Хлорбензол дипольный момент

Дипольный момент хлорбензола 1,59Д, нитробензола 4,01Д. Какой дипольный момент должен иметь и-нитрохлорбензол [c.143]

Дипольные моменты хлорбензола и толуола (в бензольном растворе) соответственно равны 1,57 0 и 0,37 0, а и-хлортолуола—1,89 0. Укажите направления векторов дипольных моментов в молекулах толуола и хлорбензола. [c.150]

Дипольные моменты всех хлорпроизводных насыщенных алифатических углеводородов близки к 2,0 В. Отрицательный конец диполя направлен к атому хлора. В случае хлорбензола дипольный момент ( д.) из-за возможности резонанса уменьшается до 1, 56 В. [c.115]

Можно привести много примеров, когда вещества с близкими дипольными моментам образуют системы с большими отклонениями от идеальных, и наоборот, — компоненты с сильно отличающимися дипольными моментами образуют смеси, близкие к идеальным. В частности, сильно отличающимися от идеальных являются системы (в скобках указаны значения дипольных мо ментов э.с.е. при 20°) этанол (1,70) — этилацетат (1,86), этанол (1,70)—вода (1,85), этилацетат (1,86)— вода (1,85), бромистый этил (1,83)—вода (1,85), бромистый этил (1,83)—этанол (1,70) и др., компоненты которых имеют мало отличающиеся дипольные моменты. Примером систем, близких к идеальным, но образованных компонентами с разными дипольными моментами, являются о-дихлорбензол (2,24) — четыреххлористый углерод (0), бензол (0) — хлорбензол (1,56) и др. [c.64]

Момент связи С—С1 (определенный по дипольному моменту хлорбензола) равен 1,5D. [c.536]

Дипольный момент Л .Л -диметиланилина 1,68, хлорбензола 1,600. Укажите направление векторов дипольных моментов, если дипольный момент п-хлор-Л ,Л -диметиланилина 3,300. Почему дипольный момент несколько больше вычисленного [c.46]

Симметрия молекулы бензола препятствует существованию постоянного электрического дипольного момента. Симметрия требует, чтобы направление дипольного момента хлорбензола совпадало с направлением связи углерод — хлор. [c.419]

Нам осталось рассмотреть две последние группы в приведенной таблице дипольных моментов. Заместители ЫОг и СЫ отличаются от первых четырех тем, что они ориентируют в мета-положение. Для молекулы нитробензола, например, можно написать следующие ионные структуры, соответствующие структурам (2) и (3) молекулы хлорбензола [c.285]

Однако в действительности этого не наблюдается. Дипольные моменты хлорбензола и бромбензола равны лишь 1,7 Д (5,6-10 Кл-м), а дипольные моменты винилхлорида и винилбромида — 1,4 Д (4,6- Кл-м). Это вполне согласуется с резонансным описанием этих молекул. В структурах, содержащих двоесвязанный галоген (III, IV, V и VII), имеется положительный заряд на галогене и отрицательный заряд на углероде в той степени, в какой эти структуры вносят вклад в гибрид, они препятствуют обычному смещению электронов в сторону галогена. Хотя в арил- и винилгалогенидах сохраняется общее направление смещения электронов в сторону галогенов, оно меньше, чем в других органических галогенпроизводных. [c.789]

Из сравнения дипольного момента хлорбензола (1,55), у которого -отрицательный конец диполя лежит явно на атоме хлора, и дипольного момента п-хлортолуола (1,95), ясно, что дипольные моменты, вносимые метильной группой и хлором, суммируются, и значит, пространственно направлены одинаково, откуда ясно направление диполя метильной группы толуола. [c.349]

При переходе к замещенным у непредельного углерода алкенам или ароматическим монофункциональным соединениям наблюдаются характерные отклонения от величин, приведенных выше для предельных соединений. Так, хлористого винила 1,44, а хлорбензола 1,57 (сравнительно с хлористым метилом, у которого = 1,86, и хлористым этилом, у которого IX = 2). Ниже приведены дипольные моменты [х (в дебаях) предель-яых и ароматических соединений [c.349]

Некоторые данные о существовании водородной связи между анионами и неполностью замещенными аммониевыми ионами были приведены в разд. 7.16. Существует множество дополнительных подтверждений, полученных из дипольных моментов, ИК- и УФ-спектров, а также из коллигативных свойств они глубоко и критически обобщены Дэвисом [15]. Краус с сотр. [6, 10, II] показал, что в растворителях типа бензола, хлорбензола и нитробензола, относительно инертных по отношению к водородным связям, константы ассоциации пикратов аммония, а также пикратов первичных, вторичных и третичных аммониевых ионов примерно в 10 раз больше константы ассоциации пикрата четвертичного аммониевого иона. Ассоциация с иодид-ионом несколько больше, чем с пик-рат-ионом, а с перхлорат-ионом — на порядок меньше. [c.288]

Дипольный момент хлорбензол в 34 растворителях. [c.394]

Должны ли дипольные моменты хлорбензола и нитробензола быть больше или меньше дипольных моментов простых алкилхлоридов и алкильных нитросоединений [c.401]

Если известна геометрия молекулы, тогда, рассматривая дипольный момент как вектор, можно вычислить моменты связей [15]. Например, моменты фторбензола и хлорбензола в бензольном растворе равны, соответственно, 1,48D и l,58u, и так как моменты связей С—F и С—Н направлены соответственно от кольца и к кольцу, для фторбензола [c.203]

Так, дипольные моменты (в О), вычисленные по формуле (1.63) для иодистого метила (1.41), хлорбензола (1,55), пиридина (2,28), нитрометана (3,53), этилацетата (1,77) и фенилгидразина (1,73) весьма близки к моментам этих соединений, найденным для разбавленных бензольных растворов 1,41 1,56 2,25 3,50 1,81 и 1,70 соответственно. [c.30]

Дипольные моменты хлороформа, хлорбензола и нитробензола, вычисленные различными методами [c.57]

Мюллер [55] исследовал влияние 25 различных индивидуальных и 9 смешанных растворителей на дипольный момент хлорбензола и пришел к заключению об увеличении расхождения между дипольным моментом в паре и измеренным в растворе с ростом диэлектрической проницаемости растворителя. Он показал, что [c.58]

Другой путь, выявляющий недостаточность только одного представления об индуктивном влиянии,—сравнение дипольных моментов. Так, например, дипольный момент газообразного хлористого винила ( Х=1,44 В) меньше, чем дипольный момент газообразного хлористого этила >.=2,02 В). Дипольный момент хлорбензола также меньше дипольного момента хлористого этила и равен 1,76 В. При сравнении дипольных моментов хлористого этила с дипольными моментами хлористого винила и хлорбензола надо, иметь в виду, что уменьшение полярности происходит за счет изменения валентного состояния углерода. Так как электроотрицательность атома углерода в р -состоянии больше, чем в 5р -состоянии, полярность связи С—С1 в ненасыщенных хлоридах меньше, чем в насыщенных. Если бы изменение электроотрицательности атома углерода было единственной причиной уменьшения дипольных моментов, такое же различие в полярности должно было бы наблюдаться и в других случаях. При сравнении дипольных моментов кислородсодержащих соединений, однако, видно, что различие в валентном состоянии атомов углерода не является единственной причиной. Так, например, [c.144]

Так как дипольный момент связи С—С1 в хлорбензоле имеет такое же направление, как и в хлористом метиле (от С к С1), можно сделать заключение, что в хлорбензоле электроны а-связей в большей степени смещены в сторону хлора, чем р-электроны хлора—вследствие сопряжения в сторону ядра. [c.149]

Ряд различных фактов свидетельствует о том, что метильная группа —СНз, присоединенная к системе, в которой имеется резонанс, или даже просто к отдельному атому, обладающему я-электронами, ведет себя так, как будто участвует в сопряжении. В меньшей степени эго относится к радикалу —СН2СН3 и другим алкильным радикалам, а также к группе >СНг. В более ранних исследованиях по этому вопросу отмечали эффект влияния алкильного замещения на скорость реакций бром- и хлорбензола казалось, что алкильное замещение приводит к притоку электронного заряда в бензольное кольцо, причем этот перенос электронов наиболее эффективен, когда в качестве заместителя выступает метильный радикал. Данные по скоростям реакций всегда трудно однозначно интерпретировать, но имеется ряд других сведений, подтверждающих это явление. Следуя Малликену [263], мы будем называть описанное явление сверхсопряжением, т. е. сопряжением, дополнительным к обычному. Прежде всего, способность метильной группы в молекуле толуола ориентировать в орто-, пара-положешя подтверждается наличием у этой молекулы дипольного момента, равного 0,4 D. В молекуле метана группа —СНд, очевидно, [c.377]

Наконец, дипольные моменты в ароматических галогенопроизводных направлены от ядра к галогену, что установлено сравнением величин дипольных моментов нитробензола (направление диполя которого было известно), п-нитрохлорбензола и хлорбензола. Меньшая величина дипольного момента п-нитрохлорбензола по сравнению с нитробензолом указывает на противоположное направление моментов, обусловленных нитрогруппой и атомом хлора. При обратной направленности диполя хлорбензола дипольный момент II был бы вследствие сложения векторов больше дипольного момента I [c.439]

Muller F. H. Дипольный момент хлорбензола и влияние растворителя, исследование в тридцати четырех раз.личных жидкостях. Physik. Z., 1937, 38, № 8, 283—292. [c.444]

Вычислить дипольный момент хлорбензола в парах, если найдено, что прн 20 °С Р = 81,5 см7моль, а при 40 С Р = 77,8 см /моль. [c.337]

Дипольные моменты диметиланилина, хлорбензола и rt-хлордиметиланилина равны соответственно 1,58, 1,56 и 3,29 0. Определите направление дипольного момента диметиланилина. [c.185]

Допустим, оказалось, что дипольный момент полученного соединения равен дипольному моменту хлорбензола СеНаС . Тогда, построив параллелограмм дипольных моментов связей (рио. 64), убеждаемся, что был синтезирован мепга-нзомер, так как для /гара-дихлорбензола (X = О, а для 0у0/ио-дихлорбе1гзола 1 = КЗ. [c.140]

Вычислить дипольный момент хлорбензола СеНаС по данным зависимости диэлектрической проницаемости и плотности его растворов в бензоле от температуры и концентраци раствора. Сопоставить найденную величину с приведенной в справочнике [М.]. [c.30]

Тот факт, что ионные пары имеют большой дипольный момент и из них может быть получено, с учетом поляризации, не абсурдное межионное расстояние, свидетельствует в пользу их существования. Недавно эти выводы были подтверждены диэлектрическими измерениями Девиса и Вильямса [101 в бензольных, ксилольных и диок-сановых растворах. В то же время Гилькерсон и Сривастава [И] показали, что, как правило, неисправленные хмежионные расстояния, полученные из электропроводности, иа 2—3 А больше, чем вычисленные из данных по д. п. растворов. Рассчитанные ими величины а ионных пар в смесях бензол — дихлорбензол, в чистых бензоле, хлорбензоле и бромбензоле меняются почти на 30% с изменением д. п. от 2,3 до 6. Эти данные позволяют предположить, что дело не только в поляризуемости. [c.268]

Если рассматрршать дипольный момент как векторную сумму, то очень легко объяснить, почему такие молекулы, как метан, четыреххлористый углерод, г/ а-дихлорбеизол, не имеют дгшольного момента, а хлорбензол, мета- и о/ то-днхлорбензолы обладают дршольньш моментом, причем [c.86]

Мак-Алпин и Смайс [1194] измеряли дипольный момент хлорбензола. Предварительно исходный препарат подвергали очистке, многократно встряхивая его со свежими порциями серной кислоты до прекращения окрашивания последней. Затем хлорбензол промывали водой и разбавленным раствором бикарбоната калия, осушали над хлористым кальцием и подвергали фракционированной перегонке. Температура кипения препарата была равна 131,1° показатель преломления пВ составлял 1,52459. После дополнительной осушки над пятиокисью фосфора и повторной дистиллации, температура кипения снизилась до 130,7°, тогда как показатель преломления не изменился. [c.387]

Согласно теории сольватации, осиовность аминов должна в сильной степени зависеть от растворителя. Это и отмечалось в целом ряде случаев. В табл. 10 приведены значения AG° для. MOHO-, ди- и три-н-бутиламинов в растворе хлорбензола.. Хлорбензол — практически неполярный растворитель и поэтому неспособен стабилизировать ионы, так что это влияние на соли аммония исклн)чается. Действительно, названные бутиламины не обнаруживают падения основности при переходе от вторичного амина к третичному. Их основность изменяется в соответствии с индуктивны-м рядом. О том же свидетельствуют дипольные моменты аминов в бензоле, в котором практически не происходит сольватации. При этом также проявляется последовательность, соответствующая индуктивному эффекту [c.60]

Дипольный момент молекулы ж-хлорнитробензола, рассчи танный по форму. е (1-6) как сумма векторов — дипольных момен тов хлорбензола ii=l,72 и нитробензола (Х2 = 4,21 (табл. 1-12),— равен расч = 3,67 D. Полученное опытным путем (табл. МО) зна чение (д,оп = 3,69 D. Хорошая согласованность опытного и вычис ленного значений дипольных моментов достигнута и в этом случае [c.33]

Вычислить дипольный момент хлорбензола в парйх, если [c.307]

Некоторые успехи были достигнуты Букингемом, Лефевром и сотрудниками при выводе уравнения, связывающего дипольный момент в растворе с диэлектрической проницаемостью среды, позволяющему вычислить истинный дипольный момент полярной молекулы, т. е. значение для газового состояния [30]. Если бы такая общая зависимость могла быть получена, она имела бы очень большое значение, но пока этот метод ограничен такими простыми молекулами, как хлористый метил, хлорбензол и нитробензол. Уравнение Букингема — Лефевра применялось для пиридина, [c.207]

Исходя нз экспериментальных данных для растворов, Шольте вычислил дипольные моменты хлороформа, хлорбензола и нитро- [c.56]

В табл. 8 приведены величины моментов связей, наиболее важных ири изучении дипольных моментов органических соединений, вычисленные для двух направлений вектора связи С—Н. Эти данные получены для связей в насышенных соединениях. Величины моментов тех же связей в ароматических соединениях будут отличаться от значений, указанных в табл. 8, так как момент связи Сур2—Н отличен от момента С,,рз—Н в алифатических соединениях. Так, приняв для момента 2—Н значение 0,7 О [36], для момента С р2—СГ в хлорбензоле получим [c.76]

За величину группового момента в ароматическом ряду принимается значение дипольного момента монозамещенного бензола, в алифатическом — соответствующего монозамещенного метана. Направление вектора группового момента можно установить, сопоставляя опытное значение п-замещенного хлор- или нитробензола с рассчитанными значениями для двух возможных ориентаций вектора момента замещающей группы [53]. Так, из сравнения опытного значения дипольного момента п-хлорфенилазида 0,30 О с рассчитанными исходя из дипольных моментов хлорбензола и фенилазида [c.78]

Например, дипольный момент (в О) бромистого этила в бензолё— 1,88, в четыреххлористом углероде—1,89, в сероуглероде—1,70, в циклогексане —1,56 дипольный момент бензола в хлороформе—0. в хлорбензоле — 0,73, в нитробензоле—1,51 (см. примечание на стр. 86). [c.147]

Механизмы реакций в органической химии (1977) -- [ c.157 ]

Органическая химия Том1 (2004) -- [ c.641 ]

Теоретические проблемы органической химии (1956) -- [ c.19 ]

Теоретические основы органической химии (1964) -- [ c.672 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.25 , c.42 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.46 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.118 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология