Фенол-гликозиды

Цветные реакции гликозидов обычно пригодны лишь при отсутствии свободных сахаров. Так, многие гликозиды с очищенной бычьей желчью и серной кислотой дают красное окрашивание, равным образом спиртовой 20%-ный раствор а-нафтола с концентрированной серной кислотой дает синее, фиолетовое или красное окрашивание. Подобная окраска возникает и в случае применения р-нафтола или резорцина. Гликозиды, содержащие в качестве агликона фенол или соединения с фенольным гидроксилом, дают окраску с хлорным железом. С некоторыми гликозидами реакция протекает более отчетливо при применении спиртовых растворов реактива. [c.541]

Еще более распространены в природе гликозиды ароматической природы, являющиеся фенолами или эфирами фенолов, например арбутин [c.538]

Замещая атом водорода полуацетальной группы алкилом, арилом или другой группой (общее название такого заместителя—агликон ), получаем важные производные сахаридов — гликозиды. Эти соединения с химической точки зрения являются ацеталями, и поэтому в отличие от сахаридов они устойчивы в щелочной среде. В кислой среде или под действием ферментов гликозиды гидролизуются до сахарида и соединения несахарной природы (обычно спирта или фенола), образующегося из агликона. Они не обладают восстановительными свойствами, так что, например, с реактивом Фелинга не реагируют. [c.206]

Все фенолы,гликозиды, агликоны [c.38]

Специальные реакции на гликозиды. Эти реакции основаны обычно на реакциях с агликоном. Так, для открытия фенол-гликозидов водный раствор испытуемого вещества обрабатывают раствором хлорида железа (Н1). В присутствии арбутина образуется синее окрашивание, при наличии фран-гулина — коричневато-красное. Кроме того, [c.214]

О-гликозиды образуются взаимодействием спирта (или фенола) с циклическим изомером моносахарида, то очень часто природные соединения со спиртовой группы существуют в растениях именно в такой связанной форме в виде гликозидов. Они могут быть извлечены из сырья в мягких условиях без изменения, а если в процессе обработки сырья [c.58]

Нахождение в природе. Е> природе встречаются некоторые многоатомные фенолы в связанном с сахарами виде (гликозиды). Фенолы содержатся в каменноугольной смоле, смолах, получаемых при переработке каменноугольных сланцев, откуда их и выделяют. [c.283]

Гликозиды простейших фенолов. Гликозиды этой довольно многочисленной группы встречаются очень часто, но не получили какого-либо серьезного применения. Типичными представителями этого класса являются арбутин (ХХХУП ) и кониферин (ХХХ1Х>,, [c.95]

Одяако некоторые представители фуранозидов являются природными соединениями в частности, многие спирты и фенолы встречаются в природе в виде производных циклической формы глюкозы, так называемых глюкозидов (общее название соединений этого типа — гликозиды). [c.101]

В животном организме многие гликозиды выделяются как продукты детоксикации различных ядов, попадающих тем или иным путем в организм. Из соединений этого типа наиболее хорошо известны гликозиды глюкуроновой кислоты, в виде которых из организма выделяются-фенолы, многие спирты и другие чуждые для животного организма-вещества. [c.94]

Антрахиноновые гликозиды в химическом отношении-родственны предыдущей группе, так как являются гликозидами фенолов антрахинонового ряда. Однако, в отличие от предыдущей группы, сюда [c.95]

Сами мономеры уроновых кислот выполняют важную функцию в животном организме глюкуроновая кислота реагирует с посторонними токсическими веществами, попадающими в организм (например, с фенолом), связывает их в виде гликозида, который носит название парной кислоты, и в таком виде выводит с мочой из организма. [c.105]

Фенольные соединения присутствуют в древесине как в свободном, так и в связанном виде (гликозиды, сложные эфиры, в том числе таннины). Гликозиды, образуемые фенолами в качестве агликонов, обычно растворяются в воде, тогда как сами фенолы могут в воде и не растворяться. [c.519]

Наиболее обычными производными моносахаридов являются гликозиды. Они обычно образуются в результате замены Н-атома аномерного гидроксила на заместитель, производимый от спирта или фенола. Гликозиды называют, ставя название замеш ающей группы перед названием моносахарида, в котором окончание а заменяют на ид . [c.242]

Гликозиды найдены в составе многих лекарств и пряностей, они являются также компонентами животных тканей. Ахликонами могут быть метанол, глицерол, какой-либо стерол или фенол. Гликозиды, имеющие важное медицинское значение, а именно влияющие на работу сердца (сердечные гликозиды), содержат в качестве агликонового компонента стероиды так, из наперстянки и строфанта выделен гликозид уабаин — ингибитор Ыа+/К+-АТРазы клеточных мембран. К числу гликозидов относится ряд антибиотиков, в частности стрептомицин (рис. 14.10). [c.144]

Следующим источником моносахаридов являются гликозиды (стр. 421) , представляющие собой продукты соединения сахаров с раз личными другими веществами, например спиртами или фенолами Такие соединения чрезвычайно распространены в растительном мире к ним относятся амигдалин, синие и красные красящие вещества цве тов и ягод, желтые красители флавонового ряда, глюкозиды напер стянки и многие другие. Некоторые из них содержатся в столь боль ших количествах, что могут служить исходными веществами для полу чения отдельных сахаров. [c.415]

Аналогично флороглюцину, гидрохинону и фенолу (см. табл. 17.4), многим стероидам и сердечным гликозидам, микотоксины семейства трихотецена (см. с. 202) разделяются на колонне, заполненной модифицированным силикагелем, из полярного элюента в порядке уменьшения числа гидроксильных групп (рис. 17.9). [c.321]

Иногда агликоном неправильно называют соединение несахарной природы, образующееся из агликона при гидролизе гликозида (например, метанол в случае метилгликозидов или фенол в Случае фенилгликозидо ). [c.206]

Циклические формы углеводов называются еще полуацетальными. Все углеводы, имеющие в одной из таутомерных форм альдегидную группу, легко окисляются [АвзО, СиСОН) ] и потому часто используются в качестве восстановителей. Одна из важнейших реакций моносахаридов — образование гликозидов в результате взаимодействия полу-ацетального или гликозидного гидроксила (в формулах подчеркнут) с оксипроизводными (спиртами, фенолами) и первичнь1ми или вторичными аминами с выделением воды, например [c.79]

Гемопротеид пероксидаза катализирует окисление ряда фенолов и ароматических аминов. Эстеразы контролируют образование и, гидролиз сложных эфиров (из простых спиртов и кислот) липазы конт-)олируют образование и гидролиз глицеридов высших жирных кислот., (арбогидразы катализируют расщепление гликозидных связей в простых гликозидах и полисахаридах. [c.732]

В состав агликонов входят большей частью гидроксильные производные алифатического или ароматического рядов. Строение многих гликозидов недостаточно изучено, напротив, при взаимодействии сахаров со спиртами, меркаптанами, фенолами и др. в присутствии соляной кислоты или хлористого водорода получены синтетические гликозиды. Такого рода соединения особенно легко образуются при взаимодействии гидроксильных или иных производных с ацетохлор- или ацетобромглюкозой. [c.535]

Простые фенолы (схема 8.1.1) не столь широко распространены в природе чаще всего встречается гидрохинон, иногда катехол, а также их производные. Так как фенольные соединения (особенно дигидроксипро-изводные) легко окисляются, то в растениях они обычно представлены аг-ликоновой компонентой гликозидов или этерифицированы другим способом алкильными и циклоалкильными радикалами, например. Интересным и важным представителем последних является группа токоферолов (а-, р-, у-, 8-) — витамины Е, выполняющих антиоксидантную функцию в мембранах клеток животных организмов, человека в том числе. [c.194]

Важное химическое свойство тритерпеновых сапонинов — это юсобность образовывать комплексы с фенолами, высши.ми спир-1МИ и стеринам . Комплекс гликозидов со стеринами распадается ри нагревании в ксилоле или пиридине. Это свойство иногда ис-эльзуется для выделения суммы сапониЕюв из экстрактов расте-ий. [c.44]

В группу гликозидов простых фенолов относят такие гликозиды которые при гидролизе расщепляются на агликоны, содержащи ЭДНу или несколько гидроксильных фенольных групп при ОДНО эензолыгоы кольце. Кроме фенольных гилярокснлов в качеств заместителей в агликонах могут быть окси.метильная, оксиэтильна или карбоксильная группы. [c.56]

Для индивидуальных веществ определяют температ5фу плавл< ния, удельное вращение, сни.мают УФ и И К спектры. Рассмотри УФ и ИК спектры на примере арбутина. В связи с наличием в моЛ( куле фенольных гликозидов ароматических С= С-связей феноль[[ь глнкозиды имеют максимум поглощения в УФ спектре при 270-300 нм. Максимум поглощения арбутина находится при 287 н и может быть использован как для качественной xapaктepи тиJil так и количественного определения арбутина в растительном мат риале. [c.58]

Фенольные гликозиды, имеющие свободную гидроксильную группу, дают все реакции, характерные для фенолов, например, с железоаымоциевыми квасцами, реакцию диазотирования и др, [c.59]

Биологическая роль. Ф-ции углеводов в живых организмах чрезвычайно многообразны. В растениях моносахариды являются первичными продуктами фотосинтеза и служат исходными соед. для биосинтеза гликозидов и полисахаридов, а также др. классов в-в (аминокислот, жирных к-т, фенолов и др.). Эти превращения осуществляются ферментами, субстратами для к-рых служат, как правило, богатые энергией фос-форилир. производные сахаров, гл. обр. нуклеозиддифосфат-сахара. [c.23]

Непрерывно разрабатываются новые флуоресцентньш зонды, чтобы покрыть все более широкий спектр и приспособиться к потребностям специфических длин волн. В табл. 7.9-3 суммированы некоторые из них. Весьма чувствительными флуорофорами ивляются гидроксильные производные кум фи-на (умбеллифероны), которые открывают широкие возможности для получения различных флуоресцентных свойств. Многие из производных этого ароматического фенола, такие, как фосфаты, гликозиды и др., не флуоресцируют, ио флуоресцирующие частицы могут быть получены при их гцлролизе это свойство также можно испольэовать в иммунном анализе с меткой, как уже обсуждалось ранее. [c.588]

Частным, но важным случаем синтеза Кенигса—Кнорра является синтез гликозидов фенолов по Михаэлису, состоящий во взаимодействии гликозилгалогеннда с фенолятом калия в ацетоне. Этот метод, открытый в 1878 г., был первы м методом получения гликозидов. [c.86]

Ацилоксигруппа, находящаяся у гликозидного атома в полных ацила-тах моносахаридов, также способна к о-бмену в присутствии кислых катализаторов, таких, как хлористый цинк или и-толуолсульфокислота. Эта реакция, которая может применяться, например, для получения гликозидов фенолов, не находит, однако, широкого применения. Метод Кенигса — Кнорра, как указывалось, является универсальным методом синтеза гликозидов и почти единственным методом получения гликозидов со сложным агликоном. Его значительное преимущество заключается во вполне определенной структуре углеводной части будущего гликозида, которая обусловливается строением исходного ацилгликозилгалогенида. Так, в частности, он может быть применен и для получения более трудно доступных фуранозидов, при этом для создания исходного ацилгликозилгалогенида фуранозной структуры используют в качестве защищающих ацильных групп циклические карбонаты. [c.86]

Наиболее распространенным и важным типом лабильных к щелочам гликозидов являются гликозиды фенолов, многие из которых широко распространены в природе. Обработка гликозидов фенолов щелочью часто приводит не к получению самих моносахаридов, а к образованию ангидросахаров, т. е. производных моносахаридов, имеющих второе окисное кольцо и являющихся по существу внутренними гликози-дами. [c.93]

Флавоновые и кумариновые гликозиды — обширная группа гликозидов гетероциклических фенолов ряда кумарина и флавона. Гликозидам этой группы в последнее время уделяется большое внимание в связи с тем, что среди них найдены вещества, уменьшающие хрупкость и проницаемость капиллярных кровеносных сосудов, чтр часто возникает как результат лучевого поражения. [c.96]

Сахара и гликозиды находятся в заболони и лубе, куда они транспортируются соками дерева. В качестве агликонов в состав молекул гликозидов входят фенолы и другие гидроксисоединения. Наличие гликозидов более характерно для луба, чем для древесины. В заболони обычно присутствуют глюкоза и фруктоза, а из дисахаридов - сахароза. Кроме этого в ядровой древесине лиственных пород, а у хвойных и в заболонной, находят в небольших количествах арабинозу. Однако ее присутствие может быть объяснено легкой гидролизуемостью арабинанов. В отдельных случаях удавалось обнаружить три-, тетра- и пентасахариды. [c.500]

Методы выделения и анализа водорастворимых полисахаридов и полиуронидов рассмотрены в главе 11. В водных экстрактах методами химического н хроматографического анализа определяют низкомолекулярные вещества (сахара, гликозиды, таннины, фенолы, соли и т.д.). [c.505]

Простые фенолы, молекулы которых содержат одно бензольное кольцо, представлены в древесине хвойных и лиственных пород главным образом промежуточными и побочными продуктами биосинтеза лигнина. Поэтому среди фенольных соединений древесины хвойных пород обнаружены соединения гваяцильного типа и мало соединений сирингильного типа, в отличие от древесины лиственных. В свободном виде они присутствуют в древесине в незначительных количествах и представлены в основном гликозидами, такими как кониферин и сирингин (см. 12.5.2). Феруловая кислота в отдельных случаях (древесина березы, дуба) может быть связана с высшими спиртами. Большое количество простых фенолов образуется при химической переработке древесины в результате деструкции лигнина. [c.521]

Хотя альдозы более устойчивы к действию кислот, чем к действию щелочей, однако в кислой среде они подвергаются дегидратации, степень которой зависит от условий. Упаривание растворов альдоз в разбавленных минеральных кислотах (10" —10" М) вызывает реакции межмолекулярной конденсации, сходные с образованием гликозидов (см. разд. 26.1.8.1) и называемые реверсией , которые приводят к небольшим количествам ди-, три- и высших олигосахаридов. Гексозы и высшие сахара, у которых разница энергий между двумя конформациями кресла невелика, легко подвергаются внутримолекулярной дегидратации до 1,6-ангидро-р-пираноз. Реакция протекает под термодинамическим контролем и количество получающегося ангидрида зависит от стабильности альдозы в С4-конформации (см. разд. 26.1.8.2). В более жестких условиях альдозы и кетозы подвергаются более глубокому распаду с образованием производных фурана (схема 29) [85]. В случае гексоз и гексулоз продуктом реакции является 5-гндроксиме-тнлфурфурол (92), который в более жестких условиях путем раскрытия фуранового цикла превращается в левулиновую (93) и муравьиную кислоты. На превращении в тщательно контролируемых условиях в производные фурфурола и последующем взаимодействии с различными фенолами и ароматическими аминами основано колориметрическое определение углеводов. В некоторых случаях с помощью этой реакции можно дифференцировать различные типы сахаров [86]. [c.158]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология