Антрацен межатомные расстояния

Нафталин Антрацен Межатомные расстояния в Тип 1 1,41 1,42 1,41 1,40 Рентгенографический Электронографический Рентгенографический Электронографический [c.94]

Рис. 358. Структурные формулы и межатомные расстояния в антрацене и его производных

В молекуле бензола все межатомные расстояния одинаковы (1,40 А), однако в более сложных ароматических углеводородах они неодинаковы. На стр. 316 приведены межатомные расстояния в нафталине, антрацене, пирене, коронене [1,2]. [c.315]

В качестве иллюстрации к этому утверждению укажем на то, что Михайлов [36] рассчитал межатомные расстояния в антрацене и по методу Пенни [c.232]

Несколько позднее, в 1951 г., Коулсон и Додель совместно с Робертсоном [25] провели обстоятельное сравнение предсказательных возможностей обоих методов относительно межатомных расстояний в нафталине и антрацене — в двух молекулах, тщательно изученных рентгенографическим методом Робертсоном и его сотрудниками. Такое сравнение представлялось особенно необходимым потому, что теоретические предсказания в этой области опередили эксперимент . Сравнение проводилось между данными, [c.347]

Измерение межатомных расстояний и расчет однозначно показывают, что в молекуле антрацена связи 1—2, 3—4, 5—6 и 7—8 имеют более высокий порядок, а связи 2—3 и 6—7 — меньший порядок. Антрацен в значительно большей степени, чем нафталин, склонен к реакциям присоединения, которые всегда идут за счет мезо-ноложений 9 и 10 [c.31]

Применение рентгенографического метода к органическим соединениям [78, 79] началось с 20-х годов в лаборатории Брэггов [80, 81], отработка его шла постепенно (сначала расчеты, например, велись в явно неправильном предположении, что рентгеновские лучи рассеиваются электронами,-находящимися в центре атомов), тем не менее У. X. Брэгг (1921— 1922) показал, что формулы нафталина и антрацена, установленные химиками, действительно отвечают строению их молекул в кристаллах. Тетраэдрическое распределение связей насыщенного атома углерода было подтверждено Брэггами еще в 1913 г. на примере алмаза. Было также подтверждено планарное строение бензольного кольца (Лонсдейл, 1928 г.). Еще раньше была подтверждена структурная формула гексаметилентетрамина (Р. Дикинсон и Реймонд, 1923 г.) и даже довольно точно определено межатомное расстояние N (0,144 нм). В 30-х годах Бернал расшифровал рентгенографическим методом структуру стероидов, а Робертсон — структуру фталоцианина. Систематические исследования ароматических соединений с конденсированными ядрами были проведены Робертсоном. О трудностях, с которыми он и другие физики встречались в этой области, можно судить по такому примеру. Сначала (1933) Робертсон нашел, что связи С —С в нафталине имеют в среднем длину 0,141 нм, хотя у него были основания предполагать, что их длины колеблются в пределах 0,140—<0,144 нм. Затем, уже после квантовохимических расчетов длин этих связей (гл. V, 4), рентгенографический метод (Робертсон, 1951 г.) позволил получить длины всех связей СС в нафталине с точностью 0,001 нм. Правда, при определении длины центральной связи СС в нафталине рентге-нографы натолкнулись на специфические трудности, длины связей в других ароматических соединениях с конденсированными ядрами (антрацене, пирене и т. д.) были определены раньше. Итоги этих работ были подведены Робертсоном [82]. [c.246]

Возвращаясь к структурам антрацена и его производным, можно отметить, что в зависимости от типа и положения заместителя число углеродных атомов типа А и Б может существенно меняться. Так, в антрацене все атомы углерода типа Б (фиг. IV). В Л5-дихлорантра-цене 8 атомов углерода типа Л и 6 атомов типа Б. В антрахиноне 12 атомов углерода типа Б и только 2 — типа А. Для этой молекулы можно было бы предложить распределение связей по Кекуле (фиг. IX), согласовав его даже с псевдосим метрией молекулы. Однако такое распределение связей будет находиться в резком противоречии с межатомными расстояниями. [c.339]

Речь, идет, следовательно, о дополнении метода молекулярных орбит. методами теории возмущений. Хотя между результатами расчетов по старой и новой моделялг имеются некоторые расхождения, но они несущественны, и, например, обе модели позволяют предсказать с одинаковой точностью межатомные расстояния в нафталине и антрацене. [c.358]

На стр. 456 приведены межатомные расстояния в нафталине, антрацене, пирене, коропене [1, 2]. [c.455]

ДО 1,725 (в нафталине) и от 1,485 до 1,738 (в антрацене). Следовательно, молекула бензола представляет собой правильный шестиугольник, в то время как ни нафталин, ни антрацен нельзя считать построенными из правильных шестиугольников, и расстояния С — С в их кольцах должны быть неодинаковыми. Для экспериментальной проверки этого предсказания требуются очень точные данные. Рентгеноструктурные данные Робертсона [10], полученные в результате весьма тш,ательных исследований, позволили довольно точно определить все межатомные расстояния С — С в молекулах нафталина и антрацена. В табл. 1 приведены опублико- [c.15]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология