Сульфирование трополона

Далее, трополоны, в противоположность бензолу и подобно неко-горым гетер<-)циклическим ароматическим системам, способны присоединять малеиновый ангидрнд (реакция Дильса—Альдера. характерная лля непредельных соединений ). Кроме того, некоторые реакции, типичные для бензола (реакция Фриделя—Крае тса, реакция сульфирования, хлорметилирования) не осуществляются с трополоном. [c.499]

Трополон напоминает фенол в том отношении, что цля него характерны реакции азосочетания, нитрозирования, нитрования, галоидиро-ва1П 1я, аминометилирования, реакция Реймера — Тимана, клайзенов-ская перегруппировка аллилового эфира и т. п. Такие реакции, как сульфирование серной кислотой, конденсации Фриделя — Крафтса и аерегруппировки Фриса, неприменимы к троиолону, потому что он образует сопряженные кислоты в сильных кислотах и комплексные соли с хлористым алюминием. Прибавление серной кислоты ускоряет нитрование бензола, но подавляет нитрование трополона. Для сульфирования трополона применяется сульфаминовая кислота. [c.497]

Сульфирование трополона можно осуществить действием сульфамииовой кислоты. [c.500]

Сульфирование. При нагревании трополонов с сульфаминовой кислотой при 150—170° образуется аммониевая соль соот- [c.394]

Так, трополон дает при нитровании разбавленной азотной кислотой у-нитротрополон, а в определенных условиях наряду с последним образуется и небольшое количество ос-изомера. Нитрозирование и сочетание с ароматическими диазосоедипениями происходит только в у-положении точно так же, как и у фенолов в то же положение вступают группы СНО и СООН (по Реймеру—Тиману). При бромировании трополона получается а-изомер однако бромирование медного комплекса приводит к получению уизомера. Сульфирование не может быть проведено концентрированной серной кислотой, вероятно, вследствие образования описанного выше катиона. Однако трополон можно сульфировать сульф-аминовой кислотой, причем получается у-изомер. Хлорметилирование и синтез кетонов по методу Фриделя-Крафтса не удалось применить к трополонам. [c.339]

Так, при сульфировании, нитровании и азосочетании образуется соответственно 5-троп олонсульфокислота, 5-нитротрополон и 5-(4 -нитро)-бензолазотрополон в этих реакциях проявляется сходство трополона с фенолом [c.527]

Ароматический характер трополонов проявляется в ряде реакций 1) они гало-генируются, причем галоген замещает атомы водорода преимущественно в а-положениях 2) они нитруются — в у-положении 3) они вступают в реакции сочетания с солями диазония, причем реагирует атом водорода, как у фенолов, в у-поло-жении. Реакции сульфирования серной кислоты, однако, с трополонами не идут вследствие образования солей. [c.451]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология