Бромбензол замещенные

Во-первых, вместо бензола можно использовать замещенный бензол, из которого образуется р-замещенный нафталин. Например, толуол, анизол или бромбензол претерпевает первоначальную реакцию Фриделя — Крафтса главным образом в пара-положение когда кольцо замыкается, то замести- [c.1000]

Условия, при которых эта реакция выступает па первый план и даже получает доминирующее значение, подробно разобраны в цитированной работе. Без излишней осторожности можно говорить о ее препаративном значении. При применении молекулярного водорода выход продуктов конденсации наименьший. Он поднимается до 80% (дифенил из бромбензола), если в качестве источника водорода применяется гидразин, который расщепляется палладием на водород и азот или аммиак, в зависимости от условий. В этих условиях действует атомарный водород. Во всяком случае, существенно, что, по Бушу [90], можно количественно и без всяких побочных реакций заместить галоген на водород в самых различных галогенопроизводных, и почти теми же реагентами, [c.51]

Если в обыкновенном феноле СеН ОН гидроксил действием трехбромистого фосфора заместить на бром, то получается бромбензол СеН Вг, который действием натрия и двуокиси углерода может быть превращен в соль бензойной кислоты С Нй—СООН. Ясно, что во всех этих соединениях заместители ОН, Вг и СООН занимают одно и то же положение, которое можно обозначить цифрой 1. [c.201]

В отличие от других заместителей 1-го рода (группы ОН или NH2), галогены не облегчают, а затрудняют последующее замещение. Поэтому введение второго атома брома в бромбензол требует более жестких условий, чем введение первого атома брома. Для получения л-дибромбензола следует проводить реакцию при повышенной температуре и увеличенном содержании брома в реакционной смеси. Заместить все атомы водорода в бензольном ядре на галогены и получить гексахлорбензол или гексабромбензол удается лишь в присутствии наиболее сильного катализатора — хлористого алюминия. [c.136]

Некоторые восстанавливающие агенты (например, НэРОг) способны заместить диазониевую группу а атом водорода. Например, диазотирование легкодоступного 2,4,б-триброманили1на (разд. 7.3,Д) с последующим восстановлением дает 1,3,5-три-бромбензол (рис. 7.29). В противоположность этому другие вос- [c.161]

Начнем с однозамещенных производных. Если ввести в кольцо вместо атома водорода атом брома, можно заместить любой водород, скажем водород в положении 1. Можно представить себе, что такое замещение произойдет также в положении 2 или 5. В зависимости от места замещения мы получили 1-бромбензол, 2-бромбензол или 5-бромбензол. [c.105]

Жидкий о-дибромбензол образуется, вероятно, в ничтожном количестве и не может быть изолирован. Атом галогена является заместителем первого рода и направляет последуюш.ие заместители в о- и п-положение. Однако, в отличие от других заместителей первого рода (ОН- или ННг-группа), галоген не облегчает, а затрудняет поаледующее замещение. Поэтому введение второго атома брома в бромбензол и требует более жестких условий, чем монобромирование. Заместить все атомы водорода в бензольном ядре на галоген и получить, например, гекса-бромбензол (СбВгб), удается лишь в присутствигг наиболее сильного катализатора — хлористого алюминия. [c.49]

Работы Вроблевского остаются одним из лучших примеров методов и логики определения структуры органического соединения. Он приготовил пять теоретически возможных монобромбензойных кислот, чтобы выяснить различия между ними. Исходным веществом для синтезов слуншл п-толуидин, метильная группа которого в дальнейшем определяла положение карбоксильной группы. Метод Вроблевского заключался во введении брома непосредственно или через нитрогруппу, а затем в использовании брома, нитрогрун-ны (или продукта превращения последней, нанример аминогруппы) или иода с целью блокирования одного или нескольких положений одновременно Б другое место молекулы вводили бром или заместитель, который можно заместить бромом, после чего все блокирующие группы заменялись на водород. Таким образом было блокировано сначала одно положение, затем первое и второе, далее первые два и третье и, наконец, первые три и четвертое. Из пяти конечных продуктов две пары оказались идентичными. Ладенбург до этого показал, что наличие двух нар эквивалентных положений для второго заместителя может служить строгим доказательством эквивалентности всех шести положений для первого заместителя. Так, три оксибензойные кислоты дают один и тот же фенол при декарбоксилировании и бензойную кислоту при восстановлении, а фенол можно превратить через бромбензол в бензойную кислоту. Таким образом было показано, что для первого заместителя четыре положения эквивалентны. Далее было известно, что две из оксибензойных кислот характеризуются тем, что каждая содержит гидроксил в одном из двух эквивалентных положений. Эквивалентность для второго заместителя должна сохраниться, когда первый замещается на водород, [c.156]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология