Ацетил толуидин, нитрование

Для выяснения зависимости строения образующегося нит-росоединения от природы применяемого нитрата Бахараш нитровал п-толуидин азотнокислыми солями железа, марганца, кобальта, никеля, меди, ртути, серебра, натрия и лития в присутствии как уксусной кислоты, так и уксусного ангидрида. Опыты цоказали, что п-толундин сначала реагирует с уксусным ангидридом или уксусной кислотой с образованием ацето-толуидида, после чего наступает нитрование. Все указанные выше азотнокислые соли дали в качестве продукта реакции З-нитро-п-ацетотолуидид [c.438]

Нитрование толуола и разделение орто- и пара-изомеров фракционированием п-нитротолуол - п-толуидин -> М-ацетил-п-толуидин бромирование в ортоположение к ацетиламиногруппе гидролиз диазотирование дезаминирование до ж-бромтолуола получение гриньяровского соединения и действие на него СО2. [c.748]

Нитрование ацет-л-толуидида и последующее омыление ацетильной группы приводит к З-нитро-л-толуидину (V красные листочки, т. пл. 117°, Основание прочно-красного GL). [c.131]

ЛИДЫ В отношении от 4,0 до 9,1 образуются с удовлетворительными выходами при нитровании соответствующего ацетанилида ацетил-нитратом (азотной кислотой в уксусном ангидриде) [32]. Это сообщение частично подтверждается тем, что при нитровании о-толуидина с выходом 49—55% был получен 2-амино-З-нитротолуол [33]. Ацетилнитрат может образовывать водородные связи с ацетиламид-ной группой, направляя нитрующий агент в орто-положение. [c.483]

Нитрогруппу можно сравнительно легко ввести в ядро ароматических аминов. Если для нитрования применяется только азотная кислота или раствор ее в уксусной кислоте, обычно рекомендуется защитить имеющуюся первичную или вторичную аминогруппу путем ацетилирования. Вместо азотной кислоты можно пользоваться смесью ее с серной кислотой. Однако следует иметь в виду, что серная кислота может оказать существенное направляющее влияние на нитрогрупну например, при нитровании р-толуидина одним молем азотной кислоты в присутствии большого избытка серной кислоты образуется 3-нитро-р-толуидин (XXVI), при нитровании же ацет-р-толуидида получается 2-нитроацет-р-толуидид (XXII). Аналогичным образом ведут себя N-алкильные производные р-толуидина. При действии 1 моля азотной кислоты на анилин в присутствии большого избытка [c.374]

N-Ацетил-л-толуидин И-9а (56,7 г, 0,38 моль) в течеиие 30 мин прн Дательном перемешивании н температуре 20 С (ледяная баня) при- вляют порциями к 225 мл (2,86 моль) 80%-ной азотной кислоты. По оичании прибавления смесь перемешивают еще 20 мин при 10-15°С. Оранжевую реакционную смесь выливают в 1400 мл ледяной воды, этом продукт нитрования выпадает в виде желтого твердого ества. Смесь перемешивают 5 мин, продукт отфильтровывают через 1ЯННЫЙ фильтр и промывают ледяной водой до нейтральной реак- омывных вод. Сырой продукт перекристаллизовывают из 85 мл [c.175]

НИТРО-2-АМИНОТОЛУОЛ (4-нитро-о-толуидин, азоамин красный ЗС), желтые крист. пл 129°С трудно раств, в горячей воде, раств. в сн., бензоле, уксусной к-те. Получ, нитрованием ацет-о-толуидида смесью HNO3 и HiSOt с послед, кислотным гидролизом ацетильной группы. Прнмен. в <произ-ве диазолей и пигментов азоамин в произ-ве азокрасителей. [c.382]

Далее, в то время как однократного ацилирования азота (например, в ацето-и-толуидине) недостаточно, чтобы сделать ориентирующую силу ациламино-грунпы ниже ориентирующей силы метильной группы, двойное ацилирование (например, во фталоил-и-толуидине) вызывает необходимое снижение ориентирующей силы, и нитрование этих соединений протекает в направлении, указанном на следующей схеме [47] [c.242]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология