

Полярография лекарственных препаратов (1976) -- [ c.186 , c.187 , c.191 ]

Лекарства 20 века (1998) -- [ c.80 , c.94 , c.279 ]

Органический анализ (1981) -- [ c.457 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология