Тимидин фосфат окисление

В результате каталитического (в присутствии платины) окисления рибо- и дезоксирибонуклеозидов при pH 9 получаются соот-ветствуюш,ие 5 -карбоновые кислоты, причем окисление аденозина и гуанозина протекает несколько медленнее по сравнению с окислением уридина и тимидина. Таким же образом в кислой среде окисляется тимидин-3 -фосфат полученные данные позволяют исполь- [c.49]

Использование дихлорфосфитов — одно из последних достижений практического полинуклеотидного синтеза [40, 41]. При этом применяется активированный фосфорилирующий агент и, таким образом, отпадает необходимость в конденсирующем агенте. Однако в качестве фосфорилирующего агента выступает ие фосфат, а фосфит, повышенная реакционная способность которого делает возможным одностадийное превращение in situ нуклеозида O свободной З -гидроксильной группой в фосфомоноэфпр, а затем в фосфодиэфир путем взаимодействия со свободной 5 -гид-роксильной группой второго нуклеозида, и наконец образуется фосфат в результате быстро протекающего окисления иодом. Реакционная способность хлорфосфита так велика, что обе реакции фосфорилирования проводят при пониженной температуре. Вся последовательность операций занимает меньше одного дня (а время имеет большое значение при синтезе длинных полинуклеотидов). Ниже приведена схема одностадийного синтеза защищенного тимидилил- (3 50-тимидина. о [c.178]

Аналогичному превращению подвергаются тимидин-З -фосфат и тимидилил-(3 - 5 )-тимидин в этом случае требуются существенно более жесткие условия, однако выходы продуктов реакции достаточно высокиОписано окисление первичной спиртовой группы в тимидилил-(3 —>-5 )-тимидине под действием перекиси водорода в присутствии дезактивированного платинового катализатора [c.530]

Обработка дезоксинуклеозидов хромовым ангидридом в пиридине также приводит к производным уроновых кислот Окисление, по-видимому, частично проходит и по вторичной гидроксильной группе при С-З, но соответствующие кетоны нестабильны и крайне легко разлагаются с выделением гетероциклического основания. Присутствие оснований в реакционной смеси было обнаружено как при реакции с нуклеозидами, так и при окислении дезок-сицитидин-У-фосфата и тимидин-5 -фосфата. [c.530]

Единственными продуктами, которые удается идентифицировать после взаимодействия тимидин-5 -фосфата с дициклогексил-карбодиимидом в диметилсульфоксиде являются неорганический фосфат и тимин. Этот результат объясняют окислением З -гидроксильной группы под действием диметилсульфоксида и последующим расщеплением 3 -кетотимидин-5 -фосфата [c.530]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология