Индол применение

В последние годы были проведены обширные исследования строения многих алкалоидов, содержащих ядро индола. Применение различных методов окисления дало весьма ценную информацию относительно их структуры. [c.473]

Характерным примером разделения смесей близкокипящих компонентов азеотропной ректификацией является разделение смеси индол—дифенил с применением диэтиленгликоля в качестве разделяющего агента. При атмосферном давлении разность температур кипения указанных веществ составляет всего 0,6 °С. Благодаря добавке диэтиленгликоля разница в температурах кипения образовавшихся азеотропов достигает уже 12,2 °С. Кипящие соответственно при 230,4 и 242,6 °С азеотропные смеси дифенил—диэтиленгликоль и индол—диэтиленгликоль, которые содержат почти по 60% диэтиленгликоля, можно легко разделить, даже используя малоэффективные колонны, при небольшом флегмовом числе. Так как дифенил в отличие от индола мало растворим в диэтиленгликоле, то больших количеств гликоля не требуется. Отгоняемый в первую очередь азеотроп дифенил—диэтиленгликоль расслаивается в приемнике дистиллята, и гликоль непрерывным потоком возвращают на стадию ректификации. Из полностью отогнанной смеси индол—диэтиленгликоль индол осаждают, разбавляя смесь водой [36]. [c.304]

Сложность и несовершенство кристаллизационных схем привели к появлению ряда технологических схем, основанных на применении ректификации нафталиновой фракции. При ректификации могут быть полностью отделены метилнафталины. Что касается отделения непредельных соединений и индола, то возможно применение различных технологических схем. Первая из них предполагает, как и в, других вариантах, предварительное отделение фенолов и оснований, а затем химическую обработку, имеющую целью осмоление, полимеризацию непредельных соединений и индола. При последующей ректификации химически обработанной нафталиновой фракции могут быть получены либо достаточно чистый продукт, содержащий только нафталин и тионафтен, либо смесь метил-нафталинов и нафталина (с примесью тионафтена) — гак называемый дистиллированный нафталин". Такой продукт является отличным сырьем для производства фталевого ангидрида. Состав дистиллированного нафталина, %%-. нафталин - 93 метилнафталины - 5 тионафтен - 1,1 непредельные соединения - 0,3 индол отсутствует. [c.336]

Реакции карбонильны.х соединений с основаниями осуществляются в мягких условиях и находят применение для идентификации. Реакция карбонильных соединений с аминами (образование связи С N) применяется в синтезе азотсодержащих гетероциклических соединений, например хиноксалинов и пиразолов. Фенилгидразоны альдегидов и кетонов служат исходными веществами в синтезе индолов по способу Фишера. [c.127]

Большое практическое значение имеет реакция взаимодействия индола с хлористым оксалилом, в результате которой с высоким выходом получается соединение, нашедшее применение в синтезе целого ряда производных индола, в том числе и триптамина. [c.291]

Тетраацетат свинца также реагирует с индолам,и по р-положе-нию. Эта окислительная реакция нашла применение в химии ин-дольных алкалоидов. [c.299]

Из гомологов индола применение также в парфюмерной промышленности имеет скотол (3-метилиндол). Он найден в смоле, но выделение его очень трудно. [c.509]

Сложность и многокомпонентность объектов исследования, отсутствие точных методов анализа, относительно незначительные количества азоторганических соединений в нефтях обусловила довольно медленные темпы развития исследований в этой области. Все эти трудности стало возможным преодолеть в связи с применением в нефтехимии современных физических и физико-химических методов анализа. Появляются целые серии работ советских. 13—8] и зарубежных авторов 19—11]. Эти интенсивные исследования принесли интересные сведения о природе азотистых соединений нефтей были обнаружены АОС пиридинового и хинолкно-вого ряда, производные анилина, акридина, индола, карбазола, а также циклические амиды кислот. Азотистые основания, составляющие обычно 50—20% от общего азота нефтей, оказались наиболее доступными для изучения. Имеющиеся литературные данные связаны в основном с этим классом соединений. [c.109]

Участие азотистых соединений в реакциях окисления и уплотнения подтверждается обязательным присутствием азота во всех смолах, осадках и отложениях, образующихся при применении бензинов. Азотистые соединения бензинов в основном представлены соединениями трехвалентного азота (неокислен-ными). Неокисленные азотистые соединения условно делят на две группы — основного и нейтрального характера [18]. К азотистым основаниям относятся неароматические и ароматические соединения, например производные хинолина, изохино-лина, пиридина и акридина, а также амины. Нейтральные азотистые соединения могут включать производные пиролла, индола, карбазола, а также порфирины [19]. [c.77]

Индол кристаллизуется в виде блестящих листочков с т. пл. 52 , т. кип. 2537762 мм (испр.). Для него характерен хорошо кристаллизующийся красный пикрат. еочищен-ный индол обладает неприятным запахом, но пос.пе тщательной очистки имеет цветочный запах и в качестве душистого вещества находит широкое применение в парфюмерии. [c.989]

Индольиые красители издавна используются человеком. Так, индиго, самый распространенный краситель этого типа, был известен еще в древности римлянам и египтянам. Он имеет прекрасный синий цвет. Индиго добывался из растений вида 1п(И-gofera, выращиваемых главным образом на Яве. Он дает не очень прочную окраску, что способствовало его широкому применению для окрашивания текстильных материалов для пошива джинсов (окрашенный индиго материал быстро теряет свою первоначальную окраску и приобретает модный вид). [c.237]

Различные соединения имеют отличающиеся друг от друга удельные сдвиги (рис. 56). Анализ спектров 41 ЯМР с применением ЛСР невозможен в случае готероатомов с неподеленной парой, сопряженной с непредельными фрагментами молекул. К такому типу соединений относятся пирролы, индолы и карбазолы. Однако амины, пиридины, хинолины и их производные имеют весьма большие удельные сдвиги в характеристических областях и принципиально могут быть пдентифицированы. Полу- [c.166]

Теперь сделаем некоторые замечания, касающиеся различных окислителей. Оказалось, что следует отдавать предпочтение смеси этилового эфира с хромовой кислотой, особенно для кетонов, способных к эпимеризации [13] (пример е.8). В случае алкалоидов индола, когда примесь индола особенно чувствительна к окислению, весьма хорошим реагентом оказалась окислительная смесь, состоящая из Ы,Н -дициклогексилкарбодиимида, ортофосфорной кислоты и диметилсульфоксида [14]. N-Хлорсукцинимид, будучи более сильным окислителем, чем N-бромсукцинимид, будет превращать большее число разных спиртов в соответствующие кетоны [4]. Двуокись марганца способна окислять а-фенилкарбинолы до кетонов с хорошими выходами. Этот процесс лучше всего проводить в аппарате Дина — Старка для того, чтобы удалять образующуюся воду [15]. Алифатические вторичные спирты так легко не окисляются. Другим мягким окислителем, преимущество которого состоит в возможности применения в неполярной среде, например в бензоле при 25 °С, является 4-фенил-1,2,4-триазолиндион-3,5 [c.93]

Синтез нитрилов через оксимы применим не только к алифатическим или ароматическим альдегидам, ио также к сахарам [40, 47] и гетероциклическим альдегидам, производным индолов [421, хи-иолинов [53], пирролов [54] и фуранов [55]. Он был также применен к а-кетокислотам, оксимы которых могут превращаться в нитрилы при нагревании в отсутствие растворителя [56] исходная кислота может быть также непосредственно превращена в нитрил нагреванием с хлоргидратом гидроксиламина, пиридином и этиловым спиртом [57] или с однил хлоргидратом гидроксиламина в водном растворе [581. В этих реакциях выходы часто достигают 90% и выше. [c.452]

N-Бензилиндол-З-альдегид был получен из индол-З-альде-гида и хлористого бензила с применением иоташа[1] с тем же выходом. [c.19]

Полученный по этой "методике индол-З-альдегид достаточно чист для большинства применений, но в случае необходимости ёго можно перекристаллизовать из этилового спирта (примечанйе 8). [c.31]

Душистые вещества — органические соединения, обладающие характерным приятным запахом, применяют в производстве различных парфюмерных и косметических изделий, мыла, пищевых и других продуктов для придания им определенного запаха. Д. в. широко распространены в природе. Они находятся в эфирных маслах, душистых смолах и других сложных смесях органических веществ, выделяемых из природных продуктов как растительного, так и животного происхождения. Многие Д. в. получают синтетически. Первыми были синтезированы ванилин, индол и др. Практическое применение нашли эфиры уксусной, валериановой, салициловой, антраниловой, коричной и других кислот. [c.50]

Особенно велико значение спектральных данных при обсуждении таутомерного равновесия (в частности, для пиридонов), строения активных состояний и промежуточных веществ (например, ЗН-индолий-катиона), при измерениях скоростей реакций (например, нитрования хинолина), измерениях рКа и изучении новых реакций. Широкое применение нашли спектральные методы для анализа гетероциклических соединений. [c.27]

Индольные алкалоиды нашли широкое применение в медицине. Следует назвать резерпин, обладающий свойствами транквилизатора, винкристин — средство, применяемое для лечения лейкемии, и вызывающие сокращение матки алкалоиды группы эрготоксина, в том числе и эрготамин, используемый также как средство против мигрени. Большинство лекарственных препаратов группы индола, полученных синтетическим путем,— это производные трипт-амина, т. е. р-индолилэтиламина. К ним относится и индометацин, который применяется для лечения ревматоидных артритов. [c.285]

Эзериновые структуры. Применение в реакции а-алкилзамещенных у-галоген-кетонов останавливало процесс на стадии образования эзериновых структур 13 (типа 8 на общей схеме), так как в этом случае система не могла стабилизироваться с образованием индола [17-20]. [c.81]

Физико-химические исследования. Специально был изучен распад индольных структур под действием электронного удара. Полученные закономерности позволили различать изомерные индолы, замещенные в ядре. Удалось также разработать метод полуколичественного анализа 4- и 6-замещенных изомеров. Детальный анализ спектров ПМР позволил произвести отнесение всех сигналов индольных и триптаминовых структур, что также было использовано в анализе изомерных смесей [90, 91]. Определение индексов Ковача в ГЖХ индолов, индолинов и триптаминов [92-97] позволило проводить количественный анализ смесей изомерных индолов с точным отнесением хроматографических пиков. Комплексное применение этих трех методов позволило нам надежно анализировать довольно сложные смеси индольных структур. [c.86]

В статье [95] описано применение аддуктов 92а, Ь несимметричных бензо-хинондиимидов с метилциклопентан-1,3-дионом для синтеза пирроло[1,2-й ]-индолов 93а, Ь. Эти исследования важны для разработки подходов к получению соединений, родственных митомицинам. [c.58]

Интересен метод получения триптофана, позволяющий синтезировать его без применения индола в качестве исходного вещества. Ацетилами-ыомалоновый эфир конденсируют с акролеином, затем действуют фенил-пидразином и полученный гидразон циклизуют. [c.452]

В основе молекул алкалоидов этой группы лежит гетероцикл индола. Индоловые алкалоиды довольно широко распространены в растительном мире, но практическое применение в медицине нашли немногие физостигмин (эзерин), стрихнин и его аналог по действию — секуринин, резерпин и алкалоиды спорыньи —эргометрин, эрготамин и др. [c.354]

Применение к анилидам 20, 21 перекиси водорода в ацетонитриле в присутствии КОН приводит к образованию К-этоксиформил-За-гидрокси-1,2,3,За,4,8Ь-гексагидроциклопент[Ь]индолов 26, 27 (выход 70-75 %), один из которых (26) был дегидратирован действием полифосфорной кислоты в течение 15 ч при комнатной температуре в индол 28 (90 %). [c.6]

Особенно разнообразны условия реакций для соединений, содержащих амино- или иминогруппу. Так, алифатические первичные и вторичные амины реагируют с акрилонитрилом легко с саморазогреванием, а ароматические ямины требуют применения кислотных катализаторов7 В то же время амиды и имиды кар1 оновых кислот, а также соединения типа пиррола и индола цианэтилируются по ЫН-группе в присутствии щелочных агентов. [c.51]

Аминометилирование. Введение аминометильной группы в ароматическое кольцо, очевидно, сходно с хлорметилированием и представляет собой особый случай реакции Манниха. Поскольку аминоалкильная группа — недостаточно реакционноспособный электрофил, реакция проходит только с сильнонуклеофильиыми аренами. Реакция довольно широко используется для таких соединений, как пиррол и индол, однако аминоалкилирование карбоциклических систем в настоящее время ограничено фенолами (уравнения 74), а также вторичными и третичными ариламинами [44]. Возможно, что использование предварительно приготовленных электрофилов, таких как диметил (метилен) аммонийтрифторацетат, приведет к расширению сферы применения реакции аминометилирования. [c.355]

Электроноизбьтточный характер таких гетероциклических соединений, как индол, фуран и тиофен, позволяет проводить реакцию Хека различными способами [141]. В окислительном варианте реакции Хека палладийорганическое соединение генерируется в результате электрофильного палладирования с применением реагентов палладия(П). Такие процессы не являются каталитическими, однако их можно осуществить с применением селективного окислителя для Рс1(0). Следует иметь ввиду, что Р<1(0) неэффективен на первой стадии окислительного варианта реакции Хека, т. е. на стадии электрофильного ароматического палладирования [142]. [c.69]

Галогеноиндолы и в еще больщей степени 2-галогеноиндолы — неустойчивые соединения и их необходимо использовать сразу же после получения. Существует много разнообразных методов р-галогенирования индолов использование брома или иода (в последнем случае в присутствии гидроксида калия) в диметилформамиде [22а] дает очень высокие выходы эффекгивно также применение трибромида пиридиния [226] иодирование [22в] и хлорирование [22г] необходимо проводить в щелочных растворах, причем в последнем случае, по-видимому, первоначально идет N-хлорирование с последующей перегруппировкой. Взаимодействие 3-замещенных индолов с галогенами проходит более сложно первоначально происходит 3-галогенирование с образованием 3-гало-гено-ЗН-индола [23], однако строение конечного продукта реакции зависит от условий ее проведения, природы растворителя и других факторов. Так, нуклеофилы могут присоединяться по положению 2 к промежуточно образующемся [c.418]

Для синтеза N-алкилиндолов можно использовать 1-натрийпроизводные индола [111], генерируемые количественно, как описано выще, или реакционная смесь может содержать небольшую концентрацию индолил-анионов, получаемых по методу фазового переноса [112] также эффективно применение метода фазового переноса для N-ацилирования [113] и N-арилсульфонилиро-вания [114] индолов (см. также разд. 17.1.4). [c.431]

Восстановление гетероциклического кольца легко осуществить в кислых условиях первоначально использовали смеси металл-кислота [148], но в настоящее время такие реакции проводят в гораздо более мягких условиях с применением относительно устойчивых к кислотам гидридов металлов, таких, как цианоборгидрид натрия. Другим удобным реагентом служит триэтилсилан в трифторуксусной кислоте таким методом получают мс-индолины из 2,3-диза-мещенных индолов [149]. Подобные процессы восстановления протекают в результате гидридной атаки р-протонированного индола — ЗН-индолий-катиона [150]. При каталитическом восстановлении индола, опять же в кислой среде, первоначально образуется индолин, а в дальнейшем медленное восстановление [c.435]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология