Кортикоиды

Эти реакции характерны для стероидной системы ядер и в различной степени присущи тритерпеноидам (например, реакции Салковского, Либермана — Бурхарда). Меньшая группа цветных реакций на стероиды связана с природой специфических боковых цепей, таких, как ненасыщенная бутенолидная система (в кардено-лидах) и а-кетольная система (в кортикоидах). В последнее время много работ посвящено использованию классических цветных реакций для разработки количественных колориметрических методов определения. [c.61]

Таблица 13.2-9. Список кортикоидов, УФ-спектры которых в водно-метанольных (30%/70%) растворах наиболее похожи на спектр исследуемого вещества. Для оценки сходства использован коэффициент корреляции (уравнение 12.5-79, разд. 12.5.4)

При длительном голодании запасы гликогена во всем организме истощаются и главным топливом становятся жиры. Глюкозы и пирувата хватает лишь на короткое время. Хотя гидролиз липидов и приводит к образованию некоторого количества глицерина (который окисляется до диоксиацетона и фосфорилируется), количество предшественников глюкозы, образованных этим путем, ограничено. (Следует при этом иметь в виду, что организм животного не может превращать аце-тил-СоА обратно в пируват.) Таким образом, потребность в глюкозе и в пирувате сохраняется. Первое из этих соединений необходимо для процессов биосинтеза, а второе играет важную роль в качестве предшественника оксалоацетата — субстрата, регенерирующегося в цикле трикарбоновых кислот. В результате всего этого в процессе голодания организм вынужден перестроить свой метаболизм. Надпочечники выделяют глюкокортикоиды (например, кортизол гл. 12, разд. И, 3,6). Через механизмы индукции ферментов эти гормоны повышают количество различных ферментов в клетках органов-мишеней, таких, как, например, печень. Глюкокортикоиды повышают, кроме того, чувствительность клеточных рецепторов к циклической АМР, а следовательно, и к таким гормонам, как глюкагон [57]. Было высказано предположение, согласно которому этот эффект обусловлен тем, что кортикоиды обеспечивают сохранение нормального ионного окружения, и в частности нормальных концентраций ионов Са +, К и Na+. [c.515]

В отличие от многих кортикоидов, дезоксикортикостерон получен впервые в 1937 г. не изолированием из органов, а полусинтетическим путем [c.615]

КОРТИКОИДЫ (кортикостероиды), прир, стероидные гормоны, вырабатываемые корой надпочечников позвоночных, Относятся к ji-стероидам, в основе к-рых лежит скелет прегнана (ф-ла I), По физиол. действию условно подразделяются на глюко- и минералокортикоиды. Первые [c.483]

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ КОРТИКОИДОВ [c.483]

Это вызвало сенсацию и огромнейший интерес к химии кортизона и кортикоидов вообще. Крупные фирмы, громадные лаборатории направили усилия именно на синтез кортизона. Накопленный химиками опыт позволял вести Д -З-СО-группировку в молекулу любого стероида, цепь, любой длины в положение 17 и т. д. Однако самым трудным оказалось введение кислородной функции в положение 11. [c.364]

Кортикоиды (гормоны коры [c.690]

Кортикоиды (гормоны коры надпочечников) [c.691]

В коре надпочечников вырабатываются прежде всего гормоны, регулирующие углеводный обмен глюкокортикоиды) и минеральный об мен веществ минералокортикоиды), Структура кортикоидов выводится из скелета прегнана. [c.691]

Для классификации стероидов оказалось удобным разделить их на группы в зависимости от длины цепи алифатического заместителя при атоме в кольце О. Стероидами с ш-таются многочисленные природные вещества стерты, содержащие в боковой цепи от 8 до 10 атомов углерода желчные кислоты, у которых заместитель при С содержит пять атомов углерода стероидные гормоны группы кортикоидов и гестаге-нов (два атома С) и группы андрогенов и эстрогенов (вообще не содержащие боковой цепи при С ), а также некоторые животные и растительные яды. Последовательное применение систематической номенклатуры к стероидам приводит к непомерно длинным и трудно произносимым названиям. В соответствии с рекомендациялш ШРАС основные скелеты стероидов обозначают тривиальными названиями холестан для скелета стеринов, холан для скелета желчных кислот, прегнан для скелета гестагенов и гормонов коры надпочечников, андростан и эстран для скелетов адрогенов и эстрогенов, соответственно. [c.133]

Импрегнирование сорбента можно осуществить также опрыскиванием хроматографических пластинок раствором реагента или их погружением в раствор реагента. При анализе некоторых веществ, чувствительных к окислению кислородом воздуха (липиды), хроматографические пластинки можно стабилизировать, опрыскав их раствором антиокислителя [134]. Для этой цели применяют насыщенный раствор аскорбиновой кислоты в абсолютном этаноле (этот метод успешно использован при хроматографировании некоторых нестабильных кортикоидов). После импрегнирования этим реагентом нельзя осуществлять обнаружение в УФ-свете [229]. [c.107]

Исходя из изложенного, представляется желательным использовать для введения метки следующие центры стероидного скелета 5а — для андрогенов, 5 — для карденолидов, 9а и 17а — для кортикоидов. Иминоксильные радикалы, присоединенные в этих положениях, не должны сильно снижать биологическую активность Стероидов и в то же время расположены достаточно близко к предполагаемым активным центрам С (3), С (11), С (20), чтобы реагировать на изменение геометрии последних. [c.109]

Кортикоидные гормоны (кортикоиды) управляют в организме как обменом минеральных веществ и воды, так и гликогена. В зависимости от того, какой эффект преобладает, различают минеральные кортикоиды (например, альдостерон) и глюкокортикоиды (например, кортикостерон). [c.227]

Многосторонность биол. действия С. г. затрудняет их мед. использование. Предпринятая в 50-х гг. попытка использовать кортизон (один из кортикоидов) для лечения ревматоидного артрита потерпела неудачу ввиду развития атрофии надпочечников и подавления иммунитета при длит, применении. Осн. направление хим. модификации С. г.-поиск аналогов, обладающих узким направленным спектром биол. действия. В силу жесткости хирального скелета С. г. они являются также и объектом многочисл. стереохим. исследований. О полном синтезе С. г. см. Эстрогены. [c.436]

Оба типа гормонов используются в медицине, причем кортикоидные гормоны и их производные применяются при лечении самых разных заболеваний (например, кортизон — при глазных болезнях, преднизон — как лекарство против ревматизма, аллергических и кожных заболеваний). Они обладают противовоспалительным и противоаллергическим действием. Особенно эффективны синтетические производные кортикоид-ных гормонов, содержащие фтор. С другой стороны, половые гормоны применяются, например, для лечения некоторых раковых заболеваний. Ряд синтетических стероидов, функционально близких прогестерону, используются как противозачаточные средства (разд. 9.5.5). [c.227]

Глюкокортикоиды, например, являются веществами с мощным сосудосуживающим действием, при поступлении в кожу они вызывают резкое побледнение ее поверхности. А. M Kenzie, R. Stoughton (1962) предложили местные аппликации глюко-кортикоидов и последующий их сосудосуживающий эффект использовать в качестве теста для определения относительной силы действия различных представителей этой группы веществ. Установлено, что глюкокортикоид, обладающий наиболее выраженным действием, вызывает заметное побледнение кожи после местной аппликации в концентрации 1 1 млн. [c.26]

К иммунодепрессантам относятся антиметаболиты пуриновых и пиримидиновых оснований нуклеиновых к-т, напр. 6-меркаптопурин и его аналог азатиоприн (имуран, ф-ла I) стероидные гормоны-гидрокортизон, преднизолон (см. Кортикоиды) и 9а-фтор-16о-метилпреднизолон (дексаметазон) противоопухолевые препараты - и антагонист фолиевой к-ты метотрексат (II), для к-рых подавление р-ций иммунитета-побочный эффект антилимфо-цитарные сыворотки и нек-рые прир. соед., напр, цикло- [c.217]

Осн. путь биосинтеза С. г. исходит из холестерина (ф-ла I). В организме позвоночных холестерин серией последоват. ферментативных р-ций окисления превращ. в прегненолон (II) или прогестерон (III) последний-типичный представитель гестагенов. Дальнейшее гидроксилирование направляется либо на С-17, начиная ветвь глюкокортикоидов, либо на С-21, приводя далее к минералокортикоидам. Послед, биотрансформации гестагенов и кортикоидов, связанные с деградацией 17Р-ацетильной боковой цепи, приводят к С д-стероидам. Наконец, ароматизация одного кольца и отщепление ангулярной метильной группы ведут к Си-стероидам. Эта осн. линия биотрансформации С. г. сопровождается многочисл. дополнит, ферментативными превращениями, включаюищми окислит.-восстановит. р-ции и изомеризацию. В результате этих р-ций в организме позвоночных образуется более 100 С. г. Ранее эти побочные продукты биосинтеза С. г. рассматривались как биологически неактившле предшественники и метаболиты основных С. г., однако недавно на примере андрогенов было показано, [c.435]

Пониженную активность показал и другой трансформированный кортикостероид—19-норкортизон (XV). Таким образом удаление 19-ме-тильной группы в ряду кортикоидов не дает положительного эффекта, который наблюдался при аналогичных обстоятельствах в ряде андрогенных и гестогенных гормонов. [c.385]

Следует подчеркнуть, что Вудворд не был единственным ученым, успешно осуществившим полный синтез стероидов. Одновременно с ним Робинсон опубликовал свой синтез холестерина, правда, гораздо более сложный, а через год последовали синтезы кортикоидов, осуще-стпленныр Сареттом (США). Робинсон исходил из доступного 1,6-диок-синафталина — скелета системы колец В и С. [c.406]

Для синтеза кортикоидов Джонсон использовал кетон (XXXV), который при восстановлении и последующем ацетилировании дал ацетат (XLVIII). Последний был окислен тетраацетатом свинца в диацетат (XLIX), причем оказалось, что этот агент окисляет кольцо С в положении 12 (см. стр. 417). [c.416]

Крист, ( л 138. Раств-сть ди-НС1 р. Н2О, ЕЮН. Ингибирует р-ции ги-дроксилирования и т. обр. продукцию кортикоидов корой надпочечников. 1п vivo много побочных р-ций. [c.261]

Крист, из эф.-пентан. 50 51. Ингибирует 11 Р-гидроксилирование, осуществляемое in vivo корой надпочечников, и т. обр. изменяет продукцию кортикоидов. Многие побочные действия на др. эндокринные железы. [c.262]

За последние 20—25 лет фармацевтическая промышленность освоила технологию получения различных кортикоидов из соласодина и диосгенина (см. с. 712—713) или родственных им природных соединений растительного происхождения, что позволило провести разнообразные модификации молекул кортикоидов и проверить биологическое действие полученных аналогов. В ряде случаев биологическая активность последних в сотни раз превышала активность природных соединений. Некоторые из аналогов нашли широкое применение в медицинской практике. Среди них следует упомянуть преднизолон, используемый при лечении полиартритов, нейродермитов, экземы дексаметазон — противовоспалительный и противоаллергический препарат синалар — препарат для лечения псориаза, воспалительных процессов кожи локакортен. [c.708]

Гормоны коры надпочечников (кортикоиды) —особая группа стероидных гормонов, имеющих прегнановый скелет. Факт их существования установлен в 1927 — 1930 гг, В последующие годы Е, К. Кендал (США. 1934—1937), О. Винтерштейнер (Германия, 1935—1937) и Т. Рейхштейн (Швейцария. 1935—1940) выделили и установили строение многих стероидных кортикоидов среди иих главными являются дезоксикортикостерон. кортизол кортизон, кортикостерон. В 1953 г. С. А. Симпсои (Швейцария) из коры надпочечников выделил еще один высокоактивный кортикоид — альдостерои (электрокортин). К настоящему времени изучено около 40 природных кортикоидов, [c.707]

Кортикоиды можно разделить на две большие группы. Первая участвует в регуляции углеводного обмена (глюкокортикоиды кортизол, кортизон и др.), вторая регулирует водный и ионный обмен (минералокортикоиды альдостерон, дезоксикортикостерон и др.). Кортикоиды крайне важиы для жизнедеятельности человека и животных. После удаления надпочечников (адреноэктомии) животные погибают через несколько дней, а инъекция кортикоидных препаратов сохраняет им жизнь. Значительный вклад а исследование кортикоидов внес Д. Бартон. [c.707]

Кортикоиды щироко используются при лечении бронхиальной астмы, экзем, болезни Аддисона, инфекционного гепатита, артритов, астении и других заболеваний. Их можно получать непосредственно из коркового слоя надпочечников крупного рогатого скота (около 1(Х) мкг из одного животного) или синтетически. В частности, синтез кортизона осуществлен в 1948 г. Л. Сареттом (США). [c.707]

На примере этих модифицированных кортикоидов впервые показано, что введение атома фтора в молекулу при Лдного соединения может привести к значительному повышению физиологической активности и устранению ряда побочных эффектов. [c.708]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология