Арилгидразоны, восстановление

Восстановление ароматических и непредельных арилгидразонов было рассмотрено на примере пяти соединений в работе Лунда [28]. [c.59]

Исследование полярографического поведения арилгидразонов альдегидов и кетонов было проведено Арбузовым и Китаевым [62—64]. На полярограммах фенилгидразона бензальдегида можно было наблюдать после освещения появление новой волны пра менее отрицательных потенциалах, которая отвечала восстановлению более лабильной из двух стереоизомерных форм. [c.127]

Алины и гидразоны при восстановлении в мягких условиях переходят D соо ствующив дизамещенные гидразины, а в более жестких условиях протекает восста вительное расщепление N — N-связи и образуются амины. Таким образом, н с восстановлением оксимов появился еще один, правда редко используемый, перевода карбонильных соединении в амины. В качестве восстановителя Тафель [10 рекомендует применять амальгаму натрия в кислой среде, а с помощью цинка в кисл14 среде можно переводить арилгидразоны а-кетокарбоновых кислот в соответст] ющие аминокислоты . Азины и гидразопы хорошо восстанавливаются и сплавом келя с алюминием. Общую методику такого восстановления см. [106]. [c.530]

Каталитическое восстановление арилгидразонов а-нитробен альдегида (ЬХХУП) представляет собой удобный метод сип- за амидраэонов [199]. В результате реакции сочетания сс диазонии с фенилнитрометаном получают исходный гидраза Поицио получил амидразоны в результате взаимодейств( арнлгидразона а-н итро бензальдегида с, аммиаком [200]. [c.32]

Важным дополнением к синтезу Фишера может служить получение арилгид-разинов палладий-катализируемым сочетанием гидразина бензофенона с арилгалогенидами — этот способ позволяет получать более широкий круг арилгидра-зинов, чем классический метод, заключающийся в восстановлении солей арил-диазония. Арилгидразон бензофенона можно прогидролизовать до гидразина, однако даже удобнее вводить его напрямую в циклизацию Фишера с использованием обмена с кетоном. В целом весь процесс, начиная от арилгалогенида и кончая получением индола, проводится в одной колбе без вьщеления промежуточных соединений [241]. [c.451]

Арилгидразоны а-кетокислот были успешно использованы В. В. Феофилак-товым для препаративного получения а-аминокислот. Последние получаются с почти количественными выходами путем восстановления этих арилгидразонов цинковой пылью и спиртовым раствором хлористого водорода [c.625]

Каталитическое восстановление арилгидразонов а-нитробенз-альдегида (ЬХХУП) представляет собой удобный метод синтеза амидразонов [199]. В результате реакции сочетания соли диазония с фенилнитрометаном получают исходный гидразон. Понцио получил амидразоны в результате взаимодействия арилгидразона а-нитробензальдегида с аммиаком [200]. [c.32]

Более детально рассмотрено восстановление арилгидразонов, которые интересны не только как аналитические формы карбонильных соединений и промежуточные продукты для органических синтезов, но и с точки зрения их строения и превращений в растворах. В первых исследованиях по полярографии арилгидразонов было обнаружено, что при хранении в спирто-водных растворах они претерпевают изменения, приводящие к появлению новых волн, что было связано вначале с таутомерными превращениями [119—121]. При этом приходилось считать, что в свободном состоянии фенилгидразоны алифатических и алициклических кетонов существуют в енгидразинной форме, тогда как производные ароматического ряда и алифатических альдегидов являются гидразонами. Такое предположение не противоречило имевшимся сведениям о химических различиях между этими группами арилгидразонов, так как в то время отсутствовали достаточно надежные физико-химические данные об их строении. [c.58]

В случае ацетоуксусного эфира в щелочной среде происходит кислотное расщепление (кн. I, стр. 391). Азопроизводное ацетоуксусного эфира (в этом примере замещенное на К) в щелочной среде подвергается кислотному расщеплению и превращается в арилгидразон эфира а-кетонокислоты, восстановлением которого можно получить эфир а-аминокислоты (метод В. В. Феофилактова) [c.95]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология