Фенилгидразон, таутомерные форм

Как уже было указано (стр. 454), фенилгидразоны и другие подобные производные альдегидов и кетонов могут существовать в виде следующих трех таутомерных форм [c.588]

Смысл неожиданной реакции Э. Фишера заключается, по Р. Робинсону, в перегруппировке таутомерной формы фенилгидразона, аналогичной бензидиновой [c.277]

По крайней мере один источник трудностей, возникающих при использовании фенилгидразина, состоит в том, что образующийся вначале фенилгидразон не только может существовать в двух различных стереохимических формах, но способен также превращаться в растворе в изомерное азосоединение. Наличие столь различных форм весьма осложняет процесс разделения продуктов реакции. Присутствие нитрогрупп в ароматическом ядре способствует стабилизации гидразонной формы, подавляя таутомерное превращение. [c.189]

Вообще на основании только химических свойств решить вопрос, какую из таутомерных форм представляет собою данная у-карбонилки-слота, —весьма затруднительно и в большинстве случаев решающими являются фн.чико-хичические исследования. Например левулиновая кислота легко дает оксим, фенилгидразон, оксинитрил и другие реакции карбонила, что подтверждает ее кетонное строение и со ласуется с физикохимическими данными (э ектропроводность). [По последним данным (М. [c.151]

Фенилгидразон (XIX) в своей таутомерной форме (XX) претерпевает пе1.е-группировку ор/по-бензидинового типа, образуя диамин (XXI). Последний в форме имина или, что более правдоподобно, в виде кетона СХХ И), после гидролиза претерпевает внутримолекулярную конденсацию с образованием индолина (XXIII), который отщепляет аммиак или воду и дает индол (XXIV). На примере синтеза 2-фенилиндола (XXV - XXX) из фенилгидразона ацетофенона показано применение реакции Фишера для получения простейших производных индола. [c.11]

Более детально рассмотрено восстановление арилгидразонов, которые интересны не только как аналитические формы карбонильных соединений и промежуточные продукты для органических синтезов, но и с точки зрения их строения и превращений в растворах. В первых исследованиях по полярографии арилгидразонов было обнаружено, что при хранении в спирто-водных растворах они претерпевают изменения, приводящие к появлению новых волн, что было связано вначале с таутомерными превращениями [119—121]. При этом приходилось считать, что в свободном состоянии фенилгидразоны алифатических и алициклических кетонов существуют в енгидразинной форме, тогда как производные ароматического ряда и алифатических альдегидов являются гидразонами. Такое предположение не противоречило имевшимся сведениям о химических различиях между этими группами арилгидразонов, так как в то время отсутствовали достаточно надежные физико-химические данные об их строении. [c.58]

В данном случае реакция среды оказывает существенное влияние на ход конденсации, так как в кислой среде происходит перемещение двойной связи фенилгидразона с таутомерным переходом его в енольную (гидроксильную) форму, и циклизация идет с выделением молекулы воды, причем образуется ненужный побочный продукт—фенилметилэтоксипиразол [c.161]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология