Ацилпиридины

В разных случаях гидролиз амидной связи может также ускоряться. В приведенном ниже примере каталитический эффект оказывает пиридиновое кольцо. Первая скоростьлимитирующая стадия (медленная) приводит к образованию промежуточного ацилпиридиния(1-11), напоминающего ацильиое производное фермента, обнаруживаемого во многих ферментативных реакциях. Это промежуточное соединение затем быстро гидролизуется водой. [c.18]

Соли N-ацилпиридиния получают по р-ции пиридинов с галогенангидридами или ангидриДами карбоновых к-т П с также м б получены взаимод пирилиевых солей с аминами Нек-рые П с - эффективные бактерицидные ср-ва (напр, N-цетилпиридинийхлорид), ПАВ, применяются в орг синтезе [c.528]

Представляет интерес возможность превращения замещенных изоксазолов в другие гетероциклы — триазолы, тетразолы и оксадиазолы (схема 112) [108]. В качестве примера можно привести превращение изоксазола (223) в пиразол (224), протекающее с высоким выходом при нагревании или действии основания [109]. В общем синтезе 3-ацилпиридинов (226) использовано восстановительное расщепление 4-замещенных изоксазолов (225) с последующей рециклизацией [ПО]. Осуществлено также превращение изокса- [c.494]

Оловоорганические производные пиридина также находят применение в синтезе ацилпиридинов, которые, как обсуждалось ранее, не могут быть получены реакцией Фриделя-Крафтса. Выше приведен пример использования оловоорганических соединений пиридинового ряда в синтезе 2-/ире/я-бутилоксикар-бонилпиридина [87]. [c.120]

При смешении пиридина с хлористым ацетилом наступает разогревание, и при последующей перегонке удается выделить устойчивую соль— хлорид ацетилпиридиния [51]. Хотя в случае взаимодействия хлористого бензоила и пиридина из реакционной смеси не удается выделить аналогичного соединения [52], однако оно, несомненно, существует в растворе, на что указывают некоторые реакции хлористого бензоила и пиридина с кетонами. Эти производные ацилпиридиния оказались значительно менее устойчивыми по сравнению с их алкильными и арильными аналогами. Их устойчивость настолько незначительна, что раствор хлористого ацетила [53] и. хлористого бензоила [54] в пиридине употребляется для ацилирования спиртов, и в особенности энолов. [c.326]

При ацилировании в пиридине ацилирующим агентом является промежуточно образующаяся соль Л -ацилпиридиния. Аминофе- ноЛы ацилируются сначала по аминогруппе, но в щелочной среде, когда гидроксигруппа ионизирована, прежде происходит О-ацилирование. Так, при действии бензолсульфонилхлорида на 4-амино-5-гйдроксинафталин-2,7-дисульфокислоту (Аш-кислота) [c.537]

Это — способ получения 2-ацилпиридинов. В качестве второй компоненты Д.—К. р. могут быть применены производные самых разнообразных ароматич. аминов. [c.541]

Широко распространен нуклеофильный катализ в реакциях замещения по карбоксильной группе производных карбоновых кислот. Для превращений ангидридов и хлорангидридов активными нуклеофильными катализаторами являются третичные амины. Механизм этих реакций заключается в промежуточном образовании катиона ацилпиридиния (или ациламмония [c.143]

Р-Аминовинилкетоны способны также подвергаться С-кетовинилированию. На основе этой реакции был разработан метод синтеза 2,6-диалк1ш-3-ацилпиридинов [72, 73]. [c.91]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология