Гликозиды, элиминирование

Результаты реакций элиминирования гликозидного гидроксила или его производных несколько отличны от результатов аналогичных реакций других гидроксильных групп. Поэтому реакции элиминирования гликозидного гидроксила и другие реакции гликозид-яого центра рассматриваются в специальной главе (см. гл. 6). [c.157]

Исходя из общих представлений о щелочном гидролизе гликозидов, содержащих у р-углеродного атома электроотрицательную группировку, протекающем по механизму р-элиминирования, мо- [c.211]

Как уже указывалось, большинство гликозидов устойчиво к действию оснований. Однако гликозиды фенолов, енолов, -оксикарбониль-ных и родственных им соединений с электроотрицательными группами в Р-положении к гликозидной связи в щелочной среде подвергаются деструкции, приводящей к расщеплению гликозидной связи (см. обзор ). Гликозиды р-оксикарбонильных и родственных им соединений весьма легко расщепляются основаниями по механизму З-элиминирования [c.211]

Отщепление заместителя у С4. Отщепление заместителя у С , которое-протекает по принципу -элиминирования, является важной реакцией некоторых уроновых кислот и, по-видимому, в значительной мере определяется стереохимическим фактором. Гликозиды глюкуроновой кислоты — глюкурониды —достаточно устойчивы к действию оснований. Так, метиловый эфир i-фeнил-D-тлюкoпиpaнypoнидa XX остается неизменным при длительном контакте с метилатом натрия или бария [c.302]

Легкость, с которой 6-дезокситалоза отщепляется в щелочной среде, первоначально интерпретировалась как доказательство эфирной связи между С-концевой карбоксильной группой и С-1 гидроксильной группой этого сахара [60]. Позже было обнаружено [64, 65], что гликозиды серина и треонина, существующие в. гликопротеидах, легко претерпевают реакцию р-эли-минирования с освобождением молекулы сахара и образованием дегидроаланина из серина и дегидро-а-аминомасляной кислоты из треонина. Это привело к пересмотру положения 6-дезокситалозы в микозидах С, поскольку в этом случае было также обнаружено, что имеет место р-элиминирование с освобождением сахара и деструкцией а//о-треонина [54]. [c.207]

Щелочное расщепление гликозидов. Гликозидная связь алкилгликозидов очень стойка к щелочам. Так, метил р- )-глюкопиранозид лишь медленно расщепляется при 170° С в 2,5М NaOH, причем продукты претерпевают дальнейшее разложение. Однако некоторые группы гликозидов —фенилгликозиды, гликозиды енолов, р-оксикарбо-нильных и близких им соединений гидролизуются довольно легко или подвергаются разложению с расщеплением гликозидной связи по типу р-элиминирования. [c.135]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология