Хлорбензол резонансные структуры

Рис. 7.3. Спектр ЯМР С мезо- и рацемического 2,4-дихлорпентана (а) отнесение для мезо- (т) и рацемической (г) форм дано для всех резонансных сигналов. Спектр ЯМР >= С поливинилхлорида в хлорбензоле (б) обнаруживаются три мультиплета для метиновых атомов углерода и два мультиплета для метиленовых атомов углерода. Резонансные сигналы метиновых атомов углерода поливинилхлорида, обнаруживающие тонкую структуру (в) [8,9].

Электромерный, или резонансный эффект. Этот эффект характерен для определенных типов электронных структур, когда молекулы находятся в резонансном состоянии между двумя крайними структурами. Электромерный эффект наблюдается исключительно при наличии в молекуле двойных сопряженных связей. Например для хлорбензола возможны следующие резонансные структуры [c.251]

Однако в действительности этого не наблюдается. Дипольные моменты хлорбензола и бромбензола равны лишь 1,7 Д (5,6-10 Кл-м), а дипольные моменты винилхлорида и винилбромида — 1,4 Д (4,6- Кл-м). Это вполне согласуется с резонансным описанием этих молекул. В структурах, содержащих двоесвязанный галоген (III, IV, V и VII), имеется положительный заряд на галогене и отрицательный заряд на углероде в той степени, в какой эти структуры вносят вклад в гибрид, они препятствуют обычному смещению электронов в сторону галогена. Хотя в арил- и винилгалогенидах сохраняется общее направление смещения электронов в сторону галогенов, оно меньше, чем в других органических галогенпроизводных. [c.789]

Резонансные гибридные структуры для хлорбензола [c.330]

Вклад резонансных структур III, IV и V (для хлорбензола) и VII (для винилхлорида) стабилизует эти молекулы и сообщает связи углерод — хлор ДБоесвязанный характер. Таким образом, углерод и хлор связаны между собой более чем одной парой электронов и связь углерод — хлор прочнее, чем если бы она была чисто простой связью. Низкая реакционная способность [c.787]

Задача 14.17. Объясните факт упрочения связей С-На1 в винилгалогенидах и галогенаренах. Дайте обозначения электронных эффектов в формулах 2-хлорпропена и хлорбензола. Напишите резонансные структуры для этих соединений. [c.656]

При мета-замещети такого рода стабилизация не имеет места, поскольку невозможно написать резонансные структуры, аналогичные IV или V. В соответствии с этим происходит ориентация преимущественно в орто,пара-положения однако то, будет ли происходить замещение с активацией или дезактивацией, зависит от силы индуктивного эффекта заместителя. Например, заместители — галогены, обладающие большой электроотрицательностью,— дезактивируют все положения кольца в то же время они обладают сильно выраженным орто- и паре-ориентирующим действием вследствие сопряжения неподеленной пары электронов. Очевидно, что индуктивный эффект достаточно силен для того, чтобы понизить реакционную способность ядра в целом, но недостаточен для того, чтобы определять ориентацию. Таким образом, даже для пара-замещения в хлорбензоле промежуточное соединение образуется труднее, чем в случае замещения самого банзола. [c.205]

Упражнение 23-6. а) Напишите резонансные структуры, аналогичные IVa— IVr, показав, таким образом, активирующее действие групп — N, —SOjR и —СРз в реакциях нуклеофильного замещения соответствующих п-замевденных хлорбензолов, [c.247]

Любая группа, оттягивающая электроны из ароматической циклической системы, приводит к снижению скорости реакции с электрофилом, и наоборот (рис. 2.5.4). Аналогично, группа, которая способна делокализовать положительный заряд кольца в ст-комп-лексе, способствует понижению свободной энергии образования ст-комплекса, и наоборот (рис. 2.5.5). Таким образом, хотя атом хлора в хлорбензоле проявляет полярный эффект, который понижает электронную плотность в кольце и, следовательно, уменьшает скорость реакции по сравнению с бензолом, при атаке электрофила в орто- или пара-положение (резонансные вклады структур 89 и 90) положительный заряд все же может эффективно делокализо-ваться. Делокализация положительного заряда при атаке мета-положения требует структуры (91) с высокой энергией, вклад которой недостаточен, чтобы обеспечить ее устойчивость. [c.383]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология