Бензальдегид дисмутация

Опыт № 263. Дисмутация бензальдегида (реакция Канниццаро) [c.190]

Некоторые превращения бензальдегида (или его производных), например дисмутация по Канниццаро (и) (см. стр. 254) или [c.560]

Если бензальдегид добавляется позднее, после того как освещение в отсутствие двуокиси углерода длилось полчаса или более, то выход кислорода меньше. Это может вызываться фотохимическим накоплением веществ, способных восстанавливать бензальдегид, т. е. заменой HgO на HgR в реакции (19.3). В более старых клеточных суспензиях количество выделяемого кислорода еще более уменьшается, вероятно, вследствие продолжения на свету нефотохимической дисмутации бензальдегида на бензиловый спирт и бензойную кислоту. [c.549]

Эта реакция окислительного восстановления, или дисмутации, известна также под названием реакции Канниццаро, впервые наблюдавшего ее на примере бензальдегида в 1853 г., имеет широкое распространение при биохимических процессах (стр. 108). [c.313]

Реакция Канниццаро, или реакция дисмутации, является реакцией окисления — восстановления (оксидо-редукции), при которой из двух молекул альдегида одна окисляется в кислоту, а другая при этом восстанавливается в спирт. Эта реакция, свойственная преимущественно ароматическим альдегидам, была открыта в 1853 г. итальянским ученым Канниццаро, который установил, что в присутствии концентрированного раствора щелочи (например, 60%-ногд раствора КОН) бензальдегид превращается в соль бензойной кислоты и бензиловый спирт [c.188]

Реакция Канниццаро — Тищенко, носящая также название оксидоредукции, или дисмутации, свойсгвенна не только бензальдегиду, но и ряду других аль- [c.322]

Еоличественные исследования над фоторедукцией карбонильных соединений клетками hlorella проводились с оензальдегидом в качестве окислителя. Для получения максимального количества кислорода из данного количества бензальдегида его надо было прибавлять тотчас же после начала освещения. Если бензальдегид прибавлялся раньше в темноте, то часть его использовалась в темновой реакции. Так как нефотохимическое разложение сопровождается выделением эквивалентного количества двуокиси углерода (при наличии карбоната, но не в его отсутствие), то авторы объясняют это дисмутацией бензальдегида на бензойную кислоту,и бензиловый спирт, причем СОа вытесняется из карбоната бензойной кислотой. Если бензальдегид прибавлен немедленно после начала освещения к молодой культуре водоросли, находящейся в хорошем состоянии, то можно получить одну молекулу кислорода из двух молекул бензальдегида согласно уравнению [c.549]

В реакции Канниццаро осуществляется перенос водорода от одной молекулы альдегида к другой. С помощью дейтерия Фреденгагеи и Бонгеффер [190] смогли установить, что этот перенос происходит непосредственно, без участия молекул воды, в которой ведется реакция. Реакция дисмутации бензальдегида велась в присутствии КОН в чистой тяжелой воде. В полученном бензиловом спирте дейтерий оказался лишь в гидроксильной группе. После отмывания его из последней обменом с обыкновенной водой спирт не содержал дейтерия и давал после сожжения воду [c.249]

В реакции Канниццаро осуществляется перенос водорода от одной молекулы альдегида к другой. При помощи дейтерия Фреденгаген и Бонгеффер [8931 смогли установить, что этот перенос происходит непосредственно, без участия молекул воды, в которой ведется реакция. Реакция дисмутации бензальдегида велась в присутствии КОН в чистой тяжелой воде. В полученном бензиловом спирте дейтерий оказался лишь в гидроксильной группе. [c.361]

Виберг [19], а также Миклухин и Рекашева [20] с целью исследования механизма реакции Канниццаро определили величину изотопного эффекта при диспропорционировании бензальдегида в щелочной среде. Была найдена значительная разница в скоростях дисмутации легкого и тяжелого альдегида Кн/Ко =1,6—1,8, которая, однако, необычно мала для тех реакций, в которых разрыв связи С—Н определяет скорость, и поэтому трудно согласуется со оемой Александера и Хамметта (см. (9,1) и (9,2)), в которой предполагается межмолекулярное перемещение водорода в стадии, определяюще скорость. В работе [20] выдвинуто предположение о том, что внутримолекулярное перемещение водорода в промежуточном комплексе не сопровождается значительным изотопным эффектом и приведенные экспериментальные данные трактуются как доказательство образования при реакции Канниццаро промежуточного продукта типа полуацеталя и внутримолекулярного перехода водорода в нем. [c.687]

Реакция Канниццаро — Тищенко, носящая также название оксидоредукции, или дисмутации (стр. 139), свойственна не только бензальдегиду, но и ряду других альдегидов, преимущественно ароматического ряда из альдегидов жирного ряда лишь очень немногие (формальдегид) дают эту реакцию. [c.377]

Реакция Канниццаро—Тищенко, носящая также название оксидоредукции, или дисмутации (стр. 117), свойственна не только бензальдегиду, но и ряду других альдегидов, преимущественно ароматического ряда из альдегидов жирного ряда лить очень немногие, как формальдегид, дают эту реакцию. Реакция Канниццаро — Тищенко имеет важное значение в биохимических превращениях [c.316]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология