Синтезы индола и его гомологов

Из производных фурана наибольшее значение имеет фурфурол, из производных пиррола — никотин, атропин, кокаин, гемоглобин, хлорофилл, витамин B 2, нз производных пиразола — пирамидон, антипирин, анальгин. Индоль-ная система входит в состав индиго и его производных производными пиридина являются анабазин, атропин, витамин РР, производными хинолина — хинин, бруцин системы пиримидина и пурина лежат в основе нуклеиновых кислот, кофеина и др. Некоторые Г. с. выделяют из каменноугольной смолы (пиридин и его гомологи, хинолин), при переработке растительного сырья (фурфурол), но основным методом получения Г. с. является синтез. Г. с. широко используют при производстве пластмасс, для ускорения вулканизации каучука, в медицине, в кино- и фотопромышленности, при производстве красителей. [c.71]

Для получения гомологов индола особенно удобным является синтез, предложенный Э. Фишером. Он состоит в том, что фенилгидразоны альдегидов или кетонов нагревают до высокой температуры с хлористым цинком (или хлористой медью, бромистой медью) при этом удаленный от бензольного ядра атом азота отщепляется в виде аммиака [c.988]

Синтезы индола и его гомологов [c.6]

Синтез производных индола, по Э. Фишеру (1886 г.), является способом получения гомологов индола с наиболее разнообразными при- [c.635]

Другие методы синтеза индолов. Индол и некоторые его гомологи были получены при помощи других методов, большинство из которых имеет только исторический или академический интерес. Однако, возможно, что при дальнейшем изучении этих методов будут найдены новые факты, важные с точки зрения производства индола и родственных ему соединений. [c.29]

Общая часть. С течением времени были разработаны надежные методы получения индола и его гомологов. Хотя индол встречается в некотором количестве в каменноугольной смоле [11], цветах жасмина [12] и в масле померанцевых цветов [13], синтетические методы получения индола оказались более осуществимыми, чем способы выделения его из природных продуктов. Синтетические методы значительно различаются по своей применимости некоторые из них разработаны исключительно для целей синтеза самого [c.6]

Позднее эта реакция была распространена и на гомологи индола и привела к синтезу производных 3-(2-нитроэтил)-индолов. [c.284]

Один из ценных методов синтеза индола и его гомологов заключается в циклодегидратации М-ацил-о-толуидинов сильными основаниями при повышенной температуре. Какие соединения образуются из М-формил-о-толуидина (в присутствии (СНз)зСОК) и Ы-ацетил-о-то-луидина (в присутствии NaNH2) [c.223]

Синтез сульфокислот тиофена, пиррола и индола недавно осущвсгаяев А. П. Терентьевым с сотрудниками, которые получили их пряыш сульфа-рованием тиофена, пиррола и индола и их гомологов пиридинсульфотриоксидом. (Прим. ред.) [c.133]

Индол и некоторые его гомологи были получены из кислородсодержащих производных индола. Превраш,ение этих производных в сочетании с их синтезом представляет собой возможный способ получения индолов. Некоторые из этих методов имеют промышленное значение для производства самого индола. В 1866 г. Байер [4] открыл, что оксиндол при нагревании с цинковой пылью легко превращался в родоначальное соединение — индол. Этот способ был применен для синтеза замещенных индолов [15]. Можно также провести восстановление 1-метилоксиндолов в 1-метилиндилы с помощью алюмогидрида лития [16]. Наибольшее значение имеет реакция восстановления индоксила и индоксиловой кислоты в индол в щелочной среде [17, 18]. Индоксил и индоксил-2-карбоновая кислота легко синтезируются многими методами (см. ниже), положившими в прошлом начало получению синтетического индиго. Само индиго может быть восстановлегю в индол в щелочной среде [19] или при перегонке с цинковой пылью [20]. [c.7]

Синтез Борша. Метод, найденный Фишером для получения гомологов индола, заключающийся в нагревании фенилгидразонов альдегидов и кетонов с хлористым цинком (С1р. 7), был использован Боршем для синтеза тетра-гидрокарбазолов [30]. Если реакцию вести в присутствии окиси свинца как дегидрирующего агента, то это дает возможность непосредственно получать карбазол и его производные. [c.236]

Индол-2-карбоновая кислота и ее гомологи вследствие легкости декарбоксилирования также служат источником получения индолов (см. синтез Рейссерта, стр. 14). Сугасава, Сатода и Янагисава [21] сообщилиополучении индола с хорошим выходом путем каталитического дегидрирования индолина. [c.7]

Индолил-2-карбоновая кислота вследствие простоты получения, устойчивости к кислотам и легкости удаления карбоксильной группы оказалась наиболее важным полупродуктом для многих синтезов производных индола [192, 193]. Чаще всего ее получают из фенилгидразона пировиноградной кислоты [23]. Этот тип синтеза был применен к большому количеству гомологов индолил-2-карбоновой кислоты первоначальный вариант синтеза по Фишеру [23] во многих случаях был улучшен заменой хлористого цинка другими более мягкими кислыми катализаторами. [c.34]

Индолил-З-карбоновая кислота была получена окислением 3-индолальдегида щелочным раствором перманганата калия [183], сплавлением скатола (3-метил-индола) с едким кали [210], а также действием двуокиси углерода на иодистый индолилмагний [187, 188, 203]. Для синтеза гомологов индолил-З-карбоновой кислоты широко применяется последний из указанных методов [213]. [c.34]

Синтез индолина с помощью реакции, включающей нагревание с сильной минеральной кислотой в течение нескольких часов, обнаруживает резкое различие в поведении индолина и индола. Действительно, индолины относительно устойчивы к действию минеральных кислот, образуют соли и более похожи на алкиланилины, чем на индолы. Последние являются гораздо более слабыми основаниями, и многие из них легко осмоляются при нагревании с разбавленными минеральными кислотами. Индолины и их гомологи образуют кристаллические бензолсульфонаты и бензоильные производные многие индолины дают устойчивые кристаллические хлоргидраты. Индолины, подобно другим сильным циклическим основаниям, при реакции исчерпывающего метилирования раскрывают кольцо. При конденсации с некоторыми замещенными этилхлоридами индолин дает производные с заместителем, находящемся в положении 1. Так, например, индолин конденсируется в присутствии амида натрия с 2-(1-пирролидил)этилхлоридом, образуя 1-[2-(1-пирролидил)этил]индолин с 70%-ным выходом [404]. [c.86]

Источником Г. с. в ряде случаев могут служить продукты превращения нриродпых веществ. Так, в каменноугольных смолах содержится пиридин и его гомологи, хинолин, хинальдин, изохинолин, акридин, индол и его гомологи, карбазол, дифенилен-оксид и др. в древесной смоле содержится сильван (метилфуран), фурфурол и др. Однако синтез является основным методом получения Г. с. Способы получения Г. с. отличаются большим разнообразием. Часто можно исходить из соединений с открытой цепью, содержащих заместители, допускающие замыкание цикла. Примерами могут служить дегидратация диэтаноламина в морфолин HN( H2 H20H).2 —v — HN( H2 H2).20, дегидробромирование o-бромбу- [c.436]

Хорошим методом получения индола по П. П. Шорыгину и К- С. Поляковой является конденсация о-нитротолуола с эфиром щавелевой кислоты с последующим восстановлением продукта реакции и замыканием пиррольного кольца с отщеплением молекулы воды. Индол-2-карбоновая кислота с отщеплением углекислоты гладко переходит в индолам Индол предложено также получать из формил-о-толуидина нагреванием с триметилкарбинолятом калия (или метилатом натрия 226) до 3150°. Калиевое производное формил-о-толуидина при нагревании до 340—360° также переходит в индол 227. Аналогично получены некоторые гомологи индола 228 2-Метилиндол получен из ацетил-о-толуидина нагреванием с амидом натрия до 250 22э Гомологи индола интересны как исходный материал для синтеза полиметиновых красителей. [c.758]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология