Уридин производные

Рис. 13. Модифицированные производные уридина, широко встречающиеся в тРНК

Пиримидиновые нуклеозиды и нуклеотиды. При регулируемом гидролизе рибонуклеиновых кислот энзиматическими или химическими методами может образоваться каждый из четырех рибонуклеозидов—аденозин, гуанозин, цитидин и уридин,— их монофосфаты (по три от каждого) или, в случае уридина и цитидина, их 2, 5 - и 3, 5 -дифосфаты. При энзиматическом гидролизе дезоксирибонуклеиновых кислот получаются дезоксирибонуклеозиды и их 5 -фос-фаты,, являющиеся производными аденина, гуанина, тимина, цитозина, 5-ме-тилцитозина и 5-оксиметилцитозина 3, 5-дифосфаты пиримидиновых дезокси- [c.255]

Так же, как соединения фосфатов уридина и гуанозина с сахарами, определяют метаболизм сахаров, очень важное значение для обмена липидов в организме имеют производные цитидиндифосфата. [c.240]

Рис. 8.5.10. Корреляционный спектр гетероядерных протон — азот-15 сдвигов 0,7 мМ раствора tRNA , меченого 65% N в положении N3 всех оснований производных уридина, полученный с помощью последовательности, изображенной иа рнс. 8.5.9, в, с развязкой в течение времени 1г, но без (1г) -импульса в периоде эволюции. Циклированием фазы были выделены сигналы, связанные только с гетероядерной двухквантовой когерентностью, и с помощью м,етода сдвига матрицы данных (разд. 6.6.1) были удалены протонные сдвиги из ш -области. Спектр получен при накоплении сигнала в течение 6 ч от образца объемом 200 мкл. (Из работы [[8,131.)

Известны две хорощо изученные реакции пиримидиновых нуклеозидов, каждая из которых включает промежуточное образование 5,6-дигидропроизводного. Эта реакция производных цитозина с гидроксиламином и реакция производных уридина и цитидина с бисульфитом. Обе реакции были авторитетно рассмотрены в [c.121]

Четыре простых пиримидиновых р ибо нуклеотида, полученных щелочным гидролизом рибонуклеиновых [458] (уридиловой и цитидиловой) кислот, являются 2 - и З -фосфатами нуклеозидов уридина и цитидина [459а]. 5 -Фос-фаты уридина и цитидина найдены в энзиматических гидролизатах рибонуклеиновых кислот [460]. Монофосфаты этих соединений синтезированыфосфорили-рованием соответствующих нуклеозидных производных [461]. 2, 5 - и 3, 5 -Дифосфаты уридина и цитидина найдены в продуктах гидролиза рибонуклеиновых кислот змеиным ядом [462а] . Были синтезированы циклические 2, З -фос-фаты уридина и цитидина, встречающиеся в гидролизатах рибонуклеиновых кислот под действием рибонуклеазы [463]. [c.257]

С-Литиирование производных уридина изучено довольно тщательно с позиций возможности использования этого процесса для введения заместителей в положения 5 и 6. Группы, способные к хелатированию в положении 5 (гидроксиль- [c.276]

Использование диазометана в присутствии каталитических количеств ЗпСЬ позволяет из рибонуклеозидов получать исключительно 2 -0- и З -О-алкилированные нуклеозиды, однако этот метод, хотя и очень удобный, ограничивается моноалкилированием цыс-гидроксильных групп нуклеозидов [176]. Избирательное О -алкилирование рибонуклеозидов можно осуществить также действием алкилгалогенидов на промежутс. ые производные олова, описанные ранее 1168]. 2 -0-(о-Нитробензил) уридин также получен через производное олова эта группа удаляется фотохимически и использована в синтезе олигорибонуклеотидов [177]. [c.117]

Ионообменная хроматография находит широкое применение для выделения и очистки нуклеозидов при органическом синтезе. Описано выделение производных уридина и цитидина из смеси, [c.47]

Таким образом, место связи остатка сахара ib уридине и цитидине одинаково. Это местоположение было доказано для уридина следующим образом, Уридин (VIII) подвергался метилированию действием иодистого метила и полученное N-метильное производное (IX) гидролизовалось действием кислоты. Поскольку в результате этой операции был выделен 1-ме-тилурацил (X), то ясно, что атом азота был в исходном нуклеозиде [c.193]

Уридин (XXIII) взаимодействием с ацетоном переводится в изопропилиденовое производное (XXIV), которое подвергается фосфорилированию смешанным ангидридом (XIX). Полученный монобензиловый эфир уридин-5 -фосфита (XXV) в виде своей таутомерной формы [c.222]

Тем не менее в 1959 г. появилось краткое сообщение, в котором указывается на возможность получения производных нуклеозидов, избирательно защищенных у (S) и С(з. и имеющих свободный гидроксил у С(2). При взаимодействии уридин-5 -фосфата (XLIV) с дициклогексилкарбодиимидом в условиях большого разведения происходит внутримолекулярное взаимодействие фосфатного остатка с гидроксильной группой у С(з) и образуется циклический фосфат (XLV). [c.225]

Применение этого метода в синтезах нуклеотидов ограничено получением производных уридина. 2. 3 -0-Изопропилиден-5 -иод- [c.134]

Реагент 66 реагирует с производными уридина, давая б-ЯО-замещенные 5-фтордигидроуридины [212]. [c.129]

Пиримидиновые 0 -циклонуклеозиды реагируют при атаке реагента по любому из концов кислородного мостика. Имеется обзор [103] по превращениям пиримидиновых нуклеозидов, протекающим через ангидронуклеозиды. Гидролиз циклической связи может проходить либо с кислотой, либо со щелочью и из 0 ,2 - и 0 ,3 -циклонуклеозидов сопровождается образованием арабиноз-ных и ксилозных производных соответственно. Получены также и 5 -циклонуклеозиды, так же как и 0 ,2 - и 0 ,5 -циклонукле-озиды уридина (66) и (67), тимидина и цитидина. [c.101]

Наиболее важные встречающиеся в природе производные диазинов — это пири-мидоны (урацил, тимин и цитозин), которые в виде нуклеозидов — уридин, тимидин и цитидин — служат компонентами нуклеиновых кислот. Вследствие этого офомное количество синтетических исследований было направлено на поиски антивирусных и противоопухолевых препаратов среди представителей этого класса органических соединений [82]. Среди других известных соединений пиримидонового рада — производные барбитуровой кислоты, обладающие седативными свойствами [83]. [c.272]

В реакциях сочетания также используются оловоорганические производные уридина, полученные из соответствующих литийорганических производных, однако и в этом случае обычно предпочтительно использование вместо уридина соответствующих диалкоксипиримидинов [ 122]. [c.279]

Уридин-дифосфат-глюкоза (СП1), коэнзим галактовальденазы, был выделен и химически изучен Лелуаром [469]. Структура этого соединения подтверждена его синтезом из уридин-5 -фосфата и а-0-глюкозы-1-фосфата [470]. В природе встречаются и другие уридин-дифосфат-углеводные соединения, например уридин-дифосфат-галактоза [471], уридин-дифосфат-ацетилглюкоз-амин [472], уридин-дифосфат-глюкуроновая кислота [473], уридин-дифосфат-ацетилглюкозаминуроновая кислота и более сложные производные последней. [c.258]

МЕДИ (II) СУЛЬФАТ БЕЗВОДНЫЙ, СиЗО Мол.вес 159,60. Образование ацетонидов (изопропилиденовых производных). Левин и Типсон [1] получили 2, З -О-ацетонид (2) уридина (1) с практически количественным выходом реакцией (1) с ацетоном и М, с. б. в присутствии каталитического количества серной кислоты. При комнатной температуре реакция завершается за 48 час. [c.275]

Расщеплеиие нуклеозидов [18]. Действие Б. к. в диоксане позволяет отщепить пуриновые и пиримидиновые основания от производных аденозина, цитидина и уридина. [c.71]

Пиримидиновые основания соединяются с углеводом своими N-1, а пуриновые — N-9 атомами азота. Нуклеозиды, содержащие аденин и гуанин, называются аденозином или дезоксиаденозином и гуа-нозином или дезоксигуанозином. Нуклеозиды — производные ура-цила и цитозина называются соответственно уридином или дезокси-уридином и цитидином или дезоксицитидином. Дезоксирибопроиз-водное тимина принято называть тимидином, а рибопроизводное — риботимидином. [c.299]

На схеме (101) показаны некоторые ключевые стадии синтеза производных уридин-5 -фосфата [166], что иллюстрирует применение арилметильных защитных групп. Селективная защита первичной гидроксильной группы уридина достигается реакцией с трифенилметилхлоридом, после чего бензилирование дает 2, 3 -ди-0-бензил-5 -трифенилметильное производное. Селективное [c.333]

Смотреть страницы где упоминается термин Уридин производные : [c.378] [c.378] [c.49] [c.91] [c.600] [c.91] [c.222] [c.258] [c.107] [c.110] [c.169] [c.69] [c.90] [c.111] [c.114] [c.115] [c.117] [c.139] [c.252] [c.252] [c.258] [c.581] [c.117] [c.394]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология