Вомицин

Кетокислоты. Поведению кетокислот в реакции Курциуса уделялось сравнительно мало внимания. Некоторые кетокислоты били превращены в аминоКетоны посредством применения в качестве промежуточных соединений гидразонгидразидов или оксимгидразидов. Эти соединения при обработке азотистой кислотой превращаются в кето-азиды или оксимазиды, которые перегруппировываются нормально с хорошими выходами [62]. Отщепление гидразонной группы происходит одновременно с образованием азида. (Таким путем можно расщепить даже устойчивые гидразоны например, гидразон и соответствующий дифенилгидразон кетона, полученного при расщеплении вомицина, реагирует с азотистой кислотой, образуя исходный кетон, закись азота и аммиак или дифениламин [84].) Эфир 2,4-диметил-З-ацетилпиррол- [c.334]

Вомицин, азотнокислая соль [c.542]

Весьма сходной с описанными выше реакциями является реакция восстановления вомицина до вомицидина (см. табл. 89, стр. 408). Эту реакцию проводили в серной кислоте на свинцовом катоде. [c.339]

P- Робинсон доказал биогенетическое родство псевдострихнина и вомицина. [c.685]

Этот тин жесткой деградации первоначально был применен для установления наличия дигидр оиндольного кольца в алкалоидах производных р-индола, таких, как, например, стрихнин и бруцин [179] и а- и Р-колубрины [174]. Тот факт, что вомицин и аспидоспермин [175] в этих условиях превращаются по большей части в устойчивые смеси, обусловлен, вероятно, наличием в молекуле очень реакционноспособной о-аминофенольной системы. [c.474]

Том 1 (1952 г.). Молекулярная структура стрихнина, бруцина и вомицина. Химия ядра древесины. Составные части хвойных деревьев и их физиологическое значение. Фотодинамические активные природные пигменты. Химикалии из нефти. Химия ацетилена. Симптоматические стимуляторы. Свободные радикалы в органических реакциях. Крахмал и продукты его амилолитической деградации. [c.156]

Очень сходным с ранее описанными реакциями восстановления является восстановление вомицина до вомицидина с выходом 52%. Скелетная формула [157] со способными к восстановлению группами показана выше. Восстановление проводилось в серной кислоте на свинцовом катоде. [c.39]

Для получения стрихнина 52- 50 перемолотые и обработанные горячим раствором извести рвотные орехи подвергают экстракции циркулирующими растворителями в специальных аппаратах. В тех случаях, когда в качестве растворителя используются спирты (метиловый, этиловый, изопропиловый), из полученных экстрактов отгоняют растворитель и после очистки осаждают основания алкалоидов. Если экстракция производится несмешивающимися с водой растворителями (бензолом, толуолом, хлороформом, керосином), выделение смеси алкалоидов из экстракта достигается обработкой разбавленной серной кислотой. Водный раствор сернокислых солей алкалоидов далее обрабатывают раствором соды, щелочи или аммиаком выделяющиесяюснования отделяют (центрифугируют) и очищают кипячением раствора с животным углем. Разделение стрихнина и бруцина основано на различной растворимости их сернокислых (или щавелевокислых) солей. Из маточных растворов, после выделения стрихнина, получают бруцин, а также другие сопутствующие стрихнину алкалоиды вомицин 51, псевдострихнин 52, а- и -колубрины. Из 1000 кг рвотных орехов получают примерно 10 — 15 /сг стрихнина и столько же бруцина. [c.446]

Продукты восстановления вомицина. В приведенном ниже перечне приведены основные типы соединений, образующихся как при непосредственном воздействии различных восстановителей на вомицин, так и в две или три стадии. Они расположены по степени изменения строения, начиная с простого дигидропроизводного и до основания СагНзоОгНз (формула IV), в котором оба окисных кольца раскрыты и восстановлены и первоначальная этиленовая связь насыщена, но специ-фичная лактамная группировка вомицина еще не затронута. [c.607]

Неодезоксивомиции, третий изомер, получается при нагревании с обратным холодильником вомицина с иодистым калием и фосфорной кислотой в присутствии фосфора. Он кристаллизуется из спирта в призмах, т. пл. 312 (с разл.), в его молекуле сохраняется лактамная группировка и этиленовая связь вомицина дает дигидронроизводное, т. пл. 321°, но не ацетилируется. [c.609]

Аналоги вомицидина получаются электролитическим восстановлением ближайших производных вомицина, в молекуле которых еще содержится лактамная группировка, например [c.610]

Окисление в о м и ц и н а. При окислении вомицина хромовой кислотой образуются три кислоты (Сообщ. I, IX, XII, XXIII). [c.611]

Из других стрихниновых алкалоидов был исследован вомицин оказалось, что у мышей и кроликов он вызывает клоиические судороги в результате раздражения передних бугров четверохолмия. Судороги могут быть вызваны при внутривенном, но не при подкожном введении алкалоида. Он мало ядовит двенадцатикратная судорожная конвульсия не приводит к смерти. Вомицин не оказывает специфического действия на кровяное давление и дыхание. Подопытные животные привыкают к большим дозам алкалоида повидимому, алкалоид быстро разлагается в организме. Введение вомицина кроликам вызывает гипергликемию, которая уничтожается эрготамином и предупреждается удалением надпочечников. Поэтому действие вомицина, повидимому, основано на возбуждении адреналиноактивности в результате стимулирования центрального отдела симпатической нервной системы, [c.614]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.474 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.1008 ]

Химия органических лекарственных веществ (1953) -- [ c.446 , c.458 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.551 ]

Химия растительных алкалоидов (1956) -- [ c.0 , c.577 , c.604 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология