Изоцианаты карбоновыми кислотами алифатическими

Изоцианаты довольно легко взаимодействуют с карбоновыми кислотами, но несколько медленнее, чем с первичными спиртами и водой При взаимодействии алифатических изоцианатов и алифатических кислот обычно образуются смешанные ангидриды, разрушающиеся с образованием замещенных амидов [c.134]

Алифатические изоцианаты с алифатическими карбоновыми кислотами обычно образуют неустойчивые продукты присоединения, которые разлагаются до замещенных амидов [c.368]

Пиролиз ацилазидов с образованием изоцианатов называется перегруппировкой Курциуса [218]. Эта реакция дает высокие выходы изоцианатов, которые не гидролизуются в амины из-за отсутствия воды. Конечно, они могут быть гидролизованы, и действительно, если реакцию проводить в воде или спирте, образуются амины, карбаматы или ациломочевины, как в реакции 18-16 [219]. Реакция носит общий характер она применима к любым карбоновым кислотам алифатическим, ароматическим, алициклическим, гетероциклическим, ненасыщенным и содержащим функциональные группы. Ацилазиды можно получить по реакции 10-63 (т. 2) или обработкой ацилгидразинов (гидразидов) азотистой кислотой (аналогично реакции 12-49, т. 2). Перегруппировка Курциуса катализируется кислотами Льюиса и протонными кислотами, но хорошие результаты получены и в отсутствие катализа. [c.157]

Ароматические оксигруппы, как было показано ранее, значительно менее реакционноспособны, чем алифатические гидроксильные группы. Они также менее реакционноспособны нри взаимодействии с изоцианатами по сравнению с ароматическими карбоновыми кислотами. Так, 0-, м- и тг-оксибензойные кислоты реагируют с изоцианатами, образуя только соответствующие амиды [159]. [c.368]

Большая реакционная способность енаминов сделала их важными промежуточными продуктами препаративной органической химии. Реакции ацилирования енаминов можно осуществлять и с помощью кетенов, изоцианатов, изотиоцианатов (горчичных масел) ацилирование хлорангидридами алифатических карбоновых кислот сопоставимо с действием сульфохлоридов в присутствии триэтиламина (образование сульфенов). (Напишите уравнение этой реакции ) [c.107]

Ацилизоцианаты с хорошими выходами получаются при длительном кипячении амидов карбоновых кислот с хлористым оксалилом в дихлорэтане, хлористом метилене и четыреххлористом углероде " . Амиды кислот алифатического ряда реагируют с хлористым оксалилом труднее амидов ароматических кислот. Природа заместителя в ароматическом ядре практически не влияет на выходы изоцианатов. [c.170]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология