Перекись бензоила при бромировании бромсукцинимидом

Шмид И Каррер расширили область применения реакции Воля—Циглера. Они показали, что перекись бензоила служит прекрасным катализатором бромирования Ы-бромсукцинимидом. Применяя этот катализатор, можно бромировать соединения с третичным атомом углерода, сопряженные диены и боковую цепь ароматических углеводородов. Так, при бромировании толуола образуется бромистый бензил с выходом 64% [c.67]

Бромирование олефинов с помощью бромсукцинимида осуществляется по цепному свободнорадикальному пути иногда в качестве инициатора применяют перекись бензоила. Агентом бромирования является Молекулярный бром, содержащийся в реактиве в небольшом количестве. Роль бромсукцинимида состоит в поддержании постоянной низкой концентрации брома. Последовательность элементарных актов может быть выражена схемой [c.156]

Удобным методом избирательного бромирования, в частности введения брома в аллильное положение олефинов или а,р-непредель-ных кислот, является действие М-бромсукцинимида, известное под названием реакции Воля—Циглера. Прекрасным катализатором этой реакции является перекись бензоила. Примером этого метода бромирования служит синтез 337 (стр. 830). — Прим. ред. [c.182]

Часто реакции аллильного бромирования при помощи N-бромсукцинимида проводятся без катализатора. Однако прн некоторых реакциях (например, бромирование боковых цепей ароматических соединений, замещение водорода у третичного атома углерода) необходимо присутствие катализатора. В качестве катализатора обычно применяется свежеприготовленная перекись бензоила в количестве 5—10 молярных процентов от бромируемого вещества-. Присутствие перекиси бензоила иногда оказывает влияние на направление реакции. Так, при бромировании аценафтена без катализатора получается 5-бромаценафтен, в то время как в присутствии перекиси бензоила наблюдается бромирование метиленовой группы и в результате дегидробромирования получается аценафтилен" . Дитмер и др. показали , что при бромировании метилтиофена в зависимости от количества катализатора реакция может идти в ядро или в боковую цепь при этом может протекать как моно-, так и полибромнрование. Для ускорения бромирования ароматических соединений в ядро применяются хлориды алюминия, цинка и железа - , [c.304]

Иногда бромирование N-бромсукцинимидом протекает очень бурно, например бромирование гидразингидрата , диаллил-сульфида , анилина , энолацетата циклогексанона . Поэтому опыты по бромированию N-бромсукцинимидом новых веществ следует проводить с небольшими количествами перекись бензоила рекомендуется прибавлять с большой осторожностью. Отмечается также, что применение хлороформа для перекристаллизации перекиси бензоила взрывоопасно. [c.305]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология