Коричные кислоты метаболизм

Взаимосвязь некоторых фенолокислот друг с другом установили в опытах с радиоактивной меткой, и здесь, если вспомнить метилирование и гидроксилирование, ферментативные методы оказались очень полезными. Работы по синтезу кумаринов дают значительные возможности для выяснения процессов метаболизма фенолокислот из ряда коричных кислот. [c.228]

Биосинтез монолигнолов включает две стадии. На первой стадии из продуктов метаболизма углеводов фосфоенолпировиноградной кислоты и 0-эритрозо-4-фосфата (см. 11.10.3) через шикимовую кислоту образуются ароматические аминокислоты. На второй стадии после дезаминирования аминокислот получаются коричная кислота и её гидроксилированные и метоксилированные производные, восстановление которых даёт три ароматических спирта, являющихся предшественниками лигнина. [c.390]

Аннулолин (402) — единственный алкалоид, содержащий окса-зольное кольцо, образуется из тех же продуктов метаболизма тирозина (47) и фенилаланина (24) [тирамина (119) и коричной кислоты (24а)], которые участвуют в биосинтезе многих других алкалоидов [312]. Предложенный путь его биосинтеза приведен на схеме (67). [c.623]

Хотя ряд химически простых фенолов участвует в животном метаболизме, основная масса фенольных соединений из числа встречающихся в природе найдена в растениях (например, флавоноиды, коричные кислоты, кумарины и таннины), как правило в соединении с другими веществами (например, гликозиды). Большинство фенольных соединений или их производных (например, глюкуронидов), присутствующих в нормальной моче, проистекают из этих двух источников, но применение лекарств и других чужеродных органических соединений, содержащих ароматическое ядро, может способствовать образованию фенолов, даже если исходное соединение не содержит фенольных групп. Таким образом, в понятие фенольные входит широкий набор соединений с различными реакционноспособностью и полярностью, и поэтому выбор как растворителя для разделения, так и реагента для обнаружения зависит от класса исследуемых соединений. [c.408]

Эта реакция обсуждается в гл. 2, посвященной аллильному окислению. К тому же процессу -окисления алкиларома-тических углеводородов относится одностадийное превращение коричной кислоты в бензойную под действием Sporobolomy es roseus при метаболизме фенилаланина [9]. [c.151]

Функции остальных фенолов неизвестны (например, лейкоантоцианидины, флавоны и флавонолы листьев, коричные кислоты) некоторые из них могут представлять собой стоки , в которых иммобилизуются некоторые побочные продукты метаболизма, однако большинство из них, несомненно, подвержено метаболическим превращениям (например, коричные кислоты, как показано опытами с меткой), некоторые могут выполнять в растении определенные функции, не известные в настоящий момент. В эту группу входит большая часть редких фенолов, а также некоторые обычные. [c.97]

В таком случае вывод следующий можно ожидать, что только сравнительно слабо специализированные метаболические пути ведут к конечным продуктам, представляющим интерес для систематика наиболее фундаментальные для организма, а также терминальные реакции, общие для очень большого числа растений, ничего не дают. Что касается путей с относительно слабой специализацией, то в общем чем более фундаментален (важен) данный путь с точки зрения всего метаболизма растения в целом, тем крупнее таксон, для которого конечные продукты представляют интерес, и наоборот. Однако, поскольку мы имеем дело с предположительно несущественными метаболитами, всегда имеется возможность, что характерные конечные продукты могут расходиться по более или менее необычным путям, что может давать вторичную картину, представляющую значительный интерес. Примером может служить наличие необычных путей гидроксилирования или метилирования обычного скелета флавонов или коричных кислот (см. раздел VI). [c.98]

На основании результатов сравнения относительной эффективности многочисленных потенциальных предшественников лигнина Браун и сотр. [40] предложили неполный метаболический путь образования лигнина (рис. 2). Как показано в предыдущей главе, работа Мак-Калла и Нейша [41] содержит экспериментальное доказательство, подтверждающее стадии метаболизма, проходящие после коричной кислоты. Но результаты опытов с подкормкой заставляют изменить часть последовательности реакций на рис. 2 следующим [c.292]

Можно представить себе, что эволюция сосудистых растений началась с примитивных водных таллофитов, которые были полноценны в биохимическом отношении и выделяли побочные продукты метаболизма в окружающую среду. Развитие из этих организмов наземных растений должно было вызвать к жизни проблему выделения. Поэтому возникла тенденция к сохранению побочных продуктов обмена в тканях, особенно в связи с тем, что размер растений увеличивался. В этот момент и мог возникнуть мутант, который обладал единственным новым ферментом (фенилаланиндезаминазой), способным превращать фенилаланин в коричную кислоту. Таким образом, в клетке появился новый продукт, который мог претерпевать другие превращения (например, этерификацию) благодаря действию ферментов с низкой субстратной специфичностью, уже присутствовавших у растения и участвовавших в первичном обмене веществ. Таким образом, одна-единст-венная мутация в условиях ограниченного выделения могла привести к появлению разнообразных продуктов. Если эти продукты имели значение для выживания мутанта, то он процветал, причем последующие единичные мутации могли привести к ноявлению высокоразвитого обмена фенилпропаноидных соединений. Возможно, что лигнин возник на этой стадии как продукт детоксикации нутем превращения фенольных соедипений в нерастворимую форму за счет окислительной полимеризации. После этого в наличии оказались все вещества, необходимые для дифференциации сосудистых тканей. Можно себе представить, что на этой стадии развились первые трахео-фиты, такие, как ископаемые Р811орЬу1а1ез, которые позднее дали начало современным сосудистым растениям. Впоследствии лигнин стал необходимым для растений продуктом. Итак, можно сказать, что эволюция растений, имеющих большие размеры (деревья), стала возможной благодаря отсутствию у примитивных растений развитой системы выделения, что, казалось бы, напротив, должно было затормозить эволюцию массивного тела растения. [c.371]

Злаковая тля — один из самых опасных вредителей злаковых культур в США. При благоприятных условиях она может сильно повреждать или даже полностью уничтожать чувствительные к ней культуры. Выяснение природы устойчивости ра-стеиий-хозяев к злаковой тле очень важно при выведении сортов, устойчивых к этому вредителю. Как уже отмечалось, бензиловый спирт служит пищевым детеррентом в некоторых устойчивых сортах ячменя. Злаковые культуры продуцируют огромное количество продуктов вторичного метаболизма, многие из которых повышают их устойчивость к нападению насекомых. Тодд и др. [84] провели исследование влияния химических соединений на рост и размножение злаковой тли. Было испытано множество флавоноидов, некоторые производные бензола, бензойной кислоты, бензальдегида и коричной кислоты, а также некоторые смешанные соединения. Очень небольшие количества испытываемых веществ (ЗJ5 10 М или меньше) добавляли к пище, состав которой был известен. Многие из этих веществ замедляли рост злаковой тли, снижали численность и выживаемость потомства. Среди насекомых, в пищу которых вводили ванилиновую, синаповую, сиреневую, гентизиновую или феруловую кислоты, выживание составляло менее 20 %. Поскольку многие из этих соединений присутствуют в листьях ячменя, вполне вероятно, что устойчивость ячменя к злаковой тле по крайней мере частично обусловлена наличием некоторых фенольных и флавоноидных соединений. [c.82]

Радиоактивный С-этилен включается в бензольное кольцо, а затем метка обнаруживается в продуктах превращения, и в том числе в бензойной кислоте [Jansen, 1964]. Бензойная кислота — предшественник ароматических карбоновых кислот, таких, как коричная, кофейная, п-оксибен-зойная и др. Грибные и вирусные инфекции стимулируют синтез этилена, последний способствует активированию фермента пероксидазы и накоплению ароматических соединений. Как сама бензойная, так и п-бензойная кислота и ее эфиры обладают сильным бактерицидным действием [Каррер, 1962 Brown, Swinburne, 1971]. Следовательно, не исключается определенный путь метаболизма от этилена до фенольных соединений. [c.102]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология