Дигидроуридин производные

Первым выделенным мононуклеотидом была инозиновая кислота (IMP, 9), которая была получена из гидролизата мяса Либихом в 1847 г. примерно за 20 лет до выделения нуклеиновых кислот из гнойных клеток Мишером. Взаимосвязь между мононуклеотидами и нуклеиновыми кислотами стала понятна в первой половине двадцатого столетия главным образом в результате работ Левина и др. [6]. Инозиновая кислота не является широкораспространенным в природе нуклеотидом она образовалась в процессе выделения по Либиху за счет дезаминирования АМР, который сам по себе был выделен из мышц лишь в 1927 г. Были выделены все обычные нуклеотиды аденина, цитозина, гуанина, тимина н урацила, так же как и многие минорные нуклеотиды, например, образуюш,иеся из псевдоуридина, дигидроуридина и метилированных производных аденозина и гуанозина. [c.134]

Помимо псевдоуридина, инозина (И), представляющего собой нуклеозид гипоксантина (см. фиг. 45), дигидроуридина (УНг) и различных N-moho-и диметилпроизводных, встречаются также 0-метильные производные и 6-аминоизопентениладенозин. Структуры этих производных показаны на фиг. 58. Их биологические функции рассмотрены в гл. XXI. [c.159]

Под действием пиримидил-РНК-азы расщепляются фосфодиэфирные связи, образованные производными уридина и цитидина, а также фосфодиэфиры некоторых редких компонентов РНК, в частности псевдоуридина, 5,6-дигидроуридина и риботимидина . Вопрос о влиянии пр ироды пиримидинового кольца нуклеозида на скорость реакции, катализируемой пиримидил-РНК-азой, рассмотрен в обзоре Витцеля °2 (см. также При расщеплении РНК под действием пиримидил-РНК-азы образуется смесь З -фосфатов пиримидиннуклеозидов и олигонуклеотидов, терминированных остатком пиримидин-З -фосфата. Скорость ферментативной реакции сильно зависит от природы отщепляющегося остатка и конформации полинуклеотида (см. стр. 291) можно осуществить специфическое частичное расщепление полинуклеотидов в условиях, когда скорость процесса уменьшена. [c.70]

Исключением из аналогии является, очевидно, лишь 5,6-дигидроуридин, в котором гетероциклическое основание должно иметь конформацию, заметно отличающуюся от плоской. На основании изучения спектров ЯМР для дигидроурацила 1 и его метильных производных (II, III) был сделан вывод о существовании этих соединений в конформации полукресла [c.125]

Увеличение угла вращения Фс, N приводит к уменьшению амплитуды положительного эффекта Коттона для соединения XVI с фиксированной сын-конформацией наблюдается большой отрицательный эффект Коттона, причем изменение знака эффекта Коттона не связано с изменением хромофора при переходе от уридина к 2-0-замещенным производным уридина, как это видно из значения амплитуды для 2-0-этил-2, 3 -0-изопропилиденуридина XVII. Эти данные ясно показывают, что для пиримидиновых нуклеозидов в растворе предпочтительной является анты-конформация, хотя вращение вокруг С-Г—Ы-гликозидной связи все же возможно это и приводит к уменьшению амплитуды эффекта Коттона по сравнению с соединениями с фиксированной конформацией. анты-Конфор-мация пиримидиновых нуклеозидов в растворах подтверждается и данными ЯМР. Это было показано для растворов ацетатов нуклеозидов в диметилсульфоксиде, где изменение химического сдвига протонов ацетильной группы при С-2 при переходе от производных уридина к производным 5,6-дигидроуридина указывает на заметное влияние магнитной анизотропии двойной связи и, следовательно, на сближенность в пространстве метильных протонов ацетильной группы при С-2 и двойной связи Изучение зависимости химического сдвига протона при С-6 пиримидинового кольца в нуклеозид-5 -фосфатах от pH указывает на пространственную близость фосфатной группы к этому протону, что возможно лишь при ангы-конформации [c.138]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология