Циануглероды

ВОЙ кислоты [501. Он является также примером циануглерода — представителем класса соединений, привлекших определенное внимание в последнее вр мя [51]. Этот цианид при комнатной температуре быстро реагирует с бутадиеном, антраценом, 2-винилнафтали-ном и другими 1,3-диенами с образованием тетрациаициклогексе- [c.468]

Нитрилы могут давать комплексные соединения, в образовании которых нитрильная группа не принимает непосредственного участия. Так, например, тетрацианэтилен, являющийся очень сильной я-кислотой образует окрашенные молекулярные я-комплексы с ароматическими углеводородами. Наиболее вероятная модель этих комплексов отвечает сэндвичеобразной структуре, где оба компонента расположены параллельно друг другу В этих комплексах тетрацианэтилен является акцептором электронов, а ароматические углеводороды — донорами электронов. Окрашивание появляется в результате переноса заряда — частичного перехода я-электрона от ароматического углеводорода к тетрацианэтилену. Однако комплексы с переносом заряда могут быть получены и из других циануглеродов, а также таких соединений, как трициан-этилен, трициановинилхлорид и др. [c.33]

Углерод-углеродная связь С—СЫ в большинстве нитрилов весьма устойчива. Однако, как уже указывалось, в зависимости от природы радикалов, связанных с цианогруппой, свойства нитрилов меняются в очень широких пределах. При наличии в молекуле нитрила электроноакцепторных заместителей, вызывающих значительное понижение электронной плотности у а-углеродного атома (по сравнению с обычными незамещенными алифатическими и ароматическими нитрилами), энергия связи С—СЫ резко уменьшается. При взаимодействии таких нитрилов с нуклеофильными реагентами атака направляется не на углеродный атом цианогруппы, а на а-углеродный атом, в результате чего происходит отрыв или замещение цианогруппы. У подобных нитрилов возможны также реакции гетеролитического и гомолитического разрыва связи С—СЫ при термолизе и других воздействиях. К нитрилам, реагирующим с разрывом связи С—СЫ, в первую очередь относятся а-оксинитрилы, а-аминонитрилы, а-кетонитрилы, циануглероды, алифатические пергалогенонитрилы, а,р-ненасыщенные нитрилы с электроноакцепторными заместителями у а- и р-углеродных атомов и некоторые другие. Рассмотрение реакций перечисленных классов нитрилов, завершающихся укорочением углеродных цепей и замещением цианогруппы, составляет основной предмет данной главы. [c.400]

При взаимодействии нитрилов, имеющих ослабленную углерод-углеродную связь в группировке С—СЫ, с нуклеофильными реагентами происходит замещение цианогруппы и образуются новые С—О, С—Ы, С—С и другие связи. Наиболее легко цианогруппа замещается у а-кетонитрилов, циануглеродов, а,р-ненасыщенных нитрилов, двойная связь которых активирована электроноакцепторными заместителями, [c.412]

Обозначается также /Q и Q. е Следует отличать от / [4, 1в]. ж Индикаторы на основе циануглерода. 3См. также [12, стр. 24 1]. [c.112]

Были предприняты попытки синтезировать циануглероды, аналогичные чрезвычайно ценным веществам — фторуглеродам, описанным в гл. 11. Однако тетрацианэтилен в отличие от тетрафторэтилена с трудом вступает в реакцию полимеризации, и его полимеры оказались весьма неустойчивыми. В то же время тетрацианэтилен представляет собой удобный и очень эффективный диенофил в реакции Дильса — Альдера (1, разд. 10-4). [c.80]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология